Nomenclatua degli Idrocarburi

Alcani

Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta

Cn H2n + 2

Noti anche come "paraffine" (dal latino parum affinis) a causa della loro scarsa reattività in condizioni normali.

ALCANI

A temperatura e pressione ambiente i più leggeri tra loro (fino a 4 atomi di carbonio) sono gassosi, sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più pesanti.

Gli alcani, soprattutto i più leggeri, vengono largamente impiegati come carburanti per via dell'elevata entalpia di combustione per unità di massa, della notevole inerzia chimica e dell'abbondante - ma non illimitata - disponibilità sulla Terra.

I nternational

U nion of

P ure and

A pplied

C hemistry

REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC nomenclatura sistematica

È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.

Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimonome a un dato composto.

Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado di disegnare il composto.

CARATTERISTICHECARATTERISTICHEDELLA NOMENCLATURA IUPACDELLA NOMENCLATURA IUPAC

STRUTTURA NOMEIUPAC

Modelli molecolari

Sferette e bastoncini

Stuart-Briegleb

C1 metano

C2 etano

C3 propano

C4 butano

C5 pentano

C6 esano

C7 eptano

C8 ottano

C9 nonano

C10 decano

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

CH3(CH2)8CH3

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

Alcani a catena lineare

Che nome ha il seguente composto?

pentano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Che nome ha il seguente composto?

eptano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Che nome ha il composto?

Contiamo gli atomi di carbonio: nonano

CH3 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

Alcani a catena ramificata Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che

vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare.

Questi sostituenti sono detti radicali (o gruppi ) alchilici.

CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH3

Radicali alchilici

Alcani a catena ramificata Per assegnare il nome ad un alcano a catena

ramificata bisogna identificare la catena lineare di

atomi di carbonio più lunga presente nella

molecola.

Questa viene detta appunto catena principale.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-Ccatena principale

sostituente

sostituente

LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI SOSTITUENTISOSTITUENTI

I gruppi legati alla catena principale si definiscono sostituenti.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Questa catena possiede un radicale.

Il nome di questo radicale è met- ile.

Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la compongono .

Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è pentano.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH31 2 3 4 5

12345

1) Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità.

2) I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile

2-metilpentano

Si

No

Regole di nomenclatura……………

ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI

C1 metileC2 etileC3 propileC4 butileC5 pentileC6 esileC7 eptileC8 ottileC9 nonileC10 decile………

alcano

alch-ile

si cambiail suffissoin -ile

=

idrocarburo

sostituente

alc-ano

a) sostituenti che contengono solo C e H

Diamo il nome al seguente composto …..

Da quale parte numerare?

1 2 3 4 5 6 7 8

8 7 6 5 4 3 2 1

ordinealfabetico rosso

metil etil

3-etil-6-metilottano

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

HC 3H HC 2 C 3

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

pentano

1 2 3 4 5

1) Si individua la catena principale

2) Si numera

3) Nome

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.

2,3 di-metilpentano

4) Si individuano i gruppi sostituenti

Metil

CH3 CH CH CH2 CH3

1 2

123

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di radicali.

2,3-dimetilpentano6) Si assegna la posizione ai radicali

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3

2,2,5-trimetilesano

12

3

456

1)Si individua la catena più lunga2) Si individuano i radicali e la loro

posizione sulla catena

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3

Si individua la catena pricipale

eptano

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3

5-etil-3,3-dimetileptano

Si individua la posizione dei radicali Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.

metil

etil

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3

2,4,4-tri-metilesano

Esempi……

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior numero di sostituenti, il nome sarà…..

3-etil-2,5-dimetilesano

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

SCEGLIERE LA CATENA CON IL MAGGIOR NUMERO DI

SOSTITUENTI

QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENEDELLA STESSA LUNGHEZZA:

Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favoredi gruppi più semplici ….

RENDERE MASSIMO IL NUMERO

DI SOSTITUENTI

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

DI-TRI-TETRA-PENTA-ESA-EPTA-OTTA-NONA-DECA-

MULTIPLIMULTIPLI

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Scrivere la catena principale (pentano)

C C C C C

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Numerare la catena per posizionare i radicali.

C C C C C1 2 3 4 5

C C C C C

CH3

CH3

CH3

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Si piazzano i radicali nella loro posizione.

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Aggiungere gli atomi di H che mancano.

ALCUNE COSE DA RICORDAREALCUNE COSE DA RICORDARE

2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente

3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico a,b,c…..

4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e

5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)

6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3

7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil

8 L’ultimo sostituente e la radice non sono separati … metilesano

1 Il nome base usa sempre la catena più lunga

9 I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non a inizio di frase

ESEMPIESEMPI

2-metilbutano

3-metilpentano

4-etileptano

ISOMERI

gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi

Gruppi Funzionali

Nomenclatura

CH3

CHCH3

CH3

CHCH3

CH2

CH3CH2

CHCH3

CH3

C

CH3

CH3

isopropil

tert-butil

isobutil

sec-butil

Poichè tutti i legami covalenti presenti nella molecola

di reagente vengono rotti, la quantità di calore liberato

dipende dal numero e dalla forza di questi legami.

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2Opropano

Combustione degli alcani

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

CH4 + O2 CO + 2 H2O32

CH4 + O2 + H2OH CH

Ometanale

Ossigeno in difetto:

Ossigeno in eccesso:

Combustione degli alcani

La combustione degli alcani è una rezione RedOx

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O-4 0 +4 -2 -2

Il Carbonio è il riducente che si ossida

L’Ossigeno è l’ossidante che si riduce

CH4 + O2 CO + 2 H2O32

-4 0 +2 -2 -2

La combustione degli alcani è una rezione RedOx

CH4 + O2 + H2O

metanale

H CH

O

-4 0 0

-2

-2+1

+1

Alogenazione:

CH4   +   Cl2   +   energia   ___>   CH3Cl   +   HCl

1. La reattività degli alogeni decresce nell'ordine : F2 > Cl2 > Br2 > I2.

2. In pratica il Fluoro è così reattivo che la reazione è esplosiva mentre generalmente lo iodio  non reagisce affatto.

3. Per iniziare la clorurazione e la bromurazione in genere è necessario fornire inizialmente energia sotto forma di calore o luce.

5. La presenza di ossigeno (o di altri radical trap) inibisce la reazione, i perossidi favoriscono la reazione.

 

Meccanismo della Clorurazione Radicalica degli Alcani

Meccanismo della Bromurazione Radicalica