La chimica del Carbonio. C 4 legami singoli CH H H H metano CH 4.

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La chimica del Carbon io

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La chimicadel

Carbonio

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C

4 legami singoli

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CH

H

H

H

metanoCH4

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C

2 singoli + 1 doppio

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CH

OH

Formaldeide o metanale

CH2O

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C

2 doppi

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C OO

Anidride carbonica

CO2

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C

1 singolo + 1 triplo

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CH N

Acido cianidrico

HCN

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Gli idrocarburiComposti formati da C e H

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CH

H

H

H

metano

CH4

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CH

H

H

C

H

H

H

etanoetano

C2H6

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CH

H

H

C

H

H

C

H

Hpropil

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CHH

HCH

HCH

HH

propanoC3H8

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CHH

HCH

HCH

HCH

HH

butanoC4H10

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CHH

HCH

HCH

HC

H

HH

CH

Hpentano

C5H12

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CHH

HCH

HC

H

HCH

H

H CH

Hisopentano

C5H12

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CHH

HCH

HCH

HCH

H CH

HHCH

H

3-metilpentano

C6H14

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

3-metilpentano

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

H

3-metilesano

C7H16

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

H

C

H

H

3-metileptano

C8H18

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

C

H

H

C

H

HH

3-metilottano

C9H20

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H

3,6-dimetilottano

C10H22

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

3,6,6-trimetilottano

C11H24

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H

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H

H

HH

C

H

H

C C

H

HH

H

H

H

H

H

C

C C

C

H

HC

Atomi di C primari

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CH

H

H

H

H

C

H

H

H

H C

H

HH

H

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

C C C C

Atomi di C secondari

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CH

H

H

C

H

H H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

C

Atomo di C terziario

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CH

H

H

C

H

H

C

H

HC

H

H C

H

HH

C

H

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

C

Atomo di C quaternario

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CH

H

C

H

H

CH2 CH2

CH2 CH2

Etene

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CH

H

C

H

C

H

H

H

CH2 CH CH3

Propene

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CH C H

CH CH

Etino

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CH C C

H

H

H

CH C CH3

Propino

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CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cicloesano

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CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

Cicloesene

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CH

CH

CH

CH

CH

CH

Benzene

CH

CH

CH

CH

CH

CH

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CH

CH

CH

C

C

CH

CH

CH

CH

CH

Naftalene

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C H

H

H

H

C OH

H

H

H

C

H

H

O

C

OH

H

O

O C O

ossidazione

riduzione

-2H+O +O -2H

+2H-O+2H-O

Ossido riduzioni

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Il radicale alchilico…

CH3

C C

H

H

H

H

H

C2H5CH3 CH2

C C

H

H

H

C

H

H

H

H

CH3 CH2 CH2 C3H7

CH3

Formula distruttura

Formularazionale

Formulamolecolaleo bruta

Nome

metil

etil

propil

C

H

H

H

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…..CH3 (CH2)2 CH2

CH3 (CH2)3 CH2

CH3 (CH2)4 CH2

CH3 (CH2)14 CH2

C4H9

C5H11

C6H13

C16H33

Butil

Pentil

Esil

Decaesil

AlchilCH3 (CH2)n CH2 R

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Funzioni semplici con Ossigenoordinate per grado di ossidazione

1. Ossidrilica

2. Carbonilica

3. Carbossilica

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Funzione ossidrilica

R C

H

H

OH

R C

R'

H

OH

R C

R'

R''

OH

Alcol primario

Alcol secondario

Alcol terziario

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Funzione carbonilica

R CH

O

R'C

RO

Aldeide

Chetone

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Funzione carbossilica

R COH

OAcido carbossilico

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Funzioni semplici con Ossigeno

C OH

C O

COH

O

Alcoli

Aldeidie

Chetoni

Acidi carbossilici

ossidrile

carbonile

carbossile

idrocarbolo

idrocarbale

Ac. idrocarboico

idrocarbone

…ossi…

…aldo…

…cheto…

…carbossi…

Nome dellafamiglia

NomenclaturaFormula della

funzioneNome della

funzioneNomenclatura in

composti complessi

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R CH2 O CH2 R

Funzioni complesse

R CH2 OH + HO CH2 R

+HOH

etere

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Acetale

CR

OH

HO CH2 R'+

HO CH2 R''

H2O

++

Emi-acetale

Reazione diaddizione

Reazione coneliminazione di acqua

H C

R

OH

O CH2 R'

H C

R

OH

O CH2 R' H C

R

O

O CH2 R'

CH2 R''

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CO

RR'CH2O

Estere

HO CH2 R'COH

OR

HOH

+

+Reazione con

eliminazione di acqua

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Anidride

COH

OR

R COH

O

CO

R

O

OCR

HOH

+ Reazione coneliminazione di acqua

+

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R C O C R

H

H H

H

R C O C R

H

OH H

H

R C O C R

O H

H

R C O C R

O O

Etere: ottenuto da due alcoli con eliminazione di H2O.

Emiacetale: prodotto di addizione tra alcol ed aldeide.

Estere: ottenuto da un alcol ed un acido carbossilico con eliminazione di H2O.

Anidride: ottenuto da due acidi carbossilici con eliminazione di H2O.

Ossidazione progressiva degli atom

i di carbonio legati al ponte d’ossigeno

Riepilogo funzioni complesse

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Funzioni miste(composti che portano sulla stessa catena carboniosa più funzioni semplici)

R

CH2

C O

COOH

2-chetoacido

-chetoacido

R

CH2

CH OH

CH2

COOH

3-ossiacido

-ossiacido

R

CH2

C O

CH2

COOH

3-chetoacido

-chetoacido

R

CH2

CH OH

COOH

2-ossiacido

-ossiacido1

2

3

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Dall’OSSIDAZIONE di -OSSIACIDI si ottengono CHETACIDI (se l’alcool e’ secondario)

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Dall’OSSIDAZIONE di -OSSIACIDI si ottengono CHETONI (se l’alcool e’ terziario)