ESERCITAZIONI di CHIMICA ORGANICA: NOMENCLATURA

Definizione: Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio C e di idrogeno H.

Gli idrocarburi sono l'unica categoria di composti organici privi del gruppo funzionale, sono infatti

composti solamente da H e C.

Gli idrocarburi si dividono in: - idrocarburi alifatici

idrocarburi saturi: con soli legami singoli C-C

o alcani (o paraffine): idrocarburi saturi non ciclici, cioè aventi una catena non richiusa su

sé stessa; hanno formula generale CnH2n+2. A loro volta possono essere lineari o

ramificati, a seconda che gli atomi di carbonio si susseguano in maniera continua o con

biforcazioni.

o cicloalcani: idrocarburi saturi ciclici, aventi formula generale CnH2n.

o bicicloalcani: idrocarburi saturi costituti da due catene cicliche contigue.

o alchilcicloalcani: idrocarburi saturi costituiti da una catena idrocarburica ciclica legata

ad una catena non ciclica).

Es. di Alcano Es. di Cicloalcano Es. di Bicicloalcano Es. di

Alchilcicloalcano

CC

CC

CCH

H

HH

HH

HH

HH

H

H

H

H

C C

CC

C

HHH

H

H

H

H

H

H

H

CC

CC

C

CC

C

CC

H

HH

H

H

HH

H

HH

H HH

H

HH

H

H

C

CC

C

CC C

H

HH

HHH

HH

HH H

H

H

H

Esano Ciclopentano Decalina Metil-Cicloesano

idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame C-C multiplo (cioè doppio o triplo)

o alcheni (o olefine): non ciclici e con un legame doppio C=C, aventi formula generale

CnH2n.

o dieni (o alcadieni), trieni (o alcatrieni), polieni: non ciclici e aventi rispettivamente due,

tre o molti legami doppi C=C.

o cicloalcheni: ciclici, con un legame doppio C=C, aventi formula generale CnH2n-2.

o alchini: non ciclici e con un legame triplo C≡C, aventi formula generale CnH2n-2.

o cicloalchini: ciclici, con un legame triplo, aventi formula generale CnH2n-4.

Es. di Alchene Es. di Diene Es. di

Cicloalchene Es. di Alchino Es. di Cicloalchino

CC

CC

HH

H

H

H

HH

H

CC

CCH

H

H

H

H

H

C

CC

C

CC

H

H

H

HHH

H

H

H

H

C C HH C

CC C

C

CCC

HH

HH

HH HH

HH

HH

Butene Butadiene Cicloesene Acetilene

(o Etino)

Cicloottino

- idrocarburi aromatici

benzene e derivati.

idrocarburi aromatici polinucleati (o "policiclici").

Benzene Es. di Derivati del Benzene Es. di Idrocarburo Aromatico

Polinucleato

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

C

CC

C

CC

C

H

H

H

H

H

HH

H

C

CC

C

CC

C

H

H

H

H

H

HC C

H

H

H

H

HH

C

CC

CC

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

H

H

Toluene Cumene Naftalene

1) Gli alcani (CnH2n+2) presentano: a. almeno un legame doppio C-C b. almeno un legame triplo C-C c. nessun legame multiplo C-C d. un sistema elettronico p delocalizzato 2) Gli alcheni (CnH2n) presentano: a. almeno un legame doppio C-C b. almeno un legame triplo C-C c. nessun legame multiplo C-C d. un sistema elettronico p delocalizzato 3) Gli alchini (CnH2n-2) presentano: a. almeno un legame doppio C-C b. almeno un legame triplo C-C c. nessun legame multiplo C-C d. un sistema elettronico p delocalizzato

Numeri di Atomi di C Nome Idrocarburo Formula CnH2n+2

1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4 Butano C4H10

5 Pentano C5H12

6 Esano C6H14

7 Eptano C7H16

8 Ottano C8H18 9 Nonano C9H20

10 Decano C10H22

11 Undecano C11H24

12 Dodecano C12H26

13 Tridecano C13H28

14 Tetradecano C14H30

15 Pentadecano C15H32

16 Esadecano C16H34

17 Eptadecano C17H36

18 Ottadecano C18H38

19 Nonadecano C19H40

20 Eicosano C20H42

4) Il composto organico di formula CH4 si chiama: a. metile b. esano c. etano d. metano 5) Il composto organico di formula CH3 - CH2 - CH3 si chiama: a. fenolo b. esano c. etano d. propano

