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AlcoliAlcoli

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Alcoli

NomenclaturaSi denominano dal nome dell’alcano corrispondente aggiungendo il suffisso olo. Anche in questo caso bisogna selezionare la catene di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo OH e numerarla iniziando la numerazione dall’atomo di carbonio il più vicino possibile al gruppo OH. Al solito nominare i sostituenti e scriverli in ordine alfabetico.

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Gli alcoli e i fenoli contengono un Gli alcoli e i fenoli contengono un gruppo ossidrile –OHgruppo ossidrile –OH

Gli alcoli hanno formula generale R-Gli alcoli hanno formula generale R-OHOH

il nome tradizionale è alcol R-ico. il nome tradizionale è alcol R-ico.

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Si distinguono in alcoli Si distinguono in alcoli primari, secondari e terziariprimari, secondari e terziari

R-CHR-CH22OH Alcol primarioOH Alcol primario

R CHOH Alcol secondarioR CHOH Alcol secondario

R’

R COH Alcol terziarioR’

R’’

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Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo.

metanolo etanoloalcole metilico alcole etilico

1-propanoloalcole n-propilico

2-propanoloalcole isopropilico

2-metil-2-butanoloalcole isobutilico terziario

alcoli primarialcoli primari

alcolealcolesecondariosecondario

alcolealcoleterziarioterziario

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1,2-etandiologlicole etilenico 1,2,3-propantriolo

glicerolo

POLIALCOLI

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benzenolofenolo

fenolifenoliIl nome convenzionale dei fenoli si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo.

1-naftalenolo(α-naftolo)

2-naftalenolo(β-naftolo)

OHOH

OHOH

HOHO

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Nomenclatura degli Alcoli   

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Il gruppo –OH è polare Il gruppo –OH è polare Gli alcoli formano legami a idrogenoGli alcoli formano legami a idrogeno Tutti gli alcoli hanno una buona Tutti gli alcoli hanno una buona

reattivitàreattività

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FermentazioneFermentazione

LL’’alcol etilico per uso alimentare si alcol etilico per uso alimentare si ottiene per fermentazione da ottiene per fermentazione da zuccheri, come il glucosio, in zuccheri, come il glucosio, in soluzione.soluzione.

CC66HH1212OO662CH2CH33CHCH22OH + 2COOH + 2CO22

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Disidratazione ad alcheniDisidratazione ad alcheni In presenza di un catalizzatore acido In presenza di un catalizzatore acido

e calore si disidratano ad alcheni e calore si disidratano ad alcheni

CHCH33-CH-CH22-OH -OH CH CH22=CH=CH22 + H + H22O (a O (a 180° e con acido solforico)180° e con acido solforico)

C

H

H

HOH

H

H

C C H

H

HC

H

+ H2O

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Formazione di eteriFormazione di eteri

In presenza di un catalizzatore acido In presenza di un catalizzatore acido ed a bassa T le molecole di alcol ed a bassa T le molecole di alcol reagiscono a due a due e, per reagiscono a due a due e, per disidratazione, producono un etere.disidratazione, producono un etere.

R-O-H+H-O-RR-O-H+H-O-R’’ R-O-R R-O-R’’ + H + H22OO

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Ossidazione alcol primari e Ossidazione alcol primari e secondarisecondari

Avviene in presenza di forti ossidanti Avviene in presenza di forti ossidanti come lo ione permanganato o lo ione come lo ione permanganato o lo ione bicromato, in ambiente acido. Vengono bicromato, in ambiente acido. Vengono rimossi due atomi di idrogeno e si rimossi due atomi di idrogeno e si forma il gruppo carbonilico. forma il gruppo carbonilico.

Gli alcol primari si trasformano in Gli alcol primari si trasformano in aldeidialdeidi

R-CHR-CH22-OH -OH R-CHO R-CHO Gli alcol secondari si trasformano in Gli alcol secondari si trasformano in

chetonichetoni

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Alcol primario che si Alcol primario che si trasforma in aldeidetrasforma in aldeide

CH2 OHR

H

R C Oox

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Alcol secondario che si Alcol secondario che si trasforma in chetonetrasforma in chetone

CH OH

R’

R

R’

R C Oox

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Il 2-propanolo si trasforma in Il 2-propanolo si trasforma in propanone (acetone)propanone (acetone)

Le aldeidi sono ulteriormente Le aldeidi sono ulteriormente ossidabili e per addizione di un ossidabili e per addizione di un atomo di ossigeno si trasformano atomo di ossigeno si trasformano nellnell’’acido carbossilico relativo.acido carbossilico relativo.

