Esercitazione n.1

1. Dare una definizione a parole (e con disegni, se necessario) dei seguenti

termini:

orbitale atomico s Probabilità elevata di trovare un elettrone in una regione sferica

attorno al nucleo

legame covalente Condivisione di due elettroni tra due nuclei

orbitale ibrido sp3 Orbitale atomico proveniente dalla riorganizzazione di un orbitale

s e tre orbitali p

orbitale molecolare Combinazione di orbitali atomici. Può essere ad energia

inferiore a quella degli orbitali atomici (orbitale molecolare

legaante) o superiore (orbitale molecolare antilegante)

legame s Legame covalente con densità elettronica lungo la congiungente dei nuclei

lunghezza di legame Distanza media tra due atomi impegnati in legame covalente

carbonio tetraedrico C ibridato sp3

Non sottovalutate questo tipo di esercizio: è importante saper esporre in

modo chiaro e sintetico i concetti. Quando vi chiedo definizioni,

vengono fuori descrizioni senza senso! Se si è capito un concetto,

bisogna saperlo esprimere