6) Tra le seguenti miscele, quale si ottiene facendo bruciare un idrocarburo puro in eccesso di ossigeno? a. carbonio e idrogeno b. carbonio e acqua c. monossido di carbonio e acqua d. diossido di carbonio e acqua e. diossido di carbonio e idrogeno 7) Quale delle seguenti affermazioni è valida per gli alcani? a. formano facilmente polimeri b. vengono ossidati facilmente a freddo c. possono esistere sotto forma di solidi, liquidi e gas d. non bruciano mai in presenza di aria e. reagiscono facilmente con sostanze polari 8) Quale dei seguenti composti è un alchene (CnH2n)? a. CH4

b. C2H6

c. C4H10

d. C5H10

e. C6H6

Nomenclatura Alcani Ramificati Dare il nome alla seguente molecola.

Regola IUPAC I Si individui la catena più lunga (o catena radice) della molecola e la si denomini. I gruppi diversi dall’idrogeno congiunti con la catena si dicono sostituenti. Se una molecola contiene due o più catene di uguale lunghezza, la catena da assumere come radice è quella che reca il maggior numero di sostituenti. Esempio

oppure 4 sostituenti 3 sostituenti

Eptano Eptano Catena radice giusta Catena radice errata

Decano

Regola IUPAC II Si denominino tutti i gruppi congiunti con la catena più lunga come sostituenti alchilici.

Se la catena del sostituente è ramificata si applicano al sostituente le stesse regole IUPAC, cioè si trova la catena più lunga del sostituente e poi se ne denominano tutti i sostituenti.

Metile

Metile Etile

Regola IUPAC III Si numerino gli atomi della catena più lunga incominciando dall’estremità più prossima ad un sostituente.

1

23

4

5

67

8

9

10

10

98

7

6

54

3

2

1

SI NO

Ove figurino due sostituenti alla stessa distanza da un’estremità della catena si decida in base all’ordine alfabetico. Si fissa all’atomo di carbonio con la cifra più bassa il sostituente che precede in ordine alfabetico. Se vi sono tre o più sostituenti si numera la catena nel verso che assicura la cifra più bassa nel sito della prima differenza tra due possibili schemi di numerazione. Esempio

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3, 8, 10 (errato)

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 3, 5, 10 (giusto)

Regola IUPAC IV Il nome dell’alcano va scritto disponendo preliminarmente tutti i sostituenti in ordine alfabetico (ciascuno preceduto dalla cifra dell’atomo di carbonio al quale si lega e da un trattino) e facendo seguire il nome della radice.

6-etil-2,3-dimetildecano Se una stessa specie di sostituente è presente più volte il suo nome sarà preceduto dall’opportuno prefisso numerale di derivazione greca, bi (di), tri, tetra, penta, etc… I suddetti prefissi non incidono sull’ordine alfabetico. Se il sostituente è ramificato, è importante sottolineare che nella catena del sostituente il carbonio che reca la cifra 1 è sempre quello legato alla catena principale.

IN BREVE La denominazione degli alcani ramificati esige che si applichino nell’ordine quattro regole: 1- trovare la catena più lunga. 2- stabilire il nome di tutti gli alchili collegati alla radice. 3- numerare la catena. 4- denominare l’alcano, enunciando i sostituenti in ordine alfabetico, preceduti dalla cifra che ne indica l’ubicazione lungo la catena.

NOMENCLATURA DEGLI ALOGENO ALCANI Nella nomenclatura sistematica l’alogeno si tratta come sostituente legato all’intelaiatura dell’alcano. La catena alcanica più lunga si numera in modo che il primo sostituente (a partire dall’una o dall’altra estremità) riceva la cifra più bassa, mentre i sostituenti si susseguono in ordine alfabetico. Dare il nome alla seguente molecola.

Cl

6-(2-cloro-2,3,3-trimetilbutil)-undecano

NOMENCLATURA DEGLI ALCOLI 9) Gli alcoli sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. . COOH b. . CHO c. - O - d. - OH La nomenclatura sistematica tratta gli alcoli come derivati degli alcani, nei quali la desinenza –o ha fatto posto a quella –olo. L’alcano diviene perciò alcanolo. Nei sistemi ramificati e più complicati il nome dell’alcol si basa sulla catena più lunga che contenga il sostituente OH e non su quella più lunga in assoluto. Per localizzare le posizioni lungo la catena si numerano i singoli atomi di carbonio incominciando dall’estremità più prossima al gruppo OH.