LL’’alcol etilico viene prima ossidato alcol etilico viene prima ossidato ad aldeide acetica e poi ad acido ad aldeide acetica e poi ad acido etanoico, conosciuto come acido etanoico, conosciuto come acido acetico.acetico.

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Con gli acidi alogenidrici formano Con gli acidi alogenidrici formano alogenuri alchilici e acquaalogenuri alchilici e acqua

R-O-H + H-X R-O-H + H-X R-X + H R-X + H22OO

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FenoliFenoli

Hanno formula geenrale Ar-OHHanno formula geenrale Ar-OH Sono diffusi nei vegetaliSono diffusi nei vegetali Il composto più semplice è il fenolo Il composto più semplice è il fenolo

(chiamato anche acido fenico), un (chiamato anche acido fenico), un solido velenoso, caustico, poco solido velenoso, caustico, poco solubile in acqua, dotato di un odore solubile in acqua, dotato di un odore caratteristico.caratteristico.

Tutti i fenoli hanno proprietà acideTutti i fenoli hanno proprietà acide

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Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato usato come deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato come antisettico su una frattura esposta dal medico scozzese Lister, professore come antisettico su una frattura esposta dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow. Il fenolo venne sistematicamente ed abbondantemente di chirurgia a Glasgow. Il fenolo venne sistematicamente ed abbondantemente usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani e dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il e dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il caratteristico e pungente odore di acido fenico. Il fenolo è stato usato anche caratteristico e pungente odore di acido fenico. Il fenolo è stato usato anche come disinfettante; come disinfettante;

Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle; questa azione è sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati pelle; questa azione è sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli strati superficiali della esfolianti, capaci di rimuovere gli strati superficiali della pelle. Nell'utilizzare tali . Nell'utilizzare tali preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi e bocca.preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi e bocca.

Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. In particolare, il fenolo è stato utilizzato nello sterminio In particolare, il fenolo è stato utilizzato nello sterminio Nazista durante la durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di fenolo sono state somministrate a migliaia . Iniezioni di fenolo sono state somministrate a migliaia di persone nei di persone nei campi di concentramento, specialmente a , specialmente a Auschwitz-Birkenau. . L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti; L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti; inizialmente fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma inizialmente fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma successivamente le iniezioni vennero eseguite direttamente nel successivamente le iniezioni vennero eseguite direttamente nel cuore della della vittima in modo da provocare un morte più rapida e quasi istantanea, entro 15 vittima in modo da provocare un morte più rapida e quasi istantanea, entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a partire dal secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a partire dal 1941 in in Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno in questa Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno in questa modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una iniezione di acido fenico è stato iniezione di acido fenico è stato Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico , un prete cattolico che volontariamente si sottopose a tre settimane di fame e disidratazione al che volontariamente si sottopose a tre settimane di fame e disidratazione al posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso con l'acido fenico dai nazisti in posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso con l'acido fenico dai nazisti in modo da fare più posto nella cella di isolamento.[1]modo da fare più posto nella cella di isolamento.[1]

Secondo un articolo dello storico Secondo un articolo dello storico Sergio Luzzatto[2] , basatosi anche su [2] , basatosi anche su documentazione ufficialmente acquisita dal Santo Uffizio, documentazione ufficialmente acquisita dal Santo Uffizio, Padre Pio da Pietrelcina chiese nel 1919 ad amici farmacisti di procurargli per chiese nel 1919 ad amici farmacisti di procurargli per vie traverse e con carattere prettamente riservato dell'acido fenico "per vie traverse e con carattere prettamente riservato dell'acido fenico "per disinfettare le siringhe usate per i giovani chierici". Stante la natura caustica disinfettare le siringhe usate per i giovani chierici". Stante la natura caustica della sostanza, quando diluita ad alta concentrazione in acqua, la circostanza ha della sostanza, quando diluita ad alta concentrazione in acqua, la circostanza ha ingenerato il sospetto che Padre Pio vi facesse ricorso per simulare le sue ingenerato il sospetto che Padre Pio vi facesse ricorso per simulare le sue supposte supposte stimmate. Lo stesso storico ha sollevato analoghi sospetti per la . Lo stesso storico ha sollevato analoghi sospetti per la richiesta, ai medesimi farmacisti, della richiesta, ai medesimi farmacisti, della veratrinaveratrina..

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