Alogenuri organici

IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I)

CH3-Cl

Clorometano (cloruro di metile)

CH-Cl3

Triclorometano (cloroformio)

CCl4

Tetraclorometano (tetracloruro di

carbonio)

Definiti alogenuri organici o alogenoalcani.Il nome ricava dall’alogeno seguito dal nome dell’idrocarburo (preceduto dal prefisso indicante il numero), oppure dall’alogenuro seguitpo dal nome del radicale

Clorofluorocarburi (CFC)

CFCl3

FREON

Refrigeranti, propellenti per bombolette spray

BUCO DELL’OZONO

 2-cloro-1,3-butadieneCloroprene

Per gomme sintetiche

CH2

C

CH

CH2

Cl

CLORURO DI VINILE

CH2=CHCl

Materie plastiche (PVC)

TRIELINA (tricloroetene)

CCl2=CHCl

solvente

DDT(diclorodifenil-tricloroetano)

INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60)

Inquinante

Catene alimentari

DIOSSINATossica, mutagena, cancerogena, inquinante delle catene alimentari• defogliante (Vietnam)• Seveso (1976)

1. Scrivere le formule di struttura semplificate dei seguenti composti

a. 2-cloro-1-propeneb. 2-fluoropropanoc. 2-cloro-2-iodopropanod. 2,2,3,3-tetraclorobutanoe. 1-cloro-2-metilbutanof. o-cloroetilbenzene

In aggiunta del GRUPPO FUNZIONALE -OHOH

CH3-CH2-OH

alcool etilico

GRUPPI FUNZIONALI

ATOMI O GRUPPI DI ATOMI CHE SOSTITUISCONO UNO O PIÙ ATOMI DI IDROGENO NELLA STRUTTURA DI UN IDROCARBURO

Esempio:CH3-CH3 ETANO senza un HH CH3-CH2- ETILE

ALCOLI

RADICALE ALCHILICO OH

GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO

DEGLI ALCOLIIl nome si ricava da quello dell’alcano con aggiunta del suffisso -oloolo

Metile-OH

METANOLO(alcool metilico)TOSSICOVINO ADULTERATO

Etile-OH ETANOLO(alcool etilico)TOSSICOBevande alcoolicheFERMENTAZIONEC6H12O62C2H5OH+2CO

2

GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo)TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE

POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH

GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo)

base per la struttura dei gliceridi

CH2OH-CHOH-CH2OH

Si indicano le posizioni dei gruppi -OH e, davanti al suffisso -olo -olo si antepone il prefisso per il numero complessivo di tali gruppi

FENOLO

ALCOLI AROMATICI (fenoli)4-clorofenolo

ALDEIDI

RADICALE ALCHILICO

GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO

DELLE ALDEIDI

OC

H

Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –ale–ale

H-COH METANALE(aldeide formica)FormaldeideFormaldeide (Distillato di formicheimpedisce la decomposizione)Utilizzato come disinfettante per oggetti, come conservante in biologia. Usato, soprattutto come base per resine organiche (es. la bachelite)

H-COH ETANALE(aldeide acetica)Acetaldeide Acetaldeide Disinfettante. Molluschicida. Cancerogeno.Il fegato lo produce come intermedio nelle «demolizione» dell’alcool etilico. L’eccesso di quest’ultimo provoca un accumulo di acetaldeide che è responsabile del malessere (mal di testa) post-sbornia

PROPANALEUsato nel ciclo di produzione di resine organiche

CCH3

O

H

CHETONI

RADICALE ALCHILICO

GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEI

CHETONI

C ORADICALE ALCHILICO

Gruppo carbonilicoGruppo carbonilico

Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –one–one

ACETONE (nome comune)Dimetilchetone (un po’ più serio)Propanone (IUPAC)

METILETILCHETONEButanone (IUPAC)

Solvente per lavorazione legno. Usato in determinate analisi da laboratorio (come per la ricerca di benzene)

Solvente per smalti e vernici. Usato come base per produrre policarbonati (le plastiche come quelle dei caschi da moto)

1. Scrivere le formule condensate dei seguenti composti

a. 2-metil-3-etilpentanaleb. 2-cloro-1-propanoloc. 3-metil-2,4-pentadiolo1. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

a. b.