Il nome degli altri sostituenti verrà aggiunto sotto forma di prefisso alla radice dell’alcanolo. Dare il nome alla seguente molecola.

OH

3-butil-3-metil-2eptanolo

Se lo si denomina come sostituente il gruppo OH si chiama idrossi.

NOMENCLATURA DEGLI ETERI 10) Gli eteri sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. - COO - b. - CHO c. - O - d. - CO - Il sistema IUPAC denomina gli eteri come se si trattasse di alcani recanti un sostituente alcossi, vale a dire ossialcani.

O

5-(1-metossi-etil)-5-metil-nonano

OOH

3-etossi-2-metil-butan-2-olo

NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI Per denominare la radice si individui la catena più lunga comprendente il gruppo funzionale, nella fattispecie entrambi gli atomi di C congiunti dal doppio legame. Si indichi con il numero la posizione del doppio legame lungo la catena principale, partendo dall’estremità più vicina al doppio legame stesso. Si aggiungono come prefissi al nome dell’alchene i sostituenti e le rispettive posizioni. Se la radice è simmetrica, si inizi dall’estremità che assegna al primo sostituente lungo la catena il numero più basso possibile. Si identifichino gli stereoisomeri. Nell’etene 1,2-sostituito i due sostituenti si possono trovare dalla stessa parte (cis o Z zusammen “insieme” nel caso in cui siano i due gruppi a priorità più alta) o da parti opposte rispetto al doppio legame (trans o E entgegen “opposto” nel caso in cui siano i due gruppi a priorità più alta).

trans o E cis o Z

Nella numerazione della catena si dia precedenza al gruppo funzionale ossidrile rispetto al doppio legame. Esempio

OH 2-propen-1-olo

NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI Per denominare la radice si individui la catena più lunga comprendente il gruppo funzionale, nella fattispecie entrambi gli atomi di C congiunti dal triplo legame. Si indichi con il numero la posizione del triplo legame lungo la catena principale, partendo dall’estremità più vicina al triplo legame stesso.

Si aggiungono come prefissi al nome dell’alchino i sostituenti e le rispettive posizioni. Se la radice è simmetrica, si inizi dall’estremità che assegna al primo sostituente lungo la catena il numero più basso possibile. Nella nomenclatura IUPAC un idrocarburo che contenga sia un doppio legame sia un triplo legame si definisce alchenino. La catena si numera partendo dall’estremità più prossima all’uno o all’altro dei due gruppi funzionali. Se il doppio e il triplo legame sono equidistanti dall’una e dall’altra estremità, riceve il numero minore il doppio legame. Esempi

3-esen-1-ino 1-penten-4-ino

Nella numerazione della catena si dia precedenza al gruppo funzionale ossidrile rispetto al triplo legame. Esempio

OH 5-esin-2-olo

PRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALII

Nomenclatura sistematica: 1) sali; 2) acidi carbossilici, solfonici e solfinici;

3) anidridi, esteri, alogenuri acilici e ammidi;

4) nitrili; 5) aldeidi e derivati;

6) chetoni e derivati;

7) alcoli; 8) idroperossidi;

9) ammine e derivati;

10) eteri e tioeteri; 11) perossidi.

Gruppo Funzionale Funzione Priore Funzione Dipendente

Nome Formula

Sali O

O

M+

-oato di [metallo]

-

Acidi Carbossilici OH

O

acido -oico carbossi-

Anidridi O

O O

anidride -oica -

Esteri O

O

-oato di [alchile]

-C(O)-O-R -ossicarbonil

R-C(O)-O- acil-ossi

Alogenuri Aciliici X

O

X = F, Cl, Br, I

alogenuro di -oile

alogenoformil-

Ammidi NH

2

O

-ammide -C(O)-NH2 carbamoil

R-C(O)-NH- acil-ammino

Nitrili CN

-nitrile ciano-

Aldeidi H

O

-ale

osso- (formil-)

Chetoni O

-one osso-

Alcoli OH

-olo idrossi-

Idroperossidi OOH

-idroperossido idroperossi-

Ammine NH

2

-ammina ammino-

Eteri (e Tioeteri)

