RIASSUNTO RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANISTRUTTURE DI ALCANI

109o

tetraedrico

H-C-HH

H METANO

ETANO

PROPANO

112o

Negli alcani tutti i legami sono Il carbonio è ibridato sp3

repulsionesterica

DECANODECANO

LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !

CONFORMAZIONE

C C

H

HH

H

H

H

ROTAZIONE LIBERAROTAZIONE LIBERA

GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME

CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA

IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA

fissoruota

CONFORMAZIONICONFORMAZIONI

Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici.

Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola

Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.

CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO

CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO

ECLISSATA SFALSATA

C C

H H

HHH

HC C

H

HH

H

H

H

(EXTREMES)

C C

H H

H HH H C C

H

H

H

H

H

H

CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO

eclissata sfalsata

Due conformazioni dell’etanoDue conformazioni dell’etano

ECLISSATA

H

HH

H

HH

H

HH

SFALSATA

HH

HPROIEZIONI DI NEWMANPROIEZIONI DI NEWMAN

PROIEZIONI DI NEWMAN

Osservi lungo il Legame C_C.

EENNEERRGGYY 0 Kcal/mol

3 Kcal/mol eclissata

sfalsata

LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIALE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA

12.1 kJ/mol

0 kJ/mol

La conformazione sfalsata ha un’energia minore.

Molte altre conformazioniTra una e l’ altra ESTREMI

HHH H

C C C C: : : . .

DISTANZA MAGGIOREREPULSIONE MINORE(D > d)

d D

TENSIONE TORSIONALETENSIONE TORSIONALE

LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHEDETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA

DISTANZA MINOREREPULSIONE MAGGIORE

ECLISSATA SFALSATA

TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DITENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DITORSIONE PER L’ETANOTORSIONE PER L’ETANO

0o 180o 360o60o 120o 240o 300o

etc ……….

Angolo diedro

EnergiaPotenziale

eclissata

sfalsata

12.1 KJ3.0 Kcal

ETANOETANO

PROPANOPROPANO

EENNEERRGGYY

eclissata

sfalsata

Come per l’etano,La conformazione sfalsata ha un’energia minore

CH3

CH3

CH3-CH2-CH3

H

H

PROPANOPROPANO.

Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano

C1 - C2

3.4 Kcal/mol

(14.2 KJ/mol)

0 Kcal/mol

BUTANOBUTANO

CH3 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4

BUTANOBUTANO

Puoi osservare lungo il legame C1 - C2.

.

HCH2CH3

H HH H

La curva dell’ Ep è simile a etano e propano

C1 - C2

CH3 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4

BUTANOBUTANO

Osservi lungo il legame C2 - C3

Newman projection on board

.

CH3

H HH H

CH3

Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte leConformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti.

PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIOREPER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIOREDI CONFORMAZIONIDI CONFORMAZIONI

Ogni conformazione ha un nome.

CONFORMAZIONI DEL BUTANOCONFORMAZIONI DEL BUTANOCH3

HHHH

CH3SYN (0SYN (0oo))

CH3

CH3

HHH

H

GAUCHE (60GAUCHE (60oo))

CH3H

HHCH3H

ECLISSATA (120ECLISSATA (120oo))

CH3

CH3

HH

HH

ANTI (180ANTI (180oo))

CH3

CH3 HHH

H

ECLISSATA (240ECLISSATA (240oo))

CH3

H

CH3

HH

H

GAUCHE (300GAUCHE (300oo))

(C2-C3)

CH3

HH

HH

CH3

CH3 CH3H

HHH

CH3H

CH3

H

HH

CH3

CH3

H

HH

H

CH3

H

H

HCH3

H

CH3 H

HHH

CH3

SYN ANTI

GAUCHE

CONFORMAZIONI DEL BUTANOCONFORMAZIONI DEL BUTANO

GAUCHE

ECLISSATA ECLISSATA

( )

ALTA

BASSA

CH3

HHHH

CH3syn

CH3

CH3

HH

HHanti

CH3H

HHCH3H

CH3

CH3 HHH

H

gauche

CH3CH3

HHH

H CH3

H

CH3

HH

H

eclissata

1.0

3.4

~6

0

Kcalmol

ENERGY

ENERGIE RELATIVEENERGIE RELATIVEECLIPSED

STAGGERED

REPULSIONE STERICA

CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI

CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANOCONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO

1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE2) TENSIONE STERICA

SFALSATANESSUNA TENSIONE STERICA

( AUMENTA L’ENERGIA )Più spazio

CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANOCONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO

TENSIONE TORSIONALE

TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLOTENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO

BUTANEBUTANE

LINEE GUIDALINEE GUIDA

11

Di solito le conformazioni sfalsate sonoPreferite sulle eclissate.

CH3H

HHCH3H

CH3

HHHH

CH3

CH3

CH3

HH

HHCH3

CH3

HHH

H

Megliodi

SFALSATA ECLISSATA

Tensione torsione e a volteSterica maggiore

X

Y

C

X

C

Y

22

Quando due grossi gruppiSono legati a C vicinaliLa conformazione anti èpreferita

X e YGruppi grossi

Gauche come seconda

BOTH

STAGGERED

33

Viene preferita la conformazione conMeno interazioni gauche.

XY

Z

gauche

gauche

X

Y

Z

gauche

preferita

Meno ingombro