MOLECOLE, ATOMI, PARTICELLE - Parte quarta

Le molecole

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CAPITOLO 1

Le molecoleLe cose che tutti ammiriamo, quali per esempio un cielostellato o un fiore, sono ancora più belle e addiritturastupefacenti se la nostra mente, con l’aiuto della scienza, riesce a penetrare nella profonda intimità della natura.

Un fiore piace a tutti per il suo aspetto elegante, il colo-re stupendo, il profumo soave; ma chi ha conoscenze

scientifiche, chi conosce i «perché», i motivi nascosti di quel-l’aspetto, di quel colore e di quel profumo, oltre che ammi-rato è anche stupefatto.

Per quando riguarda il profumo, per esempio, sa che i fio-ri spargono nell’aria entità materiali così piccole che non sivedono neppure al microscopio, perché hanno dimensioniminori di un nanometro (nm, un miliardesimo di metro), so-no cioè centomila volte più piccole dello spessore di un ca-pello. Pur essendo così piccole, queste entità, che il chimicochiama molecole, hanno forme e proprietà specifiche.

Le molecole rilasciate nell’aria da una rosa, per esempio, so-no molto diverse da quelle emesse da un ciclamino. Quan-do le molecole emanate da una rosa raggiungono il naso, tro-vano nelle cavità della mucosa, nei cosiddetti recettori nasali,altre molecole che hanno forma e proprietà adatte per «ri-conoscerle» e combinarsi con esse, inglobandole, come av-viene fra una serratura e la sua chiave. A seguito di questacombinazione, dai recettori del naso parte un segnale che, at-traverso le terminazioni nervose del nostro organismo, rag-giunge il cervello e suscita quella sensazione piacevole chechiamiamo «profumo di rosa».

Le molecole emanate da un altro fiore, per esempio da unciclamino, avendo forma e proprietà diverse, si combinanocon recettori nasali diversi da quelli che riconoscono le mo-lecole emesse dalla rosa e generano un impulso nervoso di-verso, che il nostro cervello legge come «profumo di cicla-mino».

In queste pagine il lettore, proiettato nel mondo nascostoe affascinante delle molecole, troverà alcuni concetti fon-damentali della scienza, ma, soprattutto, avrà modo di me-ravigliarsi e di stupirsi scoprendo i segreti della materia checi circonda e del nostro stesso corpo. Alla fine, oltre a vedersoddisfatta la propria curiosità, si accorgerà che chi non co-

Struttura di unamolecola di vanillina,composta da ottoatomi di carbonio(blu), otto di idrogeno(bianco) e tre diossigeno (rosso).

Accade anche in chimica, come inarchitettura, che gli edifici più belli, e cioèsimmetrici e semplici, siano anche i più saldi:avviene insomma per le molecole come per le cupole delle cattedrali e dei ponti.

Primo Levi, Il Sistema Periodico

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1. Le molecole

La tavola periodica è nata nel 1869 ad opera di Mende-leev, un monaco russo che per primo mise in evidenza, pursenza capirne i motivi, le similitudini esistenti fra le proprietàdegli elementi; secondo molti scienziati, quella di Mendeleevè stata l’idea più brillante degli ultimi dieci secoli. Per pa-recchi anni la tavola periodica è stata guardata come un qual-cosa di magico ed è stata circondata da un alone quasi mi-stico. Anche se oggi i motivi delle similitudini fra i vari ele-menti sono noti, essa conserva inalterato tutto il suo fascino,dal momento che nell’ordine palese degli elementi si puòintravedere l’ordine intrinseco e profondo della natura. La ta-vola periodica racchiude in sé, in maniera concisa e unitaria,buona parte della chimica: nessun’altra disciplina scientifi-ca può vantare una simile tavola iconografica.

La più piccola particella di un elemento che può esistereè il suo atomo (dal greco átomos, «non divisibile»). Oggi sap-piamo che in realtà l’atomo ha una sua intima struttura. Sen-za entrare in dettaglio, in questo contesto basta ricordare chele caratteristiche chimiche di un atomo sono fondamental-mente legate al numero degli elettroni che esso contiene. Gliatomi di uno stesso elemento, per esempio quelli che costi-tuiscono un pezzo d’oro puro, avendo tutti lo stesso numerodi elettroni, hanno le stesse proprietà, mentre gli atomi di ele-menti diversi, per esempio gli atomi d’oro e quelli di ferro,hanno proprietà diverse perché contengono un diverso nu-mero di elettroni.

Gli atomi sono particelle a forma sferica di grandezza leg-germente diversa a seconda dell’elemento, ma sempre mol-

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LE MOLECOLE

nosce le molecole non soltanto ha una profonda lacuna scien-tifica, ma ha perso anche una grande occasione di contem-plare la complessità e l’ordine del creato, di cogliere il belloe di emozionarsi. Al giorno d’oggi, non conoscere il mondodelle molecole è un «peccato» altrettanto «grave» quanto nonaver mai letto la Divina Commedia.

Di che cosa è fatto il mondo?Anche se i concetti di elemento, atomo e molecola sono or-mai diventati, nella loro forma più semplice, patrimonio del-la cultura comune, è importante chiarire bene il diverso si-gnificato di questi termini.

In tutte le sostanze esistenti in natura o prodotte artificial-mente dall’uomo si trovano uno o più costituenti fondamen-tali chiamati elementi. Gli elementi sono circa un centinaio ei loro nomi in molti casi ci sono familiari: idrogeno, ossige-no, azoto, carbonio, sodio, potassio, ferro, ecc. Ogni elemen-to ha proprietà diverse dagli altri ed è identificato dall’inizia-le o dalle due prime lettere del nome, spesso in latino, chegli è stato attribuito al momento della scoperta: H per l’idro-geno, O per l’ossigeno, N per l’azoto, C per il carbonio, Na peril sodio, K per il potassio, Fe per il ferro, ecc. In base alle lo-ro proprietà, gli elementi sono stati ordinati in una tabella chia-mata tavola periodica, o anche sistema periodico, termine chePrimo Levi ha usato come titolo di un suo celebre libro.

La prima versionedella tavola periodicadegli elementi diMendeleev (1869),con gli elementiraggruppatiorizzontalmente. La versione finale(1871), quella cheancora utilizziamo,seppur aggiornata,vedrà i gruppi dielementi raggruppativerticalmente. Si notano gli spazivuoti per gli elementiprevisti da Mendeleevma non ancorascoperti.

Gli elementi

Gli atomi

ALCUNI DATI SUGLI ATOMI

Ecco alcune informazioni legate alla presenza degli atomi in alcuni ambiti fondamentali della vita.

Nell’universo • il primo elemento a essersi formato è stato l’idrogeno;• gli elementi più abbondanti sono l’idrogeno e l’elio.

Sulla Terra • gli elementi più abbondanti, facendo riferimento alla loro percentuale in peso, sono l’ossigeno (48,9), il silicio (26,3), l’alluminio (7,7), il ferro (4,7) e il calcio (3,4);• l’elemento (non radioattivo) più raro è il kripton, presente con una percentuale in peso pari a 1,9x10�8.

Nel corpo umano • gli elementi più abbondanti, facendo riferimento alla loro percentuale in peso, sonol’ossigeno (65,4), il carbonio (18,1), l’idrogeno (10,1), l’azoto (3,0), il calcio (1,5), il fosforo (1,0) e lo zolfo (0,25); questo significa che in un uomo di 70 kg ci sono circa 45,5 kg di ossigeno, 12,6 kg di carbonio, 7,0 kg di idrogeno, 2,1 kg di azoto, 1,1 kg di calcio, 0,7 kg di fosforo e 0,2 kg di zolfo;• gli elementi essenziali per la vita meno abbondanti sono il cromo, il cobaltoe il molibdeno, ciascuno presente in quantità da 3 a 5 mg.

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1. Le molecole

questi costituenti fondamentali della realtà materiale.Il concetto di molecola, infatti, è emerso con grande

difficoltà nella storia della scienza, anche perché èstato spesso confuso, prima dai filosofi e poidagli scienziati, con i concetti di elemen-to e di atomo. Molecola è un termine chederiva dalla parola latina molecula, dimi-nutivo di moles (massa), ma oggi il suo si-gnificato è molto più ricco e complesso diquanto possa apparire dalla semplice de-rivazione etimologica.

Paragone fra materia e linguaggioPer meglio capire cosa siano gli atomi e le molecole e comesia complessa la realtà del mondo che ci circonda si può ri-correre a un paragone fra la materia e linguaggio. La profon-da analogia fra il mondo delle parole e il mondo delle cose eragià stata in qualche misura intuita e descritta da Lucrezio piùdi duemila anni fa nel suo famoso poema De rerum natura.

Ogni linguaggio è basato su unità grafiche elementari, quel-le che noi chiamiamo lettere. Nella lingua italiana le letteresono una ventina, raccolte nell’alfabeto. Analogamente, leunità elementari della materia sono gli atomi, circa un cen-tinaio, raccolti nella tavola periodica. L’analogia diviene an-cora più serrata se consideriamo che per rappresentare gliatomi dei vari elementi si usano convenzionalmente delle let-tere (H per l’idrogeno, O per l’ossigeno, C per il carbonio,ecc.). Tutto, nel linguaggio, è fatto di lettere, così come tut-to, nella materia, è fatto di atomi.

Nel linguaggio, le lettere dell’alfabeto non si usano isola-te, ma combinate in gruppi, secondo una logica inventata dal-l’uomo: questi gruppi di lettere sono le parole. Per esempio,combinando le lettere a, c, q, u, a si ottiene la parola «acqua».Una cosa analoga accade per la materia, dal momento chenella realtà materiale, anziché atomi isolati, si trovano lorocombinazioni formate secondo regole imposte dalle leggi del-la natura: queste combinazioni di atomi sono le molecole. Es-se sono combinazioni di atomi come le parole sono combi-nazioni di lettere; le molecole, quindi, possono essere con-siderate, a buona ragione, le parole della materia.

Nel linguaggio, il «legame» fra le lettere che costituisconouna parola è espresso semplicemente dal fatto che esse ven-gono scritte (e pronunciate) una vicina all’altra. Nel caso del-

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LE MOLECOLE

to piccole. Per esempio, il raggio di un atomo di carbonio è dicirca 0,00000000008 metri e quello di un atomo di ferro è dicirca 0,00000000012 metri; per esprimere le dimensioni dioggetti così piccoli si usa come unità di misura il nanometro,che come abbiamo visto è la miliardesima parte del metro:il raggio dell’atomo di carbonio è quindi circa 0,08 nm e quel-lo dell’atomo di ferro è circa 0,12 nm.

Per riuscire a comprendere quanto sono piccoli gli atomiè utile fare alcuni esempi che, se da una parte ci aiutano achiarire questo aspetto, dall’altra non fanno altro che au-mentare il nostro stupore e la nostra meraviglia. In una ma-tita la punta è di grafite, un solido formato da atomi di car-bonio; quando tracciamo con la matita una riga lunga circa 3centimetri e spessa circa 0,2 mm, lasciamo sul foglio un «ma-xiesercito» di atomi di carbonio: circa un milione di file, al-lineate le une vicino alle altre e formate, ciascuna, da circaun centinaio di milioni di questi «soldatini» invisibili.

Se ancora questo non basta, per aggiungere stupore a stu-pore e meraviglia a meraviglia, si può far notare che se l’ato-mo avesse le dimensioni di un punto, la statura degli uomi-ni supererebbe il chilometro e mezzo e, infine, che ogni por-zione di materia appena visibile, per esempio un granello disabbia, contiene più atomi di quante sono le stelle della no-stra galassia.

Gli atomi in generale non stanno isolati ma tendono a com-binarsi fra loro dando origine alle molecole. Si possono ave-re molecole costituite da atomi uguali (molecole degli ele-menti) o da atomi diversi (molecole dei composti). Il nume-ro di atomi dello stesso tipo che sono in una molecola si in-dica con un numero in pedice; per esempio la molecola del-l’elemento ossigeno, formata semplicemente da due atomi,si rappresenta come O2, mentre quella del composto acqua,costituita da due atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno,si indica come H2O.

Altre molecole sono costituite da un numero maggiore diatomi; per esempio, la molecola del glucosio è formata da24 atomi, sei di carbonio, 12 di idrogeno e sei di ossigeno, esi rappresenta come C6H12O6, ma esistono molecole di granlunga più complesse. Essendo fatte di un numero piccolo,o relativamente piccolo, di atomi, le molecole hanno di-mensioni dell’ordine del nanometro e costituiscono un mon-do misterioso e affascinante, prima di addentrarsi nel qualepuò essere utile ripercorrere le principali e faticose tappe chehanno permesso agli scienziati di dimostrare l’esistenza di

Una molecola diglucosio, uno zuccheromonosaccaride,composto da sei atomidi carbonio (verde),dodici di idrogeno(grigio) e sei diossigeno (rosso); gliatomi possono essereparagonati alle letteredell’alfabeto e lemolecole alle parole.

Le dimensioni degli atomi

Le molecole

Le molecole e le parole

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1. Le molecole

non può mai essere legato ad altri due atomi, in altre parole,non può mai stare in mezzo. La combinazione O�H�H nonsolo non esiste in natura, ma non è possibile mettere assieme,in tal modo, questi tre atomi neppure in laboratorio, cioè ar-tificialmente.

Ogni parola è un aggregato di lettere che ha una sua strut-tura, nel senso che in essa i componenti (le lettere) sono in re-lazioni stabilite che danno significato unico e specifico al-l’aggregato stesso. Ugualmente, una molecola è un aggrega-

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LE MOLECOLE

le molecole, la situazione è molto più complessa. Per il mo-mento, limitandoci a casi semplici, possiamo dire che il le-game fra due atomi presenti in una molecola viene general-mente indicato con un trattino che unisce i simboli dei dueatomi: la molecola dell’acqua, che abbiamo scritta prima inmodo riassuntivo con la formula H2O per indicare che è co-stituita da due atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno, èrappresentata in modo più corretto dalla formula H�O�H,cioè da un atomo di ossigeno legato a due atomi di idrogeno.

Le combinazioni degli atomi per dare molecole e delle let-tere per dare parole sono in teoria infinite. In realtà non tut-te le combinazioni hanno significato. Per averlo, le combi-nazioni debbono obbedire a regole ben definite. Nel caso del-le lettere, per esempio, «acqua» è una combinazione giustadi lettere, mentre «aqcau» è una combinazione sbagliata, do-ve «giusto» e «sbagliato» si giudicano in base a convenzioniche sono state stabilite nella formulazione del linguaggio.

Anche nel caso degli atomi possiamo avere combinazioni giu-ste e sbagliate: H�O�H è una combinazione giusta, men-tre O�H�H è sbagliata. In questo caso, però, «giusto» e «sba-gliato» significano semplicemente che la combinazioneH�O�H esiste nella realtà materiale, mentre quellaO�H�H non esiste. Ciò è dovuto alle leggi della natura, al-le proprietà intrinseche degli atomi: l’atomo di idrogeno, H,

Il paragone frastruttura dellinguaggio e strutturadella materia è moltoutile per comprenderela complessità delmondo materiale.

LA NOMENCLATURA IUPAC

L’acronimo IUPAC significa International Unionof Pure and Applied Chemistry, che è la sigla diuna organizzazione internazionale, la cui mis-sione è il progresso della chimica. La sua au-torità è riconosciuta per lo sviluppo degli stan-dard riguardanti la nomenclatura chimica de-gli elementi e dei composti. L’enorme svilup-po della chimica ha creato milioni di compo-sti e il principale scopo di una nomenclaturaè quello di identificare ogni specie con un no-me che sia utile nelle comunicazioni tra chimicie che quindi contenga una relazione esplicitao implicita con la struttura del composto.

Per illustrare le regole IUPAC per la nomen-clatura si può, ad esempio, vedere come siprocede per la denominazione di un alcano.

Data la struttura:

si deve individuare la catena di atomi di car-bonio più lunga

che definisce il nome in funzione del nume-ro di atomi di carbonio che possiede: 1: me-tano, 2: etano, 3: propano, 4: butano, 5: pen-tano, 6: esano, 7: pentano, 8: ottano, ecc. Nelnostro esempio vi sono 5 atomi di carbonioe il nome del composto è pentano.

Si devono poi numerare gli atomi della cate-na partendo da una delle estremità; si deve sce-gliere l’estremità per cui gli atomi che recanoramificazioni abbiano i numeri più bassi pos-sibile (tra «da sinistra a destra: 2,2,4» e «dadestra a sinistra: 2,4,4» si sceglie la prima).

I nomi delle ramificazioni hanno la stessaradice di quelli della catena principale, ma conil suffisso -il (1: metil, 2: etil, 3: propil, ecc.)invece di -ano. Si raggruppano le ramificazioniin ordine alfabetico e, se ne compare più diuna di uno stesso tipo, se ne indica la mol-teplicità tramite un prefisso di-, tri-, tetra-, ecc.Nel nostro caso si hanno 3 gruppi CH3 per cuisi dirà tri-metil-:

Infine, il nome della struttura è costituito daun elenco delle ramificazioni, precedute dalnumero di ogni atomo della catena principa-le che le ospita, seguito dal nome della catenaprincipale: 2,2,4-trimetilpentano. Le regole di-ventano molto più numerose e complicate percomposti più complessi e sovente, nell’uso co-mune, si utilizzano nomi tradizionali come aci-do acetico, colesterolo o glucosio.

CH3 CH3h hCH3UCUCH2UCHUCH3h

CH3

CH3 CH3h hCH3UCUCH2UCHUCH3h

CH3

CH3 CH3h hCH3UCUCH2UCHUCH3h

CH3

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

LINGUAGGIO MATERIA

lettere (a, b, c...) atomi (C, H, O...)

alfabeto tavola periodica

insieme di lettere insieme di atomi(uqaac) (HHO)

Logica umana Logica naturale

parole molecole(acqua) (H2O)

CH3 CH3h hCH3UCUCH2UCHUCH3h

CH3

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1. Le molecole

tri siamo come dei ciechi con le dita sensibili. Dico come deiciechi, perché appunto, le cose che noi manipoliamo sonotroppo piccole per essere viste; e allora abbiamo inventatodiversi trucchi intelligenti per riconoscerle senza vederle».

Anche se «alla cieca», i chimici hanno potuto dimostrareche in natura esiste una grande varietà di molecole, da quel-le più semplici come le già menzionate molecole di ossige-no (O2) e di acqua (H2O), alle complicatissime molecole chesi trovano negli organismi. Si stima che finora siano state sco-perte circa cinque milioni di molecole diverse, e non sonocertamente tutte! Nel frattempo, a mano a mano che veni-vano svelati i segreti delle molecole naturali, i chimici si so-no accorti che era possibile sintetizzare molecole che non esi-stono in natura e che quindi vengono chiamate artificiali. Co-

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LE MOLECOLE

to di atomi che ha una sua struttura: le relazioni fra gli atomi(loro posizioni relative e loro interazioni) danno all’aggregatoproprietà uniche e specifiche. In altri termini, non si può fa-re del riduzionismo: una parola è molto più delle lettere chela costituiscono e allo stesso modo una molecola è molto piùdegli atomi da cui è formata.

Le molecole, dunque, sono le parole della chimica, cioè leparole della materia, le parole delle cose. Come ci sono parolecorte (cioè fatte di poche lettere) e parole lunghe, ci sono mo-lecole fatte di pochi atomi (come la molecola d’acqua, H2O,che è costituita da due atomi di idrogeno e uno di ossigeno)e molecole più grandi (come quella dell’alcol etilico, C2H6O,formata da due atomi di carbonio, sei di idrogeno e uno diossigeno). Però, mentre le parole contengono raramente piùdi 10-15 lettere (in italiano la parola più lunga, «precipitevo-lissimevolmente», ne ha 26), le molecole possono avere an-che un numero molto grande di atomi: per esempio, la mo-lecola di emoglobina, C2954H4516N780-O806S12Fe4, è costi-tuita da 9072 atomi.

Le dimensioni delle molecoleLe molecole sono «oggetti» che hanno dimensioni dell’ordi-ne del nanometro. La molecola d’acqua, per esempio, ha undiametro di circa 0,2 nm ed è così piccola che una goccia d’ac-qua ne contiene circa 1021 (mille miliardi di miliardi); tal-mente tante, cioè, che se le potessimo distribuire fra tuttigli uomini della Terra, ciascuno ne riceverebbe circa 200 mi-liardi; oppure, se le contassimo al ritmo di una al secondo,impiegheremmo 30.000 miliardi di anni per contarle tutte.

Oggetti di così piccole dimensioni sfuggono alla nostra quo-tidiana esperienza e alle comuni indagini sperimentali; infattile molecole, prese singolarmente, non possono essere né vi-ste, né pesate, né misurate.

I chimici, nonostante queste difficoltà, hanno imparatougualmente a distinguerle, a determinarne il peso, a stabili-re la loro composizione atomica, a valutarne le dimensioni, aintuirne le forme, a caratterizzarne le proprietà. Questo con-cetto è stato espresso in maniera mirabile da Primo Levi quan-do, nel suo libro La chiave a stella, dà la definizione del me-stiere del chimico, paragonandolo a quello di un ingegnere.«Noi chimici» dice Levi, «montiamo e smontiamo delle co-struzioni molto piccole. Ci dividiamo in due rami principali,quelli che montano e quelli che smontano, e gli uni e gli al-

Una goccia di rugiadasu uno stelo di rosa:mille miliardi dimiliardi di molecoled’acqua in poco menodi un millimetro cubodi liquido.

Le parole della materia

Nell’ordine dei nanometri

I chimici «ciechi»

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1. Le molecole

Oggi, il sogno dei chimici si è finalmente realizzato; con ipiù recenti progressi della scienza, è infatti possibile «vede-re» (non direttamente, ma tramite immagini al computer ot-tenute con dispositivi elettronici) e persino «toccare» (conpunte ultrasottili) singole molecole, tanto da riuscire a uti-lizzarle, per esempio come mezzo per una scrittura ultrami-niaturizzata. In realtà, tuttavia, il mondo delle molecole ri-mane ancora essenzialmente una rappresentazione mentale.

Il legame chimicoLa proprietà più importante degli atomi è la loro capacità di«combinarsi», cioè di legarsi ad altri atomi, secondo schemiben definiti, per formare le molecole. La specificità del lega-me chimico è collegata al numero di elettroni che contieneogni atomo e al modo in cui essi sono disposti all’interno del-l’atomo. Il legame fra due atomi, la «colla» che li tiene assie-me, deriva della condivisione di coppie di elettroni. Nella mag-gior parte dei casi, i legami che tengono assieme gli atomi diuna molecola, genericamente chiamati «legami covalenti», so-no forti e possono essere spezzati solo se viene fornita ener-gia sotto forma di calore, luce, potenziale elettrico, ecc.

Il numero di legami che ogni atomo può fare dipende dalnumero di elettroni che può condividere con gli atomi suoivicini; in una rappresentazione pittorica questi elettroni pos-sono essere visti come «uncini»: per esempio, l’atomo di idro-geno, H, ha un solo uncino, mentre l’atomo di ossigeno, O,ne ha due e, ancora, l’atomo di azoto, N, possiede tre unci-ni, mentre l’atomo di carbonio, C, ne ha quattro:

352

LE MOLECOLE

sì, al gran numero di molecole che esistono in natura si so-no aggiunti circa 15 milioni di nuove molecole.

I chimici, però, non hanno mai abbandonato l’idea di ri-uscire a vedere le molecole, nonostante molte persone au-torevoli, soprattutto in passato, non condividessero questaaspirazione. Goethe, per esempio, diceva che la scienza de-ve essere a scala umana e si opponeva all’uso del microsco-pio affermando che ciò che non si può vedere a occhio nu-do non deve essere cercato, perché evidentemente è nasco-sto all’occhio umano per qualche buona ragione. Questa af-fermazione è contraria alla logica della scienza che, partico-larmente negli ultimi anni, ha spinto le sue indagini semprepiù verso il piccolo, non solo per conoscere meglio la natu-ra, ma anche per sfruttare, da un punto di vista tecnologi-co, i vantaggi che da questa conoscenza possono derivare.

Vedere le molecole

Aggancio fra atomi

Una rappresentazionegrafica del legame fraatomi. Ogni atomo (in alto) è suppostoavere «uncini» con i quali (in basso) puòagganciare altri atomidando origine allemolecole.

carbonio

CH4metano

NH3ammoniaca

H2Oacqua

idrogeno ossigeno azoto

Qui a fianco,rappresentazioneschematica (formula distruttura semplificata)della molecola di esa-tert-butildecaciclene. In basso: immagine di molecole di questo tipo ottenute con unasofisticata tecnica dimicroscopia (A) e rielaborazione alcomputer dell’immagineche meglio evidenzia laforma delle molecole (B).

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1. Le molecole

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LE MOLECOLE

È allora facile capire come si formano le molecole: ogni ato-mo utilizza i suoi uncini per agganciare gli uncini di altri ato-mi; così, per esempio, l’atomo di ossigeno, O, con i suoi dueuncini, può agganciare due atomi di idrogeno H, ciascuno deiquali ha un solo uncino, per dare la molecola H2O, la mole-cola dell’acqua; analogamente, l’atomo di azoto, con i suoitre uncini, aggancia tre atomi di idrogeno per dare la molecolaNH3, la molecola dell’ammoniaca, e l’atomo di carbonio, coni suoi quattro uncini, si può combinare con quattro atomi diidrogeno per dare la molecola CH4, la molecola del metano.

I chimici oggi, per indicare i legami, usano dei trattini cheuniscono i simboli degli atomi collegati e allora le molecoleH2O, NH3 e CH4, riportate nella figura a pagina preceden-te, vengono semplicemente rappresentate come mostrato nel-la figura sotto.

Certi atomi, come per esempio l’atomo di idrogeno, dan-no solo legami semplici, rappresentati con un trattino, men-tre altri possono dare anche legami doppi o tripli, rappre-sentati con due o tre trattini; così, per esempio, i due ato-mi di ossigeno che costituiscono la molecola O2 sono uni-ti da un legame doppio, mentre i due atomi di azoto che co-stituiscono la molecola N2, sono legati da un legame tri-plo. L’atomo di carbonio, che è uno degli atomi più comu-ni in natura e che è presente in tutte le molecole degli or-ganismi viventi, ha la peculiarità di poter formare legamisingoli, doppi e tripli con un altro atomo di carbonio o concerti altri atomi, come mostrato nella parte c della figurasotto riportata. Un legame semplice è evidentemente piùdebole di un legame doppio, che è a sua volta più debole

Per indicare i legamifra gli atomi checostituiscono unamolecola si usano deitrattini (a). Se dueatomi sono congiuntida due o tre trattini(b), il legame è moltoforte. Le formule cherappresentano lemolecole, mostrandocome sono legati fraloro i vari atomi, sichiamano formule di struttura (c).

IL LEGAME CHIMICO

Perché si forma un legame chimico?I soli elementi della tavola periodica riescono aformare milioni di composti diversi l'unodall’altro. Questo accade perché gli elementi(atomi) si legano tra loro in quantità e modidifferenti. L’esperienza quotidiana ci insegnache tutti i corpi liberi cadono verso il basso eche una sfera libera di muoversi in unrecipiente risale per inerzia lungo le pareti delrecipiente per poi raggiungere uno stato diequilibrio (figura 1). Lo stesso principioadottato per la sfera vale per le

strutture molecolari. Quando due o più atomisi trovano sufficientemente vicini, il nucleo di un atomo e gli elettroni dell’altro (caricheopposte) si attirano vicendevolmente. A un certo punto le forze repulsive (carichedello stesso segno, ad esempio i due nuclei) e quelle attrattive (segno opposto, protoni ed elettroni) si eguagliano e raggiungono una condizione di equilibrio, cioè di minimaenergia. Tecnicamente questa situazionedefinisce i due atomi (o la sfera) caduti in una buca di potenziale (figura 2).

1. Un corpo raggiunge unostato di equilibrio quando èminima la sua energia inrapporto alla forzagravitazionale (Fg) e alla forzanormale (Fn) con cui il corpopreme sulla superficie.

Fn

Fn FFg

Fg

a)

b)stati dilegame

stati dinon

legame

Ed

r

0

Epot

distanza trai due atomi

2. Il grafico mostra come l’energia potenziale Epotscenda a un valore minimo quando i nuclei si trovanoa una certa distanza, la distanza (o lunghezza) dilegame. A distanze maggiori della lunghezza dilegame le forze attrattive non sono sufficienti a tenereuniti gli atomi, mentre a distanze minori le forzerepulsive prevalgono.

HUOUHacqua

etano

etilene acetilene

ossigeno azoto

ammoniaca

metano

OuO

OuCuOanidride

carbonica

HUCINacido

cianidrico

NIN

Hh

HUNUH

Hh

HUCUHhH

H Hh h

HUCUCUHh hH H

H Hh h

HUCuCUH HUCICUH

a

b

c

357356

1. Le molecoleLE MOLECOLE

Cl Cl Cl Cl

IL LEGAME CHIMICO: LEGAME COVALENTE

È quello più diffuso ed è presente nelle molecole dei gas, dei liquidi, ma anche di molti solidi.Si può affermare che il legame si forma per condivisione (o compartecipazione) di una o più coppiedi elettroni di valenza da parte di due atomi.

Due atomi di cloro con guscio di valenza incompleto (rappresentazioni di Lewis), raggiungonol’equilibrio condividendo una coppia di elettroni.

È possibile osservare come la condivisione di una coppia di elettroni (due elettroni, uno su ciascunatomo) porti alla formazione di un legame (H), due coppie di elettroni formano due legami (O2), trecoppie formano tre legami (N3).

Legame covalente caratterizzato dalla condivisione di una sola coppia di elettroni

Legame covalente caratterizzato dalla condivisione di due coppie di elettroni

Legame covalente caratterizzato dalla condivisione di tre coppie di elettroni

Questa immagine ci permette di fare unconfronto tra la visione macroscopica e lacorrispondente rappresentazione microscopica.L’occhio umano è in grado di percepire,attraverso i sensi, le caratteristichemacroscopiche dei minerali, quelle checomunemente costituiscono l’abito cristallino:colore, trasparenza, ecc. Il computer è in gradodi fornirci le rappresentazioni 3D dei modellimolecolari. Nella figura sulla sinistra, abbiamoun reticolo cristallino di NaCl. Il sale da cucinaha una semplice struttura cubica, i cui nodicontengono ioni sodio positivi (Na+) e ioni cloro

negativi (Cl�), disposti come su una scacchieratridimensionale. Ogni ione sodio (Na+) èadiacente a 6 ioni cloruro (Cl�) e ogni ionecloruro ha 6 ioni sodio. Come si può notare, ladisposizione spaziale degli atomi non è casualee l’interazione, cioè il legame che caratterizzagli atomi, è di natura elettrostatica. L’atomo di sodio (sfera viola) cede un elettronetrasformandosi in catione (Na+), mentre il cloro accetta (sfera verde) un elettronetrasformandosi in anione (Cl�).Quando si forma un legame di questo tipo, siamo di fronte a un legame ionico.

Na� Cl�

Cosa si verifica quando la differenza di elettronegatività tra due atomi è superiore al valore limite di 1,9? Quando si raggiunge questo limite superiore si può formare un legame ionico. Questo accade quando si incontrano elementi a bassa elettronegatività,ad esempio quelli appartenenti ai gruppi I A e II A della tavola periodica, con altri a elevata elettronegatività, ad esempio i gruppi VI A e VII A.

Nel legame ionico l’elemento a più bassaelettronegatività cede uno o più elettroniall’atomo più elettronegativo. I due atomisi trasformano in ioni con carica opposta.

IL LEGAME CHIMICO: LEGAME IONICO

359

1. Le molecole

È necessario attribuire alle molecole un nome non arbi-trario, ma fondato su un sistema logico che esprima, perquanto possibile, i loro gradi di parentela e le loro principaliproprietà. È quello che hanno cercato di fare i chimici, clas-sificando le molecole secondo la loro composizione e le lo-ro proprietà (ossidi, idruri, acidi, basi, alcoli, eteri, idro-carburi, proteine, ecc.), assegnando «cognomi» e «nomi»(per esempio, alcol metilico, CH4O; alcol etilico, C2H6O;acido fluoridrico, HF; acido cloridrico, HCl; acido bromi-drico, HBr), cercando di esplicitare «parentele» con prefissie suffissi (acido per-clor-ico, HClO4; acido ipo-clor-oso,HClO) e anche di specificare «indirizzi» e «numeri civici»(2-cloro-1-propanolo, C3H7ClO). Si è cercato, insomma, diracchiudere per quanto è possibile, in una o poche parole,la «sostanza» della molecola considerata. Ma la grande va-rietà delle molecole conosciute e le centinaia o migliaia dinuove molecole che ogni giorno vengono scoperte o sinte-tizzate rendono questo lavoro di classificazione sempre piùcomplesso e difficile. La ricchezza straordinaria del mondomolecolare appare difficilmente contenibile in un qualsia-si tipo di organizzazione linguistica. Per questo motivo e, inparticolare, per le molecole più complesse, si è affermata latendenza ad abbandonare la razionale nomenclatura uffi-ciale, ormai insopportabilmente farraginosa, per usare no-mi di fantasia mutuati da quelli di oggetti che si incontra-no nella vita di tutti i giorni. Tanto è vero che oggi, anchenegli articoli delle riviste scientifiche più qualificate, si par-la di molecole a pinza, farfalla, ponte, scatola, collare, gon-dola, filo, catena, ecc., identificando il nome della molecolacon la sua forma.

Le formule delle molecolePoiché non è possibile esprimere tutte le proprietà di una mo-lecola con un nome, si deve ricorrere ad altri modi più ade-guati per rappresentarle. Questi altri modi sono quelli delleformule.

H2O, NH3, CH4 e C2H6O sono, rispettivamente, le cosid-dette «formule brute» delle molecole d’acqua, ammoniaca,metano e alcol etilico. La formula bruta è facile da scrivereed è il più semplice documento di identità di una molecola,in quanto ci dice da quali e quanti atomi essa è composta. Peresempio, la formula bruta dell’alcol etilico, la ben nota so-stanza liquida, infiammabile, presente nel vino e nelle altre

358

LE MOLECOLE

doppio

O O

omolecola

di ossigeno

ogni atomodi ossigeno ècircondato daotto elettroni(come il neon)

triplo

N N

molecoladi azoto o

ogni atomo di azoto è

circondato daotto elettroni(come il neon)

a b

di un legame triplo; per esempio, la molecola d’azoto, in vir-tù del triplo legame che lega i due atomi, è molto difficileda spezzare.

Nelle molecole costituite da pochi atomi ci sono pochi le-gami, ma è ovvio che, all’aumentare del numero degli ato-mi, aumenta anche il numero di legami: nella molecola del-l’alcol etilico, C2H6O, per esempio, ci sono otto legami. Ve-dremo che il problema di rappresentare i legami è di fonda-mentale importanza per riuscire a interpretare il mondo del-le molecole.

I nomi delle molecoleÈ chiaro che con il centinaio di specie atomiche a disposi-zione e i vari modi con cui gli atomi possono legarsi è possi-bile ottenere un numero enorme, praticamente infinito, dimolecole. Si rivela, quindi, ai nostri occhi un mondo nuo-vo, costituito da «oggetti» estremamente piccoli, incredibil-mente numerosi (in una goccia d’acqua ci sono tante mole-cole da poterne distribuire 200 miliardi a ogni abitante del-la Terra) e infinitamente diversificati.

Come gli animali e le piante, molte molecole hanno nomicomuni (acqua, glucosio, emoglobina, ammoniaca), ma, permuoversi senza perdersi in un mondo così vario e comples-so, è necessario «etichettare» gli oggetti nel modo più sem-plice e rigoroso possibile.

Un legame covalente doppio è dovuto allacondivisione di due coppie di elettroni, mentrenel legame covalente triplo le coppie dielettroni condivise sono tre.

Nella molecola di ossigeno (a) i due atomi che la costituiscono sono legati da un legamecovalente doppio, nella molecola di azoto (b) il legame è triplo.

ESEMPI DI LEGAME COVALENTE Nomi, cognomi e indirizzi

Le formule brute

361

1. Le molecole

volta» e «travaglio» sono, per esempio, due parole formatedalle stesse lettere; il loro significato, però, è molto diversoe lo è proprio in virtù del fatto che le lettere costituenti so-no state ordinate in due differenti modi.

Le proprietà di una molecola sono determinate non solodalla composizione e dai legami fra gli atomi che la costi-tuiscono, ma anche dalla disposizione spaziale degli atomi.Questo fattore entra in gioco già per le molecole triatomi-che, in quanto i tre atomi possono giacere tutti lungo lastessa linea, oppure secondo una struttura ad angolo. Se lastruttura della molecola d’acqua, H2O, fosse lineare, l’ac-qua non avrebbe le proprietà che ha, dal momento che es-se derivano proprio dalla sua struttura angolare; questo nonè affatto un problema da poco perché gli scienziati hannodimostrato che, se la molecola d’acqua avesse struttura li-neare, sulla Terra non ci sarebbe né ghiaccio, né acqua li-quida, ma solo vapor d’acqua, e quindi non si sarebbe po-tuta sviluppare la vita.

Per ogni molecola con più di tre atomi, poi, si pone un al-tro problema strutturale: gli atomi che la costituiscono giac-ciono sullo stesso piano, oppure sono sistemati secondo unastruttura tridimensionale? I chimici hanno dimostrato, peresempio, che le molecole di ammoniaca, NH3, e di meta-no, CH4, non sono planari, ma hanno rispettivamente unaforma piramidale e tetraedrica; strutture che in qualche mo-do si riescono a rappresentare usando gli schemi utilizzati peri solidi geometrici.

Naturalmente il problema diventa sempre più complessoa mano a mano che le molecole contengono un numero mag-giore di atomi, anche perché alla disposizione spaziale degliatomi nella molecola è legata un’altra interessante e impor-tante particolarità.

La figura a pagina seguente mostra il caso della sostanzachiamata «alanina», che appartiene alla famiglia degli am-minoacidi; in questa molecola, l’atomo di carbonio centraleè legato a un atomo di azoto, a un atomo di idrogeno, e adaltri due atomi di carbonio che non sono fra loro equivalen-ti, in quanto sono legati a loro volta ad atomi diversi.

360

LE MOLECOLE

bevande, chiamate appunto alcoliche, è C2H6O e indica chequesta molecola è costituita da due atomi di carbonio, seidi idrogeno e uno di ossigeno. La formula bruta, però, riguardoagli atomi che compongono la molecola, non dice né chi-è le-gato-a-chi né, tanto meno, quale è la loro disposizione spa-ziale. La formula bruta, quindi, dà informazioni molto limi-tate, soprattutto perché i chimici si sono accorti da molto tem-po che le proprietà di una molecola dipendono non solo daquali e quanti atomi la costituiscono, ma anche (anzi, an-cor più) da come gli atomi sono legati fra loro e da come so-no disposti nello spazio.

Le formule che evidenziano i legami a cui partecipano ivari atomi si chiamano «formule di struttura». Nella figurasotto (a sinistra) è riportata la formula di struttura della mo-lecola dell’alcol etilico, C2H6O, che contiene una rete com-plessa di legami.

I chimici sanno che le proprietà dell’alcol etilico, per esem-pio il fatto che sia liquido a temperatura ambiente, sono pro-prio dovute al modo in cui sono legati gli atomi della suamolecola, in particolare al fatto che essa contiene un grup-po �O�H, cioè un atomo di ossigeno legato a un atomo diidrogeno.

I chimici, poi, si sono anche accorti che c’è un’altra sostanzache, come l’alcol etilico, ha la sua molecola formata da dueatomi di carbonio, sei di idrogeno e uno di ossigeno: si trat-ta dell’etere dimetilico (figura sotto a destra), una sostanzagassosa, con un forte odore e azione anestetica, quindi conproprietà del tutto diverse da quelle della molecola di alcoletilico. La differenza di proprietà fra le due sostanze, che han-no la stessa formula bruta C2H6O, è proprio dovuta al mo-do diverso in cui sono legati gli atomi nelle rispettive mole-cole, cioè a una diversa formula di struttura.

Una cosa analoga succede nel linguaggio; infatti, esatta-mente come appena visto per le molecole, il significato di unaparola non dipende solo da quali e quante lettere è forma-ta, ma anche dall’ordine con cui esse si succedono: «gira-

Le proprietà di unamolecola dipendononon solo da quali e quanti atomi ècostituita, ma ancheda come gli atomi sono legati fra loro. Le molecole dell’alcoletilico e dell’eteredimetilico, sostanzeche hanno proprietàmolto diverse, hannola stessa formulabruta, C2H6O, madiversa formula distruttura.

Le formule di struttura

La disposizionespaziale

Uguali o diverse?

alcol etilicoC2H6O

H Hh h

HUCUCUOUHh hH H

etere dimetilicoC2H6O

H Hh h

HUCUOUCUHh hH H

acqua ammoniaca metano

OUhu

H H H

NUhu

H H H

HhC

UhuH H H

363

1. Le molecole

I modelli molecolariLe formule brute e le formule di struttura sono molto utiliagli scienziati, ma non si può certo dire che siano attraenti.Esse, infatti, costituiscono spesso un incubo per gli studen-ti, particolarmente quando vengono presentate in modo ari-do e meccanico, senza collegamenti alla meravigliosa realtàdel mondo delle molecole che cercano di rappresentare. So-lo chi ha superato una certa soglia di conoscenza della chi-mica può entusiasmarsi di fronte alla formula di strutturadi una nuova molecola, appena scoperta o appena sintetiz-zata; osservando attentamente la formula, infatti, è in gradodi «leggere» molte proprietà della sostanza che la formula rap-presenta: se è solubile in acqua, se è acida o basica, se è po-tenzialmente esplosiva, se è colorata, ecc.

Per le molecole piccole, o relativamente piccole, le formu-le di struttura sono semplici e, oltre a indicare chiaramentecome sono legati gli atomi, riescono anche a dare gran par-te delle informazioni che servono al chimico; a mano a manoche si passa a molecole grandi, però, la situazione diventa piùcomplessa e le formule di struttura finiscono per sembrareun’intricata ragnatela di segni. Si cerca, allora, di semplifi-care queste formule; per esempio, gli atomi di carbonio, C,che sono molto comuni specialmente nelle molecole degli or-

362

LE MOLECOLE

Questa situazione comporta che la molecola di alanina pos-sa esistere in due forme, apparentemente identiche, ma, inrealtà, spazialmente diverse. È esattamente quanto si veri-fica per le nostre mani che sono una l’immagine specularedell’altra, ma non sono identiche: che siano diverse lo di-mostra il fatto che non possiamo mettere il guanto della ma-no sinistra nella mano destra, e viceversa.

Differenze strutturali di questo tipo, che saremmo portati acatalogare fra i dettagli inutili, sono invece di fondamentale im-portanza nel mondo delle molecole biologiche. Per esempio,le molecole di molti farmaci presentano lo stesso problema strut-turale evidenziato per l’alanina e può succedere che una delledue strutture molecolari risulti benefica, mentre l’altra sia ad-dirittura velenosa. I più anziani ricorderanno, a questo propo-sito, il caso del farmaco chiamato talidomide, che nei primi an-ni Sessanta del secolo scorso causò la nascita di molti bambi-ni focomelici. Il farmaco era stato messo in commercio comemiscela delle sue due forme e, solo dopo qualche anno, ci si ac-corse che, quando ingerito da una donna incinta, una delle dueforme aveva effetti devastanti sullo sviluppo dell’embrione.

La campionessaolimpica 2004 dieptathlon CarolinaKluft. Le nostre maninon sono identiche e sono l’una l’immaginespeculare dell’altra: la stessa cosa accade in varie molecole.

acido acetico C2H4O2

benzene C6H6

stearina C57H110O6

Spesso i chimici,particolarmente nel caso di molecolecomplesse, al postodelle formule distruttura intere (a sinistra) usanorappresentazionisemplificate (a destra).

alanina

CH3hC

HUhuH2N CO2H

CH3hC

U HHO2C NH2

365

1. Le molecole

364

LE MOLECOLE

ganismi viventi, non vengono più indicati esplicitamente,sottintendendo che occupino le posizioni di intersezione frai trattini che indicano i legami. Anche gli atomi di idroge-no, H, legati agli atomi di carbonio non vengono indicati enon viene neppure riportato il trattino che rappresenta illoro legame.

Tuttavia, e nonostante queste semplificazioni, la formula distruttura di una molecola complessa non riesce a dare un’ideacorretta delle dimensioni, della forma e, tanto meno, di comesono disposti nello spazio i vari atomi che la costituiscono.

La duplice lacuna, dovuta all’aspetto poco piacevole delleformule e alla loro incapacità di rappresentare dimensioni eforme delle molecole, viene superata dall’uso di modelli tri-dimensionali. Questi modelli si costruiscono con il mecca-nismo dell’incastro usato in alcuni giochi per bambini, par-tendo da sferette di plastica rigida che rappresentano i varitipi di atomi, dotate di piccole cavità nelle quali si possonoinserire giunzioni che rappresentano i legami chimici. Ognisferetta rappresentante un atomo è cento milioni di volte piùgrande della dimensione reale dell’atomo corrispondente, co-sì che il modello è in scala e rappresenta quindi fedelmentele dimensioni relative delle varie molecole e delle parti chele costituiscono. Per distinguere i vari tipi di atomi, o me-glio quelli più ricorrenti nelle molecole importanti, si usanocolori convenzionali: bianco per l’idrogeno (H), nero per ilcarbonio (C), rosso per l’ossigeno (O), azzurro per l’azoto (N),giallo per lo zolfo (S), verde per il cloro (Cl).

Così rappresentate, le molecole acquistano parte del fa-scino che avrebbero se potessimo vederle nella loro realtà.

Formula bruta,formula di strutturasemplificata e modellotridimensionale dellemolecole di caffeina,aspirina, saccarina e colesterolo.

Nelle figure sotto sono mostrati i modelli molecolari di al-cune sostanze molto note: la caffeina, che è presente nel caf-fè, l’aspirina, che usiamo per combattere la febbre, la sac-carina, il dolcificante artificiale che usano i diabetici, e ilcolesterolo, che crea non pochi problemi quando si accumulanelle nostre arterie.

Particolare di un modellotridimensionale di molecola.

L’incastrodelle molecole

O

NO

NN

N

caffeina C8H10O2N4

HO

O

O O

S

saccarina C7H5O3NS

colesterolo C27H46O

acido acetilsalicilico (aspirina) C9H8O4

O

O

O

OH

NH

367

1. Le molecole

366

LE MOLECOLE

Le molecole in azioneAbbiamo visto che ogni molecola, pur essendo un oggettodi dimensione nanometrica, ha una caratteristica composi-zione, dimensione, struttura e forma. Inoltre, in ogni mole-cola i vari atomi sono legati fra loro in modo da costituire unarete di relazioni molto specifica. Da tutto ciò deriva che ognitipo di molecola ha proprietà definite e specifiche e che lemolecole dello stesso tipo hanno proprietà simili.

In molti casi, tuttavia, basta una piccola differenza nellacomposizione, nella dimensione, nella forma e nella dispo-sizione degli atomi o dei legami, per modificare radicalmentele proprietà di una molecola (vedi alcuni esempi sotto).

Il colore rosso del papavero e il colore blu del fiordaliso so-no dovuti alla stessa molecola, la pelargonidina che appar-tiene alla famiglia delle antocianine; la diversità nel coloresi deve semplicemente al fatto che la molecola può perdereo acquistare uno ione idrogeno, H+; in ambiente acido la mo-lecola contiene l’H+ ed è di colore rosso, mentre in ambien-te basico non contiene l’H+ ed è di colore blu. I papaveri, chehanno la linfa acida, sono pertanto rossi, mentre i fiordalisi,avendo la linfa basica, sono blu.

È anche interessante notare che, mettendo in infusione conalcol etilico i petali dei papaveri, la soluzione rossa così ot-tenuta, se viene trattata con una base, diventa blu, cioè as-sume il colore dei fiordalisi.

ALCUNE CURIOSITÀ SULLE MOLECOLE

Le molecole più esplosive sono: la nitroglice-rina, il primo esplosivo messo in commercio(1870) seguita dal tritolo o TNT (1910);l’RDX, l’esplosivo commerciale più economi-co; l’HMX, il più potente esplosivo a oggi incommercio (1955).

L’airbag delle nostre automobili deve il suo fun-zionamento a una reazione esplosiva:

2NaN3→2Na+3N2(gas)

(da 130 g di NaN3 solido, che occupano unvolume di 0,07 litri, si sviluppano circa 80litri di gas)

La molecola più tossica ottenuta artificial-mente è la diossina:

Le molecole più aromatiche sono quelle checorrispondono al sapore di pompelmo, di «tap-po» e del bouquet del vino. Il nostro gusto puòpercepire il composto che dà il sapore di pom-pelmo quando in 100.000.000 di litri d’acquane sono stati sciolti appena 2 mg, mentre per

il composto responsabile del sapore di «tappo»sono sufficienti 10�9 g in una bottiglia di vi-no per rimanerne disgustati; infine, il nostro ol-fatto è così sensibile al composto che conferi-sce al vino un bouquet dolce da avvertirne lapresenza di soli 10�14 g per litro di aria.

La molecola più piccante è la caspicina, pre-sente nel peperoncino;

la molecola più dolce è invece l’acido sucro-nico, il suo potere dolcificante è 200.000 vol-te quello del saccarosio (zucchero da cucina)e 300 volte quello della saccarina (il dolcifi-cante artificiale usato dai diabetici).

La molecola del testosterone, ormone sessuale maschile,e quella dell’estradiolo, ormone sessuale femminile, hannostruttura quasi identica; differiscono per dettagli così pic-coli che solo un osservatore attento è capace di notare (po-trebbe essere un caso per un gioco di enigmistica!).

Il fiordaliso e ilpapavero: due diversecolorazioni dovute alladiversa azione dellastessa molecola, lapelargonidina, inambienti differenti(acido nel papavero,basico nel fiordaliso).

Rosso e blu

Ormoni maschili e femminili

O+

pelargonidina C15H11O5

HO

OH

OH

OH

nitroglicerina tritolo

RDX HMX

sapore di pompelmo sapore di «tappo»

bouquet di vino

369

1. Le molecole

Di seguito sono brevemente descritti alcuni concetti ne-cessari per capire come le molecole si riconoscono, si com-binano e si organizzano nei sistemi supramolecolari, il cuimondo è ancora più affascinante di quello delle molecole.

Quando due molecole si incontrano, a seconda delle loroproprietà possono ignorarsi oppure interagire. Usando ter-mini informatici, si può dire che ogni molecola contiene spe-cifici «elementi di informazione»: esistenza di cavità o pro-tuberanze, presenza di certi atomi o gruppi di atomi, ecc. L’in-sieme di questi elementi di informazione costituisce un «pro-gramma» perché esprime le potenzialità che la molecola hadi interagire con altre molecole, cioè con il mondo circostante.

Quando una molecola incontra («conosce») un’altra mo-lecola, l’esito dell’incontro dipende dal «programma» di cui

368

LE MOLECOLE

Il modo in cui il nostro occhio vede è dovuto alla trasfor-mazione, causata dalla luce, nella struttura geometrica del-la molecola di retinale che passa dalla sua forma piegata (det-ta «cis») alla sua forma allungata (detta «trans»).

Come già ricordato, le due forme del talidomide, legger-mente diverse soltanto per l’orientazione di alcuni atomi, han-no effetti terribilmente diversi per gli organismi.

Oltre la parola, oltre la molecolaLa complessità del mondo materiale non si ferma alle mo-lecole, così come la complessità del linguaggio non si fermaalle parole. Con una sola parola (per esempio «bicicletta»)non è possibile esprimere un pensiero compiuto: per rag-giungere questo risultato le parole devono essere combinate,secondo certe regole, per formare frasi; per esempio: «il bam-bino va a scuola in bicicletta».

La stessa cosa avviene nella materia: le molecole da sole so-no in grado di svolgere funzioni semplici; per avere proprie-tà più interessanti e funzioni più pregiate e utili, bisogna com-binare fra loro le molecole in modo da ottenere sistemi piùcomplessi, chiamati supramolecolari, che possono essere de-finiti le «frasi della materia».

Formula bruta,formula di strutturasemplificata e modello molecolaredell’ormone sessualemaschile (testosterone)e femminile(estradiolo).

Le due forme cis e transdella molecola diretinale, protagonistedel fenomeno dellavisione.

L’occhio e la luce

Benefico e tossico

Le frasi della materia

Estensione delconfronto fra illinguaggio e il mondomateriale: i sistemisupramolecolari sonole «frasi dellamateria».

L’incontro tra molecole

Otestosterone C19H26O2

OH

estradiolo C18H24O2

HO

OH

11-cis-retinale C20H28O

CHO

Trans-retinale C20H28O

CH

O

LINGUAGGIO MONDO MATERIALE

lettere (a, b, c...) atomi (C, H, O...)

alfabeto tavola periodica

insieme di lettere (uqaac) insieme di atomi (HHO)

parole (bicicletta) molecole (glicina, HN2CH2COOH)

frasi sistemi supramolecolari(il bambino va a scuola in bicicletta) (associazioni fra molecole)

371

1. Le molecole

Una volta associate in un sistema supramolecolare, infat-ti, le molecole componenti possono dar luogo a nuovi tipidi interazioni che aumentano ulteriormente il contenuto diinformazione del sistema e che consentono a un sistema su-pramolecolare di svolgere una grande varietà di funzioni. Innatura è presente un numero grandissimo di «molecole pro-grammate», sulle cui proprietà si basano la formazione dei si-stemi supramolecolari e il verificarsi dei processi che stan-no alla base della vita e dell’evoluzione.

L’esempio più eclatante è quello del DNA, il portatore del-l’informazione genetica: si tratta di un sistema supramoleco-lare che è formato da due molecole filiformi molto lunghe, pro-grammate per associarsi. Ciascuna molecola, infatti, è forma-ta da una sequenza di unità (mononucleotidi) che hanno pro-prietà complementari a quelle delle unità che costituisconol’altra molecola. Grazie all’interazione fra queste coppie com-plementari di mononucleotidi le due molecole filiformi si av-viluppano una attorno all’altra dando una struttura a elica.

Tutti i sistemi biologici, dai più semplici ai più complessi,si formano tramite l’autoassemblaggio (cioè l’assemblaggio

370

LE MOLECOLE

ogni molecola è portatrice. Se i due «programmi» non sonocompatibili, le due molecole si ignorano; se invece sono com-patibili, cioè se le proprietà delle due molecole sono com-plementari, l’incontro può concludersi con un’associazione.La caratteristica delle molecole di ricercarsi, riconoscersi eassociarsi ha suggerito l’idea che anche per le molecole si pos-sa in qualche modo parlare di sociologia («sociologia mole-colare»). Si associano facilmente molecole che hanno for-me (cavità e protuberanze) complementari, oppure che han-no gruppi di atomi che possono dar luogo a interazioni di va-rio tipo (per esempio, legami a idrogeno, forze elettrostatiche,interazioni elettron donatore-elettron accettore).

Il riconoscimento molecolare è un fenomeno altamente spe-cifico, tanto che lo si paragona all’interazione fra una serra-tura e la sua chiave. Per esempio, grazie alla complementa-rietà della struttura la molecola di barbitale può essere in-globata in una molecola ciclica appropriata ed è così che lemolecole emanate da una rosa, e solo quelle, interagisconocon specifici recettori nasali, provocando la sensazione chechiamiamo «profumo di rosa».

lI riconoscimento molecolare è un fenomeno di grande im-portanza in natura poiché può portare all’autoassemblaggio dimolecole in strutture supramolecolari via via più complesse,spesso altamente organizzate e, quindi, capaci di svolgere fun-zioni specifiche. Con l’associazione fra molecole si sale infattidi un gradino la scala della complessità e si entra in un altro«mondo»: quello dei sistemi supramolecolari, caratterizzatodall’emergere di tutta una serie di nuove proprietà.

Il riconoscimentomolecolare è unfenomeno altamentespecifico, paragonabileall'interazione fra una serratura e la sua chiave.Rappresentazioneschematica (in alto) e basata sulle formuledi strutturasemplificate (in basso)del «riconoscimento»fra una molecolaciclica, appositamenteprogrammata, e lapiccola molecola di barbitale.

Il DNA, il più noto e importante esempio di sistemasupramolecolare: essoè costituito da duelunghissime molecolefiliformi (a sinistra),ciascuna formata da una sequenza di unità chiamatemononucleotidi (al centro) chepossono essere diquattro tipi (a destra)e che si riconosconoreciprocamente grazie alla lorocomplementarietà (A si associa a T e G si associa a C).

Il riconoscimentomolecolare

373

1. Le molecole

Un libro da leggere e da scrivereNel suolo, nei mari, nell’aria, negli organismi vegetali e ani-mali, si trovano non solo un gran numero, ma anche una gran-de varietà di molecole. Per lungo tempo il ruolo della chi-mica è stato essenzialmente quello di scoprire come sono fat-te le molecole che costituiscono le sostanze naturali e capi-re quali sono le loro proprietà. Però, a mano a mano che pro-grediva la ricerca, i chimici si sono accorti di poter sintetiz-zare molecole che non esistono in natura e che, quindi, ven-gono chiamate artificiali. Pertanto, al chimico esploratore del-la natura si è affiancato, sempre più frequentemente, il chi-mico inventore, il chimico ingegnere a livello molecolare. Al-la grande varietà di molecole che esistono in natura i chimi-ci hanno quindi aggiunto altri milioni di nuove molecole, diogni foggia e dimensione.

Accade dunque anche in chimica quanto mirabilmente de-scritto da una celebre frase di Leonardo: «Dove la natura fi-nisce di produrre le sue specie, comincia l’uomo, in armo-nia con le leggi della natura, a creare una infinità di specie».

L’uomo «chimico» ha costruito molecole belle, a forma dialbero, nodo, catena, ponte e cupola. Ha saputo creare, inol-tre, molecole per colorare i tessuti e gli oggetti usati nellavita di tutti i giorni (coloranti); molecole per rendere più pia-cevoli i cibi e le bevande (additivi); molecole che proteggonogli occhi dalla luce troppo intensa (fotocromiche) e la pellequando ci si espone al sole (creme solari); molecole che fan-no crescere i raccolti più rigogliosi (fertilizzanti) e che li pro-teggono dai parassiti (anticrittogamici); molecole che ci pro-

372

LE MOLECOLE

spontaneo) di sistemi più semplici, dotati di proprietà com-plementari.

Lo sviluppo delle conoscenze nei vari campi della chimicaha permesso di preparare una grande varietà di molecole pro-grammate artificiali per svolgere funzioni utili all’uomo, il cuiesempio più importante è rappresentato dai molti farmacispecifici che sono oggi a nostra disposizione. Il riconosci-mento molecolare permette fra l’altro di rivelare la presenzadi sostanze inquinanti nell’ambiente e di determinare la con-centrazione dei vari componenti nei liquidi biologici (anali-si delle urine e del sangue).

Il paragone fra costituzione della materia e costruzione dellinguaggio non si arresta neppure a livello dei sistemi supra-molecolari e delle frasi. Proseguendo, in modo grossolano equasi per gioco, si può passare ai sistemi via via più complessidella biologia paragonando la pagina di un libro a una cellu-la, un libro a un organo (per esempio il cuore), una collana dilibri a un apparato (per esempio l’apparato cardiocircolato-rio) e, infine, una intera biblioteca a un uomo.

A questo punto può sorgere una curiosità: ci sono più letterein una biblioteca o atomi in un uomo? La Biblioteca Naziona-le di Parigi, che è forse la più grande del mondo, contiene cir-ca 10 milioni di volumi, per un totale di circa 1013 lettere (cioè10.000 miliardi di lettere). Un semplice calcolo approssimatopermette di stabilire che il numero di atomi contenuto nel cor-po di un uomo è dell’ordine di 1027, un numero che è 100.000miliardi di volte più grande del numero di lettere che sono con-tenute nella Biblioteca Nazionale. In altri termini, il numerodi atomi contenuti nel corpo di un uomo è pari al numero di let-tere che si trovano in 100.000 miliardi di biblioteche. Questodà un’idea di quanto sia complesso un uomo dal punto di vi-sta puramente materiale. Bisogna poi considerare che, come lelettere contenute nelle biblioteche non sono messe a caso, maordinate in parole, frasi, paragrafi, capitoli, volumi e collaneallo scopo di esprimere informazioni e concetti, così i vari tipidi atomi contenuti nel corpo umano sono ordinati in moleco-le, sistemi supramolecolari, enzimi, cellule e organi per com-piere le funzioni caratteristiche della vita.

Il paragone fra materia e linguaggio, pur nella sua limita-tezza, ha il pregio di farci capire che le molecole sono le pa-role delle cose e che gli organismi viventi sono sistemi chi-mici di incredibile complessità, costituiti da un grandissi-mo numero di molecole programmate, tutte disposte in mo-do estremamente ordinato.

Il confronto fra la struttura dellinguaggio e quella del mondo materialepuò essere esteso fino ad arrivare aconclusioni moltocomplesse come«uomo» o «biblioteca».

La biblioteca e l’uomo

L’uomo

LINGUAGGIO MONDO MATERIALE

lettere atomi

alfabeto tavola periodica

insieme di lettere insieme di atomi

parole molecole

frasi sistemi supramolecolari

pagina di un libro cellula

libro organo (es. cuore)

collana di libri apparato (es. cardio-circolatorio)

biblioteca uomo

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1. Le molecole

Purtroppo, però, l’uomo ha anche prodotto molecole in gra-do di dare la morte (veleni), di distruggere le case e i ponti(esplosivi), di provocare incendi devastanti (bombe incen-diarie) e anche di sterminare intere popolazioni (armi chi-miche).

Il meraviglioso mondo delle molecole, la chimica, è un «li-bro» non soltanto da «leggere» (molecole e processi natura-li), ma anche da «scrivere» (molecole e processi artificiali).Se la parte non ancora letta è molto vasta, quella da «scri-vere» è praticamente infinita, sia come estensione che co-me complessità. E anche il chimico può dire, con Isaac New-ton: «A me sembra di essere come un bambino che gioca sul-la riva del mare, divertendosi a raccogliere ora una pietrapiù levigata, ora una conchiglia più brillante delle solite, men-tre l’oceano sconfinato della verità si estende inesplorato din-nanzi a me».

Né il chimico, né alcun altro scienziato, deve chiudersi nel-la torre d’avorio dei suoi studi e delle sue ricerche; con gran-de responsabilità e risolutezza deve opporsi alla realizzazionedi tecnologie contrarie al benessere dell’umanità, come os-servava Albert Einstein: «La preoccupazione per l’uomo e il suodestino deve essere sempre il principale interesse di tutte leimprese […] affinché le creazioni della nostra mente siano sem-pre una benedizione e non una maledizione per l’umanità». An-che i chimici devono ricordarselo, quando sono immersi nelmondo delle molecole. [VINCENZO BALZANI E MARGHERITA VENTURI]

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LE MOLECOLE

teggono dalle punture degli insetti (repellenti); molecole odo-rose, più gradevoli di quelle prodotte dai fiori (aromi artifi-ciali, profumi); molecole che ci riparano dal freddo e dal cal-do (isolanti termici); molecole capaci di non farci sentire ildolore (anestetici) e, cosa ancor più importante, capaci per-sino di guarire molte malattie (farmaci).

Esempi di molecole,sintetizzate daichimici, che per laloro forma ricordanooggetti e simbolia noi familiari.

La responsabilitàdegli scienziati