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ISOMERIA

NEGLI ALCANI

E NEGLI ALCHENI

ISOMERIA

NEGLI ALCANI

E NEGLI ALCHENI

Universita’ degli Studi di Universita’ degli Studi di Camerino Camerino Corso PAS 2013 – 2014 Corso PAS 2013 – 2014

classe di concorso A013classe di concorso A013

Relatore: Iannaccone Angelo Camerino 28 APRILE 2014

PREMESSA Target di riferimento: la presente lezione è rivolta ad una classe seconda di un istituto Professionale ad

indirizzo NON CHIMICO, frequentata per oltre il 50% da ragazzi con bisogni educativi speciali (BES), numerose lacune di base e scarsa attitudine allo studio. Per tale motivo il grado di approfondimento degli argomenti svolti non è elevato e si cerca di ripetere più volte i concetti più importanti di ogni argomento per cercare di farli apprendere ai ragazzi in aula. Vengono, ad esempio, utilizzati per gli allievi con “disturbi specifici dell’apprendimento” (DSA) tutti i mezzi dispensativi e/o compensativi per permettere a tutti di raggiungere almeno gli obiettivi minimi disciplinari (non a caso gli stessi appunti di questa lezione dati ai ragazzi sono stati realizzati usando il font Arial 14 previsto per gli alunni DSA.

Contenuti: la lezione parte dalla definizione di ISOMERIA, con una o più mappe concettuali

riportanti tutte le tipologie di isomeri esistenti e prosegue con lo sviluppo della isomeria negli Alcani ed Alcheni. Pertanto l’approfondimento riguarderà gli isomeri tipici di questi idrocarburi alifatici quali quelli costituzionali e i diastereoisomeri, sia quelli conformazionali (conformeri o rotameri) che gli isomeri geometrici (cis e trans), mentre lo studio degli Isomeri Ottici (Enantiomeri) riguarderà lezioni successive.

Timing: una lezione da 1 ora per gli isomeri costituzionali e una lezione da 1 ora per gli

isomeri conformazionali e gli isomeri geometrici.

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PREREQUISITIConoscenze: Conoscere gli idrocarburi, i radicali alchilici e

i principali gruppi funzionali.

Conoscere la nomenclatura IUPAC e le formule molecolari e di struttura di alcani e alcheni, lineari e ciclici.

Abilità: Avere dimestichezza e saper assegnare

correttamente i nomi ad alcani ed alcheni, lineari e ciclici.

Saper rappresentare una molecola di idrocarburo ricorrendo ai vari tipi di formule. 3

OBIETTIVIConoscenze:

Cogliere che composti aventi la stessa formula molecolare (bruta) possono possedere proprietà chimico-fisiche differenti.

Conoscere i principali tipi di isomeri.

Abilità :

Essere in grado di individuare e denominare gli isomeri degli alcani, alcheni, cicloalcani e cicloalcheni.

Distinguere il tipo di isomeria presente in un idrocarburo alifatico saturo o insaturo contenente soli doppi legami, lineare e ciclico.

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ISOMERIAL'isomeria (dal greco isos = "uguale", méros = "parte") è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale di atomi, ma diversa formula di struttura. Sono composti diversi e hanno proprietà diverse perché è diverso il modo in cui gli stessi atomi sono tra loro collegati.

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Le strutture sono sovrapponibili ?

SiOmomeri

No

Isomeri

Hanno la stessa costituzione ?

No

Isomeri costituzionali

Si

Stereoisomeri

Sono immagini speculari ?

No

DiastereoisomeriSi

Enantiomeri

Classificazione di composti isomeri

Diastereoisomericonformazionali

Diastereoisomeri Cis - Trans

Molecole di uguale composizione atomica(stessa formula molecolare)

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ISOMERIA NEGLI ALCANI E NEGLI ALCHENI

Gli Alcani e gli Alcheni, lineari e ciclici, possono dar luogo ad isomeri costituzionali, caratterizzati da strutture non sovrapponibili, e a diastereoisomeri, cioè ad isomeri configurazionali caratterizzati da strutture sovrapponibili ma le cui immagini non sono speculari (isomeri conformazionali ed isomeri geometrici).

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ISOMERI COSTITUZIONALIComposti aventi stessa formula molecolare ma che

differiscono nella connessione degli atomi, cioè nell’ordine con cui i loro atomi sono legati. Essi si suddividono in:

Isomeri di catena

Isomeri di posizione

Isomeri di funzione

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ISOMERI di CATENAsono composti che differiscono per il modo diverso con cui

gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa

n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

(p.e. 36 °C) (p.e. 28 °C) (p.e. 10 °C)

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ISOMERI di CATENA

iso-butanon-butano

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ISOMERI di POSIZIONEsono composti che hanno la stessa catena carboniosa ma che

differiscono per la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno

Esempio di isomeri di posizione con diversa posizione dei sostituenti sulla catena:

CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano

CH3-CHCl-CH2-CH3 2-clorobutano

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ISOMERI di POSIZIONEEsempio di isomeri di posizione con diversa posizione di un legame multiplo sulla

catena di atomi di carbonio:

1-butene 2-butene

1-esene CH2=CH―CH2―CH2―CH2―CH3

2-esene CH3―CH=CH―CH2―CH2―CH3

3-esene CH3―CH2―CH=CH―CH2―CH3

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ISOMERI di GRUPPO FUNZIONALE

sono composti che, pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi nella catena carboniosa ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti

Etanolo (alcol etilico) Dimetil etere (etere dimetilico)

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ESERCITAZIONERappresentare le formule di struttura di tutti i possibili Isomeri

dell’esano e dell’eptano:

Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=L31w2uPv8ko

C6H14

C7H16 Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=jpn-NIXZP5w

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DIASTEREOISOMERI Si definiscono diastereoisomeri due composti che hanno

formula bruta identica, stessa connettività, ma diversa orientazione spaziale degli atomi che rende loro non sovrapponibili e che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Essi si dividono in:

Isomeri conformazionali (conformeri o rotameri)

Isomeri geometrici (cis e trans)

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ISOMERI CONFORMAZIONALISono composti in cui le possibili orientazioni date dalla libera rotazione

di un legame C-C e dalle possibili conformazioni di una molecola (come ad esempio nelle conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con ugual formula bruta, ugual connettività ma non sovrapponibili. La molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame carbonio-carbonio, quindi possiamo immaginare che i due metili ruotino uno rispetto all'altro come le eliche di una nave. Durante la rotazione, però, la posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono individuare diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata (fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4)

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ISOMERI CONFORMAZIONALILa molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame carbonio-

carbonio e durante la rotazione la posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono individuare diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata (fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4)

fig. 1 fig. 3

fig. 2 fig. 4

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ISOMERI CONFORMAZIONALIAltro esempio è rappresentato dal cicloesano che

può assumere diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono quelle a sedia e a barca sotto riportate:

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ISOMERI GEOMETRICIGli isomeri geometrici vengono comunemente classificati

con due diversi tipi di nomenclatura: cis e trans. l'isomero cis è quello che ha due gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li ha da parti opposte.

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ISOMERI GEOMETRICI

isomeria cis-trans nel 1,2-dicloroetilene

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ISOMERI GEOMETRICI

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ISOMERI GEOMETRICI

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ESERCITAZIONE

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Rappresentare le formule di struttura di tutti i possibili Isomeri con formula molecolare:

C6H12

C7H14