Capitolo 23 - marcantonio224 | scuola 2.0 · Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della...

Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

1. I composti organici

2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

3. L’isomeria

4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi

5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi

6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

7. Gli idrocarburi aromatici

Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi



In generale, un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, è sintetizzato da un essere vivente.



I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo.



I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami.

A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o tre, si possono formare:



Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno.



Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la nomenclatura tradizionale, in:

• alifatici quando sono costituiti da catene lineari o ramificate;

• aromatici quando presentano una particolare struttura ciclica.



Il metano (CH4) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp3 degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la molecola di metano presenta quindi geometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.



Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unità costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH2—.



Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta CnH2n+2.

La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate.



I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno.

La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.



Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno stabile).


3. L’isomeria

Si dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per:

• il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura);

• la disposizione spaziale (stereoisomeri).


3. L’isomeria

All’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero dei possibili isomeri.


3. L’isomeria

L’isomeria di posizione si ha quando una molecola presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi della catena carboniosa:


3. L’isomeria

La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello spazio.

L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi legami nella molecola.


3. L’isomeria

Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le tue mani sono un esempio di oggetti chirali.


3. L’isomeria

L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.


3. L’isomeria

Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica.

Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi ottici).


3. L’isomeria

Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è otticamente attivo.



La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza -ano.

I primi quattro termini presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico.

Atomi di carbonio

prefisso

1 met-

2 et-

3 prop-

4 but-

5 pent-

6 es-



Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome della catena.



I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio.



Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile.



I composti appartenenti alla stessa serie omologa presentano:

• proprietà chimiche simili;

• proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso molecolare e dalla forma della molecola.



Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della massa molecolare.

Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le forze di London sono più deboli).



I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate rispetto a quelle lineari.



Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi.

Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolo-dipolo.



Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi; tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come combustibili perché danno reazioni di combustione con l’ossigeno.



Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.



Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°.

Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°.



La formula generale degli alcheni è CnH2n

La formula generale degli alchini è CnH2n-2



La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene.

La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso -ino..



Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti.



Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis; se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si dice trans.

Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri.



Le reazioni caratteristiche degli alcheni e degli alchini sono quelle di addizione elettrofila in due stadi al doppio e al triplo legame.

Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico.



Un carbocatione si forma in seguito alla rottura di un legame quando il doppietto elettronico inizialmente condiviso è acquisito da uno solo dei due atomi.



Si definiscono nucleofili gli anioni e le molecole neutre con doppietti elettronici.



Alcheni e alchini danno reazioni di idrogenazione, ovvero sommano idrogeno al doppio o al triplo legame trasformandosi nei corrispondenti idrocarburi saturi.



Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6.



Tutti gli idrocarburi aromatici presentano doppi legami delocalizzati nella molecola, che pertanto risulta particolarmente stabile.



Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami.



La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali.



Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi:

• orto- se sono legati a carboni adiacenti

• meta- se legati ai carboni 1 e 3

• para- se sono legati a carboni opposti.



Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi.



• Primo stadio: l’elettrofilo si lega al carbonio dell’anello insieme all’idrogeno, con formazione di un carbocatione.

• Secondo stadio: si distacca uno ione H+ e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro.

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