il ruolo del catalizzatore. Cl + FeCl Cl + FeCl4 2 3 H Cl ...

1

Esercitazione n. 14 - Reazioni e meccanismi dei composti aromatici.3. Scrivere il meccanismo della clorurazione del benzene, mettendo in evidenza il ruolo del catalizzatore.

Cl+

Cl2 + FeCl3 + FeCl4-

+ Cl+

HCl+

+HCl

Cl-+ FeCl4 + HCl + FeCl3

4. Il p-dimetilbenzene si nitra molto più facilmente del benzene. Spiegare.

HNO2

+

CH3CH3 CH3CH3

NO2H

+

tutte le posizioni sono identiche; l'addotto σ èstabilizzato dalla presenza del metile in orto

5. Scrivere il meccanismo della bromurazione aromatica di:Dimostrare l'orientamento, servendosi degli addotti σ.a) anilina (= benzenammina)

Br2 + FeBr3 Br+

+ FeBr4-

NH2

+ Br+

+HBr

NH2

+

NH2

HBr

+

NH2

H Br

+

+

++

HBr

NH2 HBr

NH2

HBr

NH2

HBr

NH2

+ ++

NH2

HBr

NH2

HBr

NH2

HBr

+

NH2

H Br

NH2

H Br

NH2

H Br

++

+

NH2

H Br

FeBr4-

FeBr3HBr

FeBr4-

FeBr3HBr

BrNH2

NH2

Br

2

b) etossibenzene

OCH2CH3

+ Br+ +

HBr

OCH2CH3

+

OCH2CH3

HBr

+

OCH2CH3

H Br

++

++

OCH2CH3HBr

HBr

OCH2CH3 HBr

OCH2CH3OCH2CH3

HBr

+ ++

OCH2CH3

HBr

HBr

HBr

OCH2CH3OCH2CH3

+

H Br

OCH2CH3

H Br

OCH2CH3

H Br

OCH2CH3

++

+

OCH2CH3

H Br

FeBr4-

FeBr3HBr

FeBr4-

FeBr3HBr

BrOCH2CH3

OCH2CH3

Br

6. Completare le seguenti reazioni del benzene. Scrivere in ogni caso il meccanismo.

a) bromuro di terz-butile + AlCl3

+AlCl3 + HCl

CH3

C CH3

CH3

ClCH3

C CH3

CH3

+CH3

CCH3

CH3

Cl AlCl3 +CH3

CCH3

CH3+ AlCl4

-

meccanismo:

+AlCl3 + HCl

+AlCl4

-

CH3

C CH3

CH3

CH3

C CH3

CH3H

CH3

CCH3

CH3

3

b) 1-clorobutano + AlCl3

+ CH2 CH2Cl CH2 CH3

AlCl3CH2 CH2CH2 CH3

CH3CH CH2CH3

+

meccanismo:+AlCl3

AlCl4-+ .........CH2 CH2CH3 CH2CH2 CH2Cl CH2 CH3

trasposizione

+CHCH3

CH3 CH2AlCl4

-.........

+

AlCl3 + HCl

+AlCl4

-+ CH2 CH2CH2 CH3H

CH2 CH3CH2 CH2CH2 CH2CH3 CH2

+AlCl3 + HCl

++ AlCl4

-CH3CH CH2CH3

HCH2CH2

CH3

CHCHCH3

CH3 CH2

c) bromo + un chiodo (...non di acciaio!)Br2 + Fe FeBr3

+ Br2 FeBr3

+ HBrBr

meccanismo:Br2 + FeBr3 Br

++ FeBr4

-

+FeBr3 + HBr

+Br

Br+FeBr4

-HBr

d) acido solforico fumante

+

H2SO4SO3+

- SO

OHOH

SO

OO

e) iodio + HNO3 Reazione non in programma quest’anno

4

f) cloruro di benzoile + AlCl3

+ AlCl3+

AlCl4-+

C

O

Cl C

O

+

+ HClAlCl3

+ AlCl4-

+C

O

COH C

O

meccanismo:

