IDROCARBURI:IDROCARBURI:NOMENCLATURA NOMENCLATURA

IDROCARBURI LINEARIIDROCARBURI LINEARI

ALCANI

IDROCARBURI LINEARIIDROCARBURI LINEARImetano

etano

propano

butano

pentano

esano

eptano

ottano

nonano

decano

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

CH3(CH2)8CH3

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

Il problema è dare il nome a composti che hanno tutti la stessa formula.

Se sono tutti C7, non possiamo chiamarli tuttiEptano.

E ci sono milioni di composti organici…..

IL PROBLEMAIL PROBLEMA

I 9 ISOMERI COSTITUZIONALI DELL’EPTANOI 9 ISOMERI COSTITUZIONALI DELL’EPTANO

C7H16

Ognuno necessitadi un nome unico

NOMENCLATURA IUPACNOMENCLATURA IUPAC

I nternational

U nion of

P ure and

A pplied

C hemistry

REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC systematic nomenclature

Devised following WWII ca. 1946-1950

Secondo questo sistema ogni composto ha un nomeunico.

Se si seguono le regole, per ogni composto il nome è univoco.

Una volta dato il nome, chiunque può scrivere la Struttura del composto.

STRUTTURA NOME

FUNZIONA IN ENTRAMBE LE DIREZIONI

IL SISTEMA IUPAC IL SISTEMA IUPAC

IUPAC

METODO METODO IUPAC IUPAC

1.Trova la più lunga catena di atomi di C e dai il nome (usa nomi lineari).

3. Dai ad ogni sostituente un nome in base al Numero di atomi di C.

sostituisci il suffisso -ano con -ile

2. Numera la catena iniziando dall’estremità piùVicina alla prima ramificazione.

4. Dai ad ogni sostiuente un nome in base allanumerazione.

5. Assembla il nome.

NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGANON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGACATENA DI CCATENA DI C

C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-C

C-C-CC-C-C

C-CC-C

CC

-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C

C-CC-C

C-C-C-

C

Tutte le possibilità vannovalutate

Non è sempre la catenaorizzontale

Prova anche ……..

99

66 88

C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-CCatena principale

sostituenti

sostituenti

CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTICATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI

I gruppi legati alla catena principale sono detti sostituenti.

IL NOME DEI SOSTITUENTIIL NOME DEI SOSTITUENTI

metileetilepropilebutilepentileesileeptileottilenoniledecile

prefisso + ile

prefisso + ano metano

metile

Cambia lafine in -ile

=

=

IDROCARBURI

sostituenti

Il SUFFISSO indica il numero di C

FORMARE IL NOMEFORMARE IL NOME

posizione sostituente Catena base fine

Nome del sostituente

Indica il numerodi atomi di Cnella molecola

Indica il GF

Indica la posizione delsostituente nella catena

STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPACSTRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPAC

NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO

FORMAZIONE DEL NOMEFORMAZIONE DEL NOME numero - Sostituente + Catena Base + suffisso

C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C

C

trattino

esano

suffisso-ane

Numero diC (6)

es

Il suffisso ano-indica alcanoalcano (tutti legamiSingoli)

CATENA PRINCIPALE

2-methyl

sostituente

Posizione Nella catena

metile

2-

sostituenti2-metilesano

REGOLE DI PUNTEGGIATURAREGOLE DI PUNTEGGIATURA

1. I numeri sono separati dai nomi da trattini

2. I numeri sono separati dai numeri davirgole

3. Tutti le parole sono continue

2-metil…….

……metilesano

2,3- ……..

ESEMPI DI IDROCARBURIESEMPI DI IDROCARBURI

CH3 CH2 CH CH3

CH3

-Numera dall’ estremità più vicina Ad una ramificazione

- Trova la catena più lunga

NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA

4 3 2 1 butano

metil

2-metillbutano

CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH3

1 2 3

4 5

3-metilpentano

Trova la più lunga catena di atomi di carbonio

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

Devi scegliere la più lunga catena continuadi atomi di carbonio

4 3 2 1

5 6 7

4-etileptano

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

CH2 CH37 6 5 4 3 2 1

Ordine alfabetico

4-etil-3-metileptano

Numera dall’estremità più vicina alla prima ramificazione

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

Numera dall’estremità più vicina alprimo sostituente

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-5-metilottano

CH3 CH CH CH3

CH3

CH3

Usa “di-” con due sostituenti

1 2 3 4

2,3-dimetilbutano

DI-TRI-TETRA-PENTA-ESA-EPTA-OTTA-NONA-DECA-

Sono ignorati nell’ordine alfabetico

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

Ogni sostituente deve avere un numero

1 2 3 4 5 6

3,3-dimetilesano

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3

Numera prima l’estremità più vicinaal primo sostituente

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimethyldecane

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

Scegli la numerazione più bassa”

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3,4,8-trimetildecano

CH3 CH CH2 C CH3

CH3 CH3

CH3

Un carbonio più sostituito ha la precedenza

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentano

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetilottano

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

Da quale estremità partiamo?

1 2 3 4 5 6 7 8

8 7 6 5 4 3 2 1

Ordine alfabetico = rosso

metil etil

3-etil-6-metilottano

RIASSUNTORIASSUNTO

ALCUNE COSE DA RICORDAREALCUNE COSE DA RICORDARE

2 Numera dall’estremità più vicina al primo sostituente

3 Sostituenti in ordine alfabetico a,b,c…..

4 Prefissi tipo di, tri ect…sono ignorati

5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)

6 I numeri sono separati dai numeri da virgole

7 Numeri sono separati dalle parole da trattini

8 I sostituenti e la catena base sono un’unica parola …… metilesano

1 Scegli la catena più lunga

9 Nessuna maiuscola a meno che sia l’inizio della frase

LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX

numbers substituents number -ALK(AN)- ending

Diagramma a blocchi per la Diagramma a blocchi per la nomenclaturanomenclatura

Deve essere ripetutoIndipendentemente dalNumero di sostituenti

Indica la posizione delGruppo funzionaleSe diverso da -ano

DesignaIl gruppo funzionale

Numeri di C nella catena

Posizione Dei sostituenti

Nome delsostituente

MODELLO BASE