CLORORGANICI

CH

C

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

ClCl2C H2C

Cl

Cl

Cl

Cl

DDT family, e.g.DDT Chlorinated cyclodiene familye.g. aldrin

HCH family, only γγγγ-HCH

Aboliti dal 1972 per loro

persistenza e

biomagnificazione

Ancora in uso in paesi non

sviluppati

Anni ’40-’50:

•Stabilità verso degradazione

•Bassissima solubilità

•Alta lipofilia

•Tox. elevata specifica non verso uomo

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl HCB fungicida per cereali dopo II° guerra mondiale

ORGANOCLORURATIAlto accumulo, persistenza, biomagnificazione

a) DDT e analoghi

non tox. ma forte cancerogeno

b) Esacloro cicloesani (HCH)

c) Famiglia di ciclodieni clorurati

a) DDT e analoghi

CH

C

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

CH

CHCl2

Cl Cl

C

CCl3

Cl Cl

OH

C

CCl2

Cl Cl

p,p’- DDTp,p’-diclorodifeniltricloroetano

DDD

DDE(resistenza)

rid

-Cl

ox

-HCl

(Detox)DDTasi

Non insetticida

CH

C

H3CO OCH3

Cl

Cl

Cl

CH

CCl3

HO OH

tipo DDE-HCl

METOSSICLOR

(solubile)

DeMet

b) Esaclorocicloesani (HCH)

Miscele di più isomeri strutturali (8)

Forma attiva γγγγ-HCH = Lindano

ClCl

ClCl

Cl

Cl

3 eq. adiac.3 ox adiac.

Detox:

• per isomerizzazione a forme inattive

• per monoox (-Cl)

• per coniugaxione con GluS-

Cl

Cl

ClCl

Cl

Cl

O

Cl

Cl

ClCl

Cl

Cl

S

O

O

O

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

c) Da ciclopentadieni clorurati(1950 , ora sono banditi)

ALDRINA

DIELDRINA

ClCl

Cl

ClCl

Cl

ENDOSULFAN

idrolisi

ox

-CH2OH-CH2OH

-SO42-

ORGANOFOSFATI

P O R3

OR1

OR2

O

P O R3

OR1

OR2

S

P S R3

OR1

OR2

S

P OH

HO

HO

O

Ortofosfati

Tiofosfati

+ R1OH

R2OH

R3OH

Ditiofosfati

H2O

2) H2O

1) O2Detox

Altri (fosfonati, fosforamidi ,ecc)

+ tossiche ma meno persistenti (non accumulano, si biodegradano)Uso in minor quantitàPiù selettiveInibitori acetilcolinesterasi (AchE)Attività neurotossica

R1 R2-OCH3-OCH2CH3R3 varie catene

Esteri ortofosforici

Esteri tionofosforici

Esteri ditiofosforici e altri

CARBAMMATI

O C

O

NHR1 R2HO C

O

NH2

ACIDO CARBAMMICO

S

N

OHN

O

aldicarb

Log kow= 1.13

Sw= 6000 ppm

Vp= 1x10-4 mmHg (0.013Pa)

DL50= 0.9 mg/kg (ratti)

O

NH

O

O

carbofuran

Log kow= 2.32

Sw= 700 ppm

Vp= 8.3x10-6 mmHg (1.1 mPa)

DL50= 8 mg/kg (ratti)

O

HN

O

carbaryl

Log kow= 2.36

Sw= 32mg/L

Vp= 1.36x10-6 mmHg (0.18 mPa)

DL50= 307 mg/kg (ratti)

No tox per uomo e animali domestici

Si per api (giardini e prati)

O N

H

O

O

propoxur

Log kow= 1.52

Sw= 1750mg/L

Vp= 3x10-6 mmHg (0.4 mPa)

DL50= 307 mg/kg (ratti)

Neurotossici – inibitori AchE (diretti)

Bassi log P: non idrofobiche

Volatili

Poco persistenti (si idrolizzano)

Bacillus thuringiensis

•Elevata attività su larve di

Lepidotteri.

•Effetto dovuto ad una proteina

prodotta dalle spore

(endotossina).

•Alta specificità.

•Trascurabile effetto su non

target (eccetto Lepidotteri).

•Persistenza relativamente

bassa.

•La proteina può venire oggi

prodotta con metodi di

ingegneria genetica.

FEROMONI

Prodotti non insetticidi ma

comunque classificati

nell’ambito degli strumenti

della lotta chimica.

Molecole relativamente

semplici, spesso composti

alifatici a catena lineare (C10-

C18).