C

O

ClAlCl3

HCl++C

O

g) acido nitrico + acido solforico

+ HNO3H2SO4

+ H2ONO2

+

H+

++

NO2NO2

H

ONO

meccanismo: HNO3 + H2SO4 O NO2HH

++ HSO4

-

O NO2HH

+H2O + +NO2

catione NITRONIO

H2O + H2SO4 H3O+ + HSO4=

HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2 HSO4

=

5

h) 1-cloro-2,2-dimetilpropano + AlCl3

+AlCl3 + HCl+

CH3

C CH3

CH3

CH2Cl CH3

CCH3

CH2 CH3

CH3

C CH3

CH3

CH2

CH3

C CH3

CH3

CH2Cl + AlCl3CH3

C CH3

CH3

CH2-AlCl4 +

+

CH3

C CH3CH2CH3+

meccanismo:

+CH3

C CH3CH2CH3

+

CH3

CCH3

CH2 CH3

H

AlCl3+

-AlCl4CH3

CCH3

CH2 CH3 + HClCH3

CCH3

CH2 CH3

H

+

7. Completare le seguenti reazioni dell'isopropilbenzene: a) Br2 alla luce; b) Br2 + FeBr3; c) SO3 in acido solforico; d) cloruro di acetile + AlCl3; e) cloruro di propile + AlCl3.

Br2, hν

Br2, FeBr3

+

SO3, H2SO4

+ orto

CH3COCl,

AlCl3

+ ortoAlCl3

+ + +

C CH3CH3

Br

CHCH3CH3

CH2 CH3CH2

CH2 CH3CH2Cl

CHCH3CH3

Br

CHCH3CH3

Br

CHCH3CH3

CHCH3CH3

SO3H

CHCH3CH3

COCH3

CHCH3CH3

CH2 CH3CH2

CHCH3CH3

CHCH3

CH3

CHCH3CH3

CHCH3CH3

6

10. Scrivere le reazioni di bromurazione, solfonazione e nitrazione dei seguenti composti, scrivendo in ciascun caso il prodotto (o i prodotti) di reazione ed indicando se la reazione avviene più velocemente o piùlentamente della corrispondente reazione del benzene:

a) metossibenzene

Bromurazione: Br2 + FeBr3-FeBr4 + Br+ E+

Solfonazione: SO3 E+

E+Nitrazione: OH NO2 + H2SO4 O NO2

H

H

++ +NO2OH2

Br++ +

+

+

O CH3 O CH3HBr

O CH3

HBr

O CH3

H Br

+ +

+ O CH3HBr

O CH3HBr

O CH3HBr

stabile

+ +

O CH3

HBr

O CH3

HBr

O CH3

H Br

+

O CH3

H Br

+ O CH3

H Br

+

stabile

O CH3

Br

O CH3

Br

SO3

+ +

+

+

O CH3 O CH3HSO3

O CH3

HSO3

O CH3

H SO3

-

-

-

+ +

+ O CH3HSO3

O CH3HSO3

O CH3HSO3

-- -

stabile

++

O CH3

HSO3

O CH3

HSO3

--

+

+

+

O CH3

H SO3

O CH3

H SO3

O CH3

H SO3-- -

stabile

O CH3

SO3H

O CH3

SO3H

Orientamento: orto + para

7

NO2++ +

+

+

O CH3 O CH3HNO2

O CH3

HNO2

O CH3

H NO2

+ +

+ O CH3HNO2

O CH3HNO2

O CH3HNO2

stabile

++

O CH3

HNO2

O CH3

HNO2

+

+

+

O CH3

H NO2

O CH3

H NO2

O CH3

H NO2

stabile

O CH3

SO3H

O CH3

NO2

Reattività: +R,-I, con |+R|>|-I| rilascio elettronico

più reattivo di benzene

b) difluorometilbenzene c) etilbenzene

d) clorobenzene e) nitrobenzene

Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo

CHF2Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo

CH2 CH3

Orientamento: orto + paraattrazione (-I > +R) meno reattivo

ClOrientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo

NO2

f) acido benzensolfonico g) benzoato di etile

h) difenil etere


SO3H


C OCH2CH3O

Orientamento: orto + pararilascio (+R > -I) più reattivo

O

8

Orientamento: orto + pararilascio (+R > -I) più reattivo

i) bifenile

j) terz-butilbenzene k) fluorobenzene

l) metilbenzene m) acetato di fenile

C CH3

CH3

CH3 Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo


F

Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo

CH3

Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo

O CO

CH3

n) acetilbenzene (= acetofenone, oppure fenil metil chetone oppure 1-feniletanone)