O

S

- -ossi (tio-)

Perossidi OO - -perossi

OH

O

4-(2-idrossi-etil)-ottanale

OH

O

4-(2-idrossi-etil)-ottan-2-one

OH

O

4-(2-idrossi-etil)-ottan-3-one

OH

O

O

4-(2-idrossi-etil)-7-osso-ottanale

OH

O

OH

O

Acido 5-(2-idrossi-etil)-7-osso-ottanoico

OH

O

O

OH

Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ottanoico o

Acido 5-(2-idrossi-etil)-7-formil-eptanoico

OH

O

O

OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ott-2-enoico

OH

O

O

OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ott-6-enoico

OH

O

O

OH Acido 5-(2-idrossi-etenil)-8-osso-ottenoico

o Acido 5-(2-idrossi-vinil)-8-osso-ottenoico

OH

O

O

OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-otta-2,6-dienoico

OH

O

O

OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ott-6-en-2-inoico

O

O

OHOH

Acido 8-idrossi-5-(3-osso-propil)-ott-7-enoico

11) Le aldeidi sono caratterizzate dal gruppo funzionale: a. - COO - b. - CHO c. - OH d. - CO -

12) I chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. - COO - b. - CHO c. - OH d. - CO -

13) Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. - COOH b. - CHO c. - OH d. - CO -

14) Le ammine sono caratterizzate dal gruppo funzionale: a. - COOH b. - NH2

c. - OH d. - CO -

15) Il composto organico di formula

CH3 - CH2 - C - OH O

è classificabile come un: a. etere b. estere c. alcool d. acido carbossilico

16) Il composto organico di formula

CH3 - CH2 - C - CH3

O

è classificabile come un: a. etere b. anidride c. chetone d. acido carbossilico

17) Il composto organico di formula

CH3 - C - H O

è classificabile come un: a. etere b. chetone c. aldeide d. acido carbossilico 18) Il composto organico di formula

CH3 - CH2 - C - O - CH3 O

è classificabile come un: a. etere b. estere c. anidride d. acido carbossilico

19) Il composto organico di formula

CH3 - N - H CH3

è classificabile come: a. ammide b. anidride c. ammina d. acido carbossilico 20) Il composto organico di formula

CH3 - CH2 - C - NH2 O

è classificabile come: a. ammide b. estere c. anidride d. ammina 21) Il PVC ha struttura: a. [- CF2 - CF2 -]n

b. [- CH2 - CH -]n

Cl c. [- CH2 - CH2 -]n

d. [- CH2 - CH -]n

C6H5

CHIRALITÀ

Per distinguere due enantiomeri tali per la presenza di un atomo di carbonio con quattro sostituenti diversi, la IUPAC assegna agli isomeri i prefissi (R) (dal latino rectus, destro) ed (S) (dal latino sinister, sinistro); per stabilire quale dei due sia l'isomero (R) e quale l'isomero (S) si segue la regola ideata da Cahn, Ingold e Prelog:

O

O

O

H

H O H

O

O

H

Esempio di applicazione della regola Cahn-Ingold-Prelog.

si ordinano i quattro gruppi legati all'atomo di carbonio "stereogenico" dando priorità maggiore al gruppo che ha direttamente legato all'atomo di carbonio "stereogenico" l'atomo di numero atomico maggiore; se due gruppi sono legati all'atomo di carbonio "stereogenico" con atomi di uno stesso elemento si considerano i due successivi, se anche questi sono uguali si continua lungo le catene fino a quando viene individuata una differenza. A parità di atomi legati, legami tripli e doppi hanno priorità su quelli semplici.

Prendendo ad esempio l'acido lattico (vedi figura sopra; gli atomi rappresentati in nero sono quelli di carbonio, quelli in rosso sono di

ossigeno, quelli in bianco di idrogeno), i quattro gruppi sono, in ordine di priorità decrescente:

-OH, -COOH, -CH3, -H.

si osserva l'atomo di carbonio "stereogenico" mantenendo dietro di esso il gruppo a priorità più bassa; si osserva quindi se la sequenza delle priorità degli altri tre, in ordine decrescente, segue una rotazione oraria o antioraria:

se la rotazione è oraria si assegna il prefisso (R);

se la rotazione è antioraria si assegna il prefisso (S).

Acido Lattico