La chimica del Carbonio. C 4 legami singoli CH H H H metano CH 4.

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La chimicadel

Carbonio

C

4 legami singoli

CH

H

H

H

metanoCH4

C

2 singoli + 1 doppio

CH

OH

Formaldeide o metanale

CH2O

C

2 doppi

C OO

Anidride carbonica

CO2

C

1 singolo + 1 triplo

CH N

Acido cianidrico

HCN

Gli idrocarburiComposti formati da C e H

CH

H

H

H

metano

CH4

CH

H

H

C

H

H

H

etanoetano

C2H6

CH

H

H

C

H

H

C

H

Hpropil

CHH

HCH

HCH

HH

propanoC3H8

CHH

HCH

HCH

HCH

HH

butanoC4H10

CHH

HCH

HCH

HC

H

HH

CH

Hpentano

C5H12

CHH

HCH

HC

H

HCH

H

H CH

Hisopentano

C5H12

CHH

HCH

HCH

HCH

H CH

HHCH

H

3-metilpentano

C6H14

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

3-metilpentano

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

H

3-metilesano

C7H16

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

H

C

H

H

3-metileptano

C8H18

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

C

H

H

C

H

HH

3-metilottano

C9H20

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H

3,6-dimetilottano

C10H22

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

3,6,6-trimetilottano

C11H24

H

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H

H

HH

C

H

H

C C

H

HH

H

H

H

H

H

C

C C

C

H

HC

Atomi di C primari

CH

H

H

H

H

C

H

H

H

H C

H

HH

H

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

C C C C

Atomi di C secondari

CH

H

H

C

H

H H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

C

Atomo di C terziario

CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

C

Atomo di C quaternario

CH

H

C

H

H

CH2 CH2

CH2 CH2

Etene

CH

H

C

H

C

H

H

H

CH2 CH CH3

Propene

CH C H

CH CH

Etino

CH C C

H

H

H

CH C CH3

Propino

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cicloesano

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

Cicloesene

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Benzene

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

C

C

CH

CH

CH

CH

CH

Naftalene

C H

H

H

H

C OH

H

H

H

C

H

H

O

C

OH

H

O

O C O

ossidazione

riduzione

-2H+O +O -2H

+2H-O+2H-O

Ossido riduzioni

Il radicale alchilico…

CH3

C C

H

H

H

H

H

C2H5CH3 CH2

C C

H

H

H

C

H

H

H

H

CH3 CH2 CH2 C3H7

CH3

Formula distruttura

Formularazionale

Formulamolecolaleo bruta

Nome

metil

etil

propil

C

H

H

H

…..CH3 (CH2)2 CH2

CH3 (CH2)3 CH2

CH3 (CH2)4 CH2

CH3 (CH2)14 CH2

C4H9

C5H11

C6H13

C16H33

Butil

Pentil

Esil

Decaesil

AlchilCH3 (CH2)n CH2 R

Funzioni semplici con Ossigenoordinate per grado di ossidazione

1. Ossidrilica

2. Carbonilica

3. Carbossilica

Funzione ossidrilica

R C

H

H

OH

R C

R'

H

OH

R C

R'

R''

OH

Alcol primario

Alcol secondario

Alcol terziario

Funzione carbonilica

R CH

O

R'C

RO

Aldeide

Chetone

Funzione carbossilica

R COH

OAcido carbossilico

Funzioni semplici con Ossigeno

C OH

C O

COH

O

Alcoli

Aldeidie

Chetoni

Acidi carbossilici

ossidrile

carbonile

carbossile

idrocarbolo

idrocarbale

Ac. idrocarboico

idrocarbone

…ossi…

…aldo…

…cheto…

…carbossi…

Nome dellafamiglia

NomenclaturaFormula della

funzioneNome della

funzioneNomenclatura in

composti complessi

R CH2 O CH2 R

Funzioni complesse

R CH2 OH + HO CH2 R

+HOH

etere

Acetale

CR

OH

HO CH2 R'+

HO CH2 R''

H2O

++

Emi-acetale

Reazione diaddizione

Reazione coneliminazione di acqua

H C

R

OH

O CH2 R'

H C

R

OH

O CH2 R' H C

R

O

O CH2 R'

CH2 R''

CO

RR'CH2O

Estere

HO CH2 R'COH

OR

HOH

+

+Reazione con

eliminazione di acqua

Anidride

COH

OR

R COH

O

CO

R

O

OCR

HOH

+ Reazione coneliminazione di acqua

+

R C O C R

H

H H

H

R C O C R

H

OH H

H

R C O C R

O H

H

R C O C R

O O

Etere: ottenuto da due alcoli con eliminazione di H2O.

Emiacetale: prodotto di addizione tra alcol ed aldeide.

Estere: ottenuto da un alcol ed un acido carbossilico con eliminazione di H2O.

Anidride: ottenuto da due acidi carbossilici con eliminazione di H2O.

Ossidazione progressiva degli atom

i di carbonio legati al ponte d’ossigeno

Riepilogo funzioni complesse

Funzioni miste(composti che portano sulla stessa catena carboniosa più funzioni semplici)

R

CH2

C O

COOH

2-chetoacido

-chetoacido

R

CH2

CH OH

CH2

COOH

3-ossiacido

-ossiacido

R

CH2

C O

CH2

COOH

3-chetoacido

-chetoacido

R

CH2

CH OH

COOH

2-ossiacido

-ossiacido1

2

3

Dall’OSSIDAZIONE di -OSSIACIDI si ottengono CHETACIDI (se l’alcool e’ secondario)

Dall’OSSIDAZIONE di -OSSIACIDI si ottengono CHETONI (se l’alcool e’ terziario)