Post on 01-May-2015
Alcoli, Fenoli, Eteri
CH3CH2OH
Etanolo
OH
FenoloCH3OCH3
Dimetil etere
Nomenclatura degli Alcoli
Nomenclatura dei Fenoli
OH
Fenolo
OH
CH3
p-Metil Fenolo
OH
Cl
m-Cloro FenoloOH
NO2
NO2
2,4-Dinitro Fenolo
Nomenclatura degli Eteri
Nomenclatura degli Eteri
Gruppo Alchilico
Nome Gruppo Alcossi
Nome
CH3 Metil CH3O Metossi
CH3CH2 Etil CH3CH2O Etossi
(CH3)2CH Isopropil (CH3)2CHO Isopropossi
(CH3)3C tert-Butil (CH3)3CO terz-Butossi
C6H5 Fenil C6H5O Fenossi
Legami ad Idrogeno Interessanti il Gruppo Alcolico
Punti di Ebollizione di Alcoli ed Eteri
Punti di Ebollizione di Alcoli ed Eteri
Composto FormulaPeso Mol.
Punto Eb.
dimetil etere CH3OCH3 46 -24 °C
etanolo CH3CH2OH 46 78 °C
propanolo CH3(CH2)2OH 60 98 °C
dietil etere (CH3CH2)2O 74 34 °C
glicole etilenico HOCH2CH2OH 62 197 °C
acido acetico CH3CO2H 60 118 °C
etilenediammina H2NCH2CH2NH2 60 118 °C
Proprietà Basiche ed Acide di Alcoli ed Eteri
O HR + HX O HR
H+ + X-
pKa (ione ossonio) = da -2 a -5
O HR + H2O OR
_
+ H3O+
pKa = da 16 a 18
O RR + HX O RR
H+ + X-
pKa (ione ossonio) = da -2 a -5
Acidità di vari Fenoli
Razionalizzazione della Maggiore Acidità dei Fenoli Rispetto agli Alcoli
Razionalizzazione della Forte Acidità dei Nitro Fenoli orto e para Sostituiti
Le Reazioni degli Alcoli e dei Fenoli
Formazioni dei sali ( Alcolati e Fenati)
2 CH3OH + 2 Na 2 CH3O- Na+ + H2
2 (CH3)3COH + 2 K 2 (CH3)3CO- K+ + H2
OH + NaOH + H2OO- Na+
Le Reazioni degli Alcoli: La Sintesi di Williamson degli Eteri
CH3 O_
C
CH3
H2C Br
CH3H
C
CH3
H2C
CH3
E2 + CH3OH + Br-
C
CH3
H3C O
CH3
_
CH3 I C
CH3
H3C O
CH3
CH3 + I-Sn2
Metilterbutiletere
2 (CH3)3COH + 2 K 2 (CH3)3CO- K+ + H2
Terz.Butanolo1,1'-Dimetiletanolo
Terbutilato di PotassioTerbutossido di Potassio
Le Reazioni degli Alcoli: la Disidratazione
Le Reazioni degli Alcoli: L'Ossidazione a Composti Carbonilici
Le Reazioni degli Alcoli: Trasformazione in Alogenuri Alchilici
CH3CH2CH2-OH + HBr (48%) CH3CH2CH2-OH2(+) Br(-)
CH3CH2CH2-OH2(+) Br(-) CH2CH2CH2-Br + H2O SN2
(CH3)3C-OH + HCl (37%) (CH3)3C-OH2(+) Cl(-)
(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O(CH3)3C-OH2(+) Cl(-)
(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O (CH3)3C-Cl + H2O SN1
CH3CH2CH2-OH + SOCl2 CH3CH2CH2-O-S-Cl
O
CH3CH2CH2-O-S-Cl
O
+ Cl- CH3CH2CH2-Cl + SO2 + Cl-
Le Reazioni dei Fenoli: La Sostituzione Elettrofila Aromatica
OH
Fenolo
X+
OH
Alogenazione
BrNO2
+
OH
Nitrazione
NO2
SO3
OH
Solfonazione
SO3H
R+
OH
Alchilazione
CH3
L' Ossidazione dei Fenoli a Chinoni
OHNa2Cr2O7
H3O+OO
Fenolo Benzochinone
OHHO
Idrochinone
OO
Benzochinone
NaBH4
Na2Cr2O7
Le Reazioni degli Eteri: la Scissione Acida
Le Reazioni degli Epossidi: Reazioni di Apertura dell'Anello
Nomenclatura dei Tioli e dei Solfuri
Etantiolo
CH3CH2SH
SH
Cicloesantiolo
COOH
SH
Acido m-mercaptobenzoico
S CH3H3C
Dimetil solfuroS CH3
Fenil metil solfuro
S CH3
3-(Metiltio) cicloesene