3. Esistono? a. 2-metilbutanale d. 2-metil-3-etil-2-

pentanolob. 2-metil-3-etil-2-pentanone e. 2,2,4-trimetil-4-

ottanonec. 2,2,4-trimetil-2-esanolo f. 2-metil-2-butanone4. Verificare se i seguenti nomi sono corretti

secondo la nomenclatura IUPAC. Eventualmente correggerli.

a. 2,2-dimetilpentanale d. 1-metil-2-esanolob. 4,4-dimetil-2-pentanone e. 3-metil-4-etil-2-

pentanoloc. 2,3-dimetil-1-butanolo f. 3-metil-2-butanone

RADICALE ALCHILICO C

O

OHIl nome parte da quello dell’alcano e si aggiunge –oico e si

antepone la parola acidoacido

GRUPPO CARBOSSILICO

ACIDI ORGANICI

H-COOHAcido formicoAcido metanoico

CH3-COOHAcido aceticoAcido etanoicoEstratto per la prima volta dalla

formica rossa (distillazione), si ritrova anche nel sangue di animali.Usato come conservante per mangimi e nell’industria tessile per la tintura dei tessuti, ein conceria e nell’industria della gomma. Alcuni suoi derivati si usano per profumi e aromi.

Se puro viene indicato come ac. Acetico glaciale. Diffuso in natura.Usato come regolatore di acidità degli alimenti e, soprattutto per PET, pellicole (acetato di cellulosa), colle da legno (acetato di polivinile)

CH3-CH2-COOHAcido propionicoAcido propanoico

CH3-CH2-CH2- COOHAcido butirricoAcido butanoico

• Presente nel latte animale (scarso in quello umano). La sua concentrazione aumenta nel burro rancido e nei formaggi stagionati.

• Importante per l’intestino (meglio se some butirrato di sodio), sia per nutrimento della mucosa, sia perché è anticancerogeno (soprattutto a livello del colon).

• I batteri naturali della pelle ne producono in abbondanza dal metabolismo dei grassi del sudore e del sebo: è il responsabile dell’odore caratteristico.

Date le sue proprietà antibatterica (pochi ceppi) e antimuffa, viene utilizzato come conservante per alimenti (anche pane) soprattutto come proprionato di calcio, sodio o ammonio.

Acidi grassiACIDI ORGANICI CON CATENA ALIFATICA (> 4 C)MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI)

ACIDI GRASSISATURI

ACIDI GRASSIACIDI GRASSIINSATURIINSATURI

SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C

UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C

ACIDO STEARICO ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio

ACIDO OLEICO ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio

ACIDO LINOLEICOACIDO LINOLEICOè un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio0

ESTERI

ALCOOL

REAZIONE DI CONDENSAZIONE(sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua)

+ HO – R2R1

H2O

R1 CO

O – R2

++ACIDO ORGANICO ESTERE + H2O

Gruppo estereGruppo estere

Per il nome: lo si tratta come iun sale ossigenato si parte dal nome dell’acido e si sostituisce –ico –ico con -ato -ato e poi si specifica di e nome del radicale alchilico rimanente.

Ac. Etanoico

acetico

+

metanolo

Acido aceticoacido etanoico

+ H2O

Acetato di metileEtanoato di

metileSolventeSolvente

Esteri più «famigliari»Esteri più «famigliari»

etanolo

Acido butirrico(acido butanoico)

Butirrato di etile(butanoato di etile)Aroma di pescheAroma di pesche

+HH22OO+

Isopentanolo3-metil 1-butanolo

Isopentile acetatoEtanoato di 3-metil-

butileAroma di bananaAroma di banana

Sali organici

In reazione con le BASI INORGANICHE BASI INORGANICHE [NaOH, KOH, Ca(OH)2], gli acidi organici formano sali organicisali organici.

+ NaOH + H2O

Acido acetico

Idrossido di sodio

Acetato di sodio

Conservante, neutralizzante dell’acido solforico.Scaldamani: viene preparata una soluzione supersatura di acetato e messa in un dischetto. Quando il dischetto si schiaccia, l’acetato cristallizza con reazione esotermica.

SAPONI

Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone)C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O

Acido stearico

(insaturo)

Stearato di sodio

Se viene utilizzato un acido grasso a catena lunga (10 - 12 atomi di C) in reazione con una base forte, si ottengono i saponisaponi

3 C17H35CO-O-Na + glicerolo

tristearina

Tristearato di sodio

AZIONE DEI SAPONI

Lo stearato di sodio

in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio

Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non

polare

Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)

ETERIDUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO

Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OHOH di un alcool con un radicale alchilico.

Il nome viene preceduto (o anche seguito) dalla parola etereetere e si ricava nominando i radicali alchilici legati al gruppo –O-–O-.

Gruppo Etere

Si possono ottenere dalla condensazione di due alcooli

metil-etil-etere

metanolo

etanolo

Dimetiletereetere dimetilico

MetiletiletereEtere Etilmetilico

Sono usati come solventi.

CHCH33-CH-CH22-O-CH-O-CH22-CH-CH33

Famoso è l’etere dietilico etere dietilico perché usato in passato come anestetico

1. Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti

2. Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti

a. Metanoato di etile d. Dimetiletereb. Acetato di metile e. Difenileterec. Etilmetiletere f. Etanoato di fenile

a. b.

c. d.

3. Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti

a. Acido 2,2-dimetilbutanoicob. Etilbutileterec. Butanoato di etiled. Acido 2,3-diclorobutanoico

Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2

soluzioni degli esercizi

Acidi organiciEsteri - Eteri

1.

A È un ACIDO (-COOH)2-metilCatena principale 3C (propano)

Acido 2-metil-propanoico

B È un estere:Acido etanoico + alcool etilico

Etanoato di etile

C DÈ un estere:Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico Etanoato di 3-metil-butile

È un etere:Fenile-O-propileEtere fenilpropilico

2.

A Acido metanoico + Alcool etilicoH-COOH + CH3-CH2-OH H-COO-CH2-CH3 + H2O

B Acido acetico + Alcool metilicoCH3-COOH + CH3-OH CH3-COO-CH3 + H2O

F

C

E

Alcool etilico + Alcool metilicoCH3-CH2-OH + CH3-OH CH3-CH2-O-CH3 + H2O

D Alcool metilico + Alcool metilicoCH3-OH + CH3-OH CH3-O-CH3 + H2O

Acido etanoico + Fenolo Etanoato di fenile + H2OCH3-COOH + C6H5-OH

Fenolo + Fenolo Difeniletere + H2O

3.

A

C

B

D

Acido gruppo carbossilico –COOH2,2-dimetil la posizione dei sostitutenti a partire dal C del gruppo carbossilicoButanoico catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH)

C2H5-O-C4H9

oppure C3H7-COO-C2H5

AMMINEPossono essere considerati derivati dall’ammoniaca NHNH33 per sostituzione di uno o più H con RADICALI IDROCARBURICIRADICALI IDROCARBURICI

In base al numero di H sostituiti si classificano in AMMINE PRIMARIEPRIMARIE, SECONDARIESECONDARIE, TERZIARIETERZIARIE

Il nome si ricava dal radicale alchilico con l’aggiunta di -amminaammina

MetilamminaMetilamminaPuzza di pesce.Intermedio nella produzione di coloranti, insetticidi, anticrittogamici, prodotti farmaceutici

Trimetilammina

Vitamina J, precursore della colina.

fenilammina (anilina)coloranti, smalti, vernici. E’ base per la produzione di poliuretani, per medicinali.

AMMINOACIDICome si evince dal nome, contengono un gruppo AMMINICO -NH -NH22 e un gruppo CARBOSSILICO --COOH COOH

FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO

RADICALE caratterizza l’amminoacido specifico

Gruppo AMMINICO (basico)

Gruppo CARBOSSILICO (acido)

•Negli esseri viventi esistono 20 amminoacidi diversi, ma in alcuni meteoriti ne sono stati ritrovati alcuni non appartenenti ai viventi terrestri (fino a 100).

•Il Carbonio al centro della struttura è chiralechirale. gli amminoacidi attivi negli esseri viventi sono della serie levogira (L)

•Per il nome IUPAC: lo si tratta come un acido organicoacido organico, considerando il gruppo ammino (NH2) comeun radicale.

o amminoetanoico

NOMENCLATURA DELLE AMMIDI

Le AMMIDI sono considerati ottenuti dalla sostituzione di un OH del gruppo carbossilico di un acido organico con il gruppo aminico NH2 Il nome lo si ricava, appunto dal corrispondente acido organico.

Acetammide (dall’acido acetico) oppure Etanammide (dall’acido etanoico)

MetandiammideDall’acido metanoico

UreaUreaFertilizzante. Utile contro

psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi, eczemi, cheratosi …

Benzammidedall’acido benzoico

Insetticidi (diflubenzuron). Farmaci (analgesici, antiemetici, antipsicotici…)

I composti organi fin qui trattati sono solo i più «semplici» conosciuti: esiste una miriade di molecole, più o meno complesse, più o meno grandi ottenute dalla combinazione di atomi e gruppi, alcune conosciute ma molte altre ancora da produrre e sperimentare.

Il carbonio è unicounico..Un tempo, data la notevole somiglianza di comportamento chimico-fiscio, si pensava che anche il silicio silicio avrebbe potuto essere la base per la costruzione di molteplici composti (addirittura si riteneva potesse essere la base di una qualche forma di vita). Tuttavia ci si è chiesto perché non si conoscono molti derivati del silicio. La spiegazione è nelle sue dimensioni: essendo un po’ più grande e ingombrante del carbonio, non è in grado di reggere le tensioni di legame che si vengono a creare in molecole complesse e con un numero alto di atomi.