C CH3O

o) benzammidep) benzonitrile

q) iodobenzene


C NH2O


CN


I

9

11. Il nitrobenzene viene trattato con la miscela solfonitrica (HNO3 + H2SO4). a) Scrivere l'equazione chimica della reazione, dando il nome del prodotto. b) Scrivere il meccanismo, giustificando l'orientamento. c) Prevedere l'ordine di reattività dei seguenti composti nella nitrazione aromatica:nitrobenzene, fenolo, benzene, metilbenzene (spiegare).

equazione chimicaHNO3H2SO4

NO2NO2

NO2

meccanismo:HNO3 H2SO4+ H2O NO2

+ H2O + +NO2

+

NOO- +

+NO2

Si scrivono gli addotti possibili (sulla carta), relativi all’attacco in orto, metae para e le rispettive STRUTTURE di RISONANZA

Si esaminano le strutture in cui la carica positiva (portata dall’elettrofilo) finisce sul C con il sostituente (addotti orto e para)

- + - + +

+ ++

NOOHNO2

NOOHNO2

NOOHNO2

orto

meta

para

- +

++

+

- + +-N

OO

NO2H

NOO

NO2H

NOO

NO2H

- +

+

+

+

- + - +NOO

HNO2

NOO

HNO2

NOO

HNO2

instabile

instabile

NO2

NO2

10

meta orto+para tutte le posizioni orto+para

NO2 OH CH3

Per la REATTIVITA’ si considera la densità elettronica delle posizioni dove viene orientato l’elettrofilo

-I -I < +R +I

l'elettrofilo reagisce più facilmente con un C ricco di elettroni

4° 1° 3° 2°

12. a) Scrivere l'equazione chimica della reazione che avviene trattando ilbromobenzene con acido nitrico + acido solforico, giustificandol'orientamento. b) Spiegare l'ordine di reattività che si osserva se, nellecondizioni di (a), si fanno reagire: benzene, bromobenzene, metilbenzene.

HNO3H2SO4

+Equazione chimica

Br BrNO2

Br

NO2

Meccanismo e Orientamento:

HNO3 H2SO4++ H2O + +NO2H2O NO2

+ +NO2

Br

+

BrH

NO2+

Br

H

NO2

+

Br

H NO2

+

+

+

BrH

NO2

BrH

NO2

BrH

NO2

+

+

Br

H

NO2

Br

H

NO2

+

+

+

Br

H NO2

Br

H NO2

Br

H NO2

stabili

stabili

orto + para -I > +R

11

Reattività:

tutte le posizioni orto + para orto + para

CH3Br

-I > +R +I

2° 3° 1°

13. Disporre i seguenti composti in ordine di reattività crescente neiconfronti dell'acido solforico fumante (acido solforico + anidride solforica): fenolo, nitrobenzene, metilbenzene, clorobenzene. Scrivere le reazionicorrispondenti e spiegare.

H2SO4 + SO3 E+ = SO3

SO3+

OH OHSO3H

OH

SO3H

SO3

NO2 NO2

SO3H

SO3+

CH3CH3

SO3HCH3

SO3HSO3

+

Cl ClSO3H

Cl

SO3H

REATTIVITA' OH NO2CH3 Cl

-I < +R -I + I -I > +R

1° 4° 2° 3°

12

15. Completare le seguenti reazioni di sostituzione elettrofila aromatica:

a) N,N-dimetilanilina + cloruro di acetile e cloruro di alluminio

CH3COCl

AlCl3

+N CH3

CH3 N CH3CH3

COCH3

N CH3CH3

COCH3b) clorobenzene + bromo e bromuro ferrico

Cl

+ Br2

FeBr3Cl

BrCl

Br

+ + HBr

c) propanoato di fenile e acido nitrico + acido solforico

O

O

CH2CH3 HNO3H2SO4

O

O

CH2CH3NO2

O

O

CH2CH3

NO2

+

d) isopropilbenzene + acido solforico ed anidride solforica

e) nitrobenzene + acido nitrico ed acido solforico

f) bifenile + anidride acetica e cloruro di alluminio

H2SO4

SO3+

SO3H

SO3H

HNO3H2SO4

NO2

NO2

NO2

+ (CH3CO)2O

AlCl3

CH3CO2H+

COCH3

COCH3

13

17. Spiegare perché il metilbenzene è orto+para orientante, mentre iltriclorometilbenzene è meta orientante.

stabili

+ +

+

CH3

H E

CH3 CH3 H

E

CH3

HE

instabili

+ +

+

CCl3 CCl3 H

E

CCl3

H E

CCl3

HE

+ E+ + + +

CH CH2 CH CH2HE

CH CH2

HE

CH CH2

H E

18. Il vinilbenzene dà sostituzione elettrofila aromatica molto più facilmentedel benzene ed i prodotti sono i derivati orto + para. Spiegare, servendosidegli addotti σ .

in orto++

+

+

struttura di risonanza in più

CH CH2HE

CH CH2HE

CH CH2HE

CH CH2HE

+++

in meta

CH CH2

HE

CH CH2

HE

CH CH2

HE

++ +

+

in para

CH CH2

H E

CH CH2

H E

CH CH2

H E

CH CH2

H E

struttura di risonanza in più

14

23. Il fenolo viene trattato con una soluzione acquosa di bromo; a) scrivere l’equazionechimica della reazione, giustificando l’orientamento, b) Commentare le condizioni in cui la reazione avviene, confrontandole con quelle necessarie perché la reazione avvenga con ilbenzene.

OH

+ Br2

OHBr

Br

BrH2O

Il gruppo OH è a forte rilascio elettronico (+R > -I)

Basta il solvente polare, mentre per bromurare il benzene serve l’acido di Lewis: fenolo più reattivo di benzene

31. Quale dei tre trimetilbenzeni isomeri vi aspettate sia più reattivo in unasostituzione elettrofila aromatica? Spiegare.

-CH3 orienta in orto+para, perché quando la carica positiva dell'addotto σva sul C che porta il metile, l'addotto è stabilizzato dal sostituente

CH3

CH3CH3

45

6

CH3CH3

CH3

356

CH3

CH3 CH3

2

4

6

C4, C6: orto a 1 metile e para a 1 metileC5 : para a 1 metile

C5, C6: orto a 1 metile e para a 1 metileC3 : orto a 2 metili

C2 = C5 = C6: orto a 2 metili e paraad 1 metile

15

32. L'isopropilbenzene reagisce con il cloro in due modi diversi, a secondadelle condizioni. a) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo dellareazione che avviene alla luce ultravioletta. b) Scrivere l'equazione chimicaed il meccanismo della reazione che avviene in presenza di cloruro ferrico.

Cl2, hν+ HCl

Cl2FeCl3 +

+ HCl

C

CH3

CH3 Cl

CHCH3CH3

Cl

CHCH3CH3

Cl

CHCH3CH3

SOSTITUZIONE RADICALICA

hνCl2 2 Cl.ecc.

SOSTITUZIONE ELETTROFILAAROMATICA

Cl2 + FeCl3 Cl+ + -FeCl4

35. a) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo della nitrazionearomatica del naftalene, giustificandone l'orientamento.

HNO3H2SO4

NO2equazione:

meccanismo:HNO3 + H2SO4 NO2

+ + H3O+ + 2 HSO4-

+ NO2+ +

++

H NO2H NO2

H NO2NO2

++ +

HNO2

HNO2

HNO2

addotto in β meno stabile: orientamento in α

16

b) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo della solfonazione abassa temperatura del naftalene. Spiegare perché a temperature piùelevate si ottiene un isomero diverso.

equazione:SO3

H2SO4

SO3H

a bassa temperatura

meccanismo:

++

++ SO3

H SO3H SO3

H SO3 SO3H- - -

a bassa temperatura controllo cineticoa temperatura elevata controllo termodinamico

-SO3H (voluminoso) in β è più stabileSO3H

H

H SO3HH

36. A differenza di benzene e naftalene, il fenantrene addiziona una molecoladi bromo. Scrivere la reazione e spiegare perché avviene, servendosi dellestrutture di risonanza del fenantrene.

Br2H

Br BrH

9,10-dibromo-9,10-diidrofenantrene

37. Completare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organiciche si ottengono:

a) isopropilbenzene + permanganato di potassio (KMnO4), a caldo

2 CO2

-KMnO4, Δ H+

acido benzencarbossilico

CO2HCHCH3CH3 CO2

17

b) vinilbenzene + acido cloridrico c) metilbenzene + cloro, alla luceultravioletta

d) etilbenzene + cloro e cloruro ferrico

1-cloro-1-feniletano

CH CH2 CH CH3

Cl

Cl2, hν

cloruro di benzile

CH3 CH2 Cl

Cl2FeCl3

+

CH2 CH3 CH2 CH3Cl

CH2 CH3

Clo-cloroetilbenzenep-cloroetilbenzene

Br2Δ

1-bromo-1-feniletano

CH2 CH3 CH CH3

Br

e) etilbenzene +bromo, a caldo

f) vinilbenzene + permanganato di potassio, a caldo

g) metilbenzene + 1-cloropropano e cloruro di alluminio

CH CH2

KMnO4, ΔCO2

-

H+CO2H

acido benzencarbossilicoCO2

CH3

+CH2 CH2CH3 Cl

AlCl3

CH2 CH3CH2

CH3

CH2 CH3CH2

CH3CH3

CH CH3

CH3

+

CHCH3CH3

CH3

+

o-metilpropilbenzene

p-metilpropilbenzeneo-isopropilmetilbenzene

p-isopropilmetilbenzene

18

h) vinilbenzene + H2 (un equivalente) e Pt

H2Pt

etilbenzene

CH2 CH3CH CH2

i) vinilbenzene e bromo

j) 1,4-diidrossi-2-metossibenzene + ossido di argento

CH CH2 Br2CH CH2

BrBr

1,2-dibromo-1-fenilbenzene

Ag2O

2-metossi-1,4-benzochinone

O

O

OCH3

OH

OH

OCH3

l) vinilbenzene + H2 (in eccesso) e Pt

k) benzene + sodio in ammoniaca ed etanoloNa in NH3

CH3CH2OH

1,4-cicloesadiene

H

H

H

H

H2

Pt

(eccesso)

etilcicloesano

CH CH2 CH2 CH3

38. Scrivere l'equazione chimica delle seguenti reazioni:

a) benzene + ossigeno e pentossido di vanadio (V2O5), ad elevata temperatura

O2V2O5

O

O

OΔ

19

d) propilbenzene + permanganato di potassio, a caldo.

b) antracene + anidride cromica (CrO3) ed acido solforico

c) p-benzendiolo + ossido di argento (Ag2O)

O

OCrO3

H2SO4

OH

OH

Ag2O

O

O

CH2 CH2 CH3

KMnO4

CO2-

+ 2 CO2

H+CO2H

39. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni del cloruro di p-metilbenzendiazonio con:

+

Cl-KI

N N

CH3 CH3

Ia) KIb) CuCN +

Cl-CuCN

N N

CH3

C N

CH3

c) KOHCl-

+

KOH

CH3

OHN N

CH3

d) H2O, a caldo

Cl-

+

H2O

CH3

OHN N

CH3

Δ

e) CuBrf) NaNO2, Cu

Cl-

+

CuBrN N

CH3 CH3

BrCl-

+

NaNO2, Cu

CH3

NO2N N

CH3

20

g) NaBF4 e poi aumentando la temperatura.

Cl-

N N

CH3

+

NaBF4

N N

CH3

+

BF4-

CH3

F

Δ

42. Scrivere i passaggi che permettono di effettuare le seguenti trasformazioni:

a) da metilbenzene a 2-bromo-4-metilanilina

? CH3CH3

NH2

Br

-CH3 orienta in orto + para-NH2 orienta in orto + para (rilascio elettronico maggiore di alchile)

H2SO4

HNO3+

CH3CH3

NO2

CH3NO2

si separa

[H] Br2FeBr3

CH3

NH2

CH3

NO2

CH3

NH2

Br

E se invece avessimo dovuto trasformare ilmetilbenzene in 3-bromo-4-metilanilina ?

? CH3CH3

NH2

Br

23 5

6

CH3

NH2

in C2 e C6: +I (CH3), -I (NH2) in C3 e C5: +I (CH3), -I (NH2), +R(NH2)

E+

21

CH3Br3

45

6

C4, C6: orto + para a Br C3, C5: orto + para a CH3

H2SO4

HNO3+

CH3CH3

NO2

CH3NO2

si separa

[H]Br2FeBr3

CH3

NH2

CH3

NO2

CH3

NO2

Br Br

b) da metilbenzene a 3,5-dibromometilbenzene

?CH3

Br Br

CH3-CH3 orienta in orto + para

-NH2 orienta in orto + para (rilascio elettronico maggiore di alchile)

è necessario introdurre temporaneamente -NH2

H2SO4

HNO3+

[H]+

Br2(eccesso)

FeBr3

CH3

NO2

CH3NO2

CH3

NH2

CH3NH2

CH3

NaNO2

HCl

CH3

NH2

Br Br+

CH3NH2

BrBr

CH3

NBr Br

N+

+

CH3N

BrBr

N+

H3PO2CH3

BrBr

c) da anilina a 2,4,6-tricloronitrobenzene ?Cl

Cl Cl

NH2

-Cl orienta in orto+para

conviene tenere -NH2

Cl2(eccesso)

FeCl3

NaNO2

HCl

+

H3PO2NH2

Cl

Cl ClNH2

Cl

Cl ClN N

Cl

Cl Cl

22

d) da metilbenzene a 2-metil-4-nitrobenzonitrile

?C

N

CH3

NO2

CH3-CH3 orienta in orto+para

-CN si introduce attraverso -NH2, che orienta in orto + para ed è a rilascio maggiore di -CH3

NaNO2

HCl

+CuCN

CH3N

O2N

N

CH3C

O2N

N

H2SO4

HNO3 [H]

+ paraH2SO4

HNO3CH3

NO2

CH3NH2

CH3NH2

O2N

CH3

e) da metilbenzene a 3-bromo-4-iodometilbenzene

?CH3

BrI

CH3

-CH3 orienta in orto+para

-I si introduce attraverso -NH2, che orienta in orto + para ed è a rilascio maggiore di -CH3

H2SO4

HNO3

+ orto

[H] Br2

FeBr3

NaNO2HCl

+

KI

CH3

BrI

CH3CH3

NO2

CH3

NH2

CH3

NH2

Br

CH3

NBr

N

23

47. Il m-clorometilbenzene reagisce con sodioammide in ammoniaca liquida, dando tre prodotti isomeri. Scrivere l'equazione chimica della reazione e spiegare la formazione dei tre isomeri, sulla base del meccanismo.

CH3

ClH

H

NaNH2

CH3

NH2

+

CH3

NH2

+

CH3

NH2

CH3

+

CH3

48. Il defoliante Agent Orange, usato nella guerra del Vietnam (e che è ritenuto responsabile della malattia e della morte di molti reduci, anche a distanza di anni), contiene l'acido (2,4,5-triclorofenossi)etanoico, indicato come 2,4,5-T. Questo acido si prepara per reazione parziale dell'1,2,4,5-tetraclorobenzene con NaOH, seguita da reazione con cloroacetato di sodio. a) Scrivere la reazione di sintesi del 2,4,5-T. b) Una delle impurezze contenute nell' Agent Orange (probabilmente il principale componente tossico) era la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, 2,3,7,8-TCDD, spesso chiamata, impropriamente, diossina. Indicare come 2,3,7,8-TCDD si forma nel corso della sintesi di 2,4,5-T. c) Come si può eliminare la contaminazione da TCDD sia dopo il primo passaggio che alla fine della sintesi?

Cl

Cl

O

Cl

CH2CO2H

2,4,5-T

Cl

Cl

Cl

Cl

NaOH-

-

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

OH

Cl

Cl

Cl

O

Cl

Cl CH2 CO

O

-H+

2,4,5-T

Cl

Cl

O

Cl

CH2CO2HCl

Cl

O

Cl

CH2CO2

2,3,7,8-TCDD

-

- Cl

Cl

O

ClCl

Cl

O

Cl O

OCl

Cl

Cl

Cl

b) la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina viene dalla sostituzione nucleofila tra due molecole di fenossido

c) 2,3,7,8-TCDD non è solubile in acqua

L’estrazione con una soluzione acquosa moderatamente basica (bicarbonato) purifica il 2,4,5-T

il ruolo del catalizzatore. Cl + FeCl Cl + FeCl4 2 3 H Cl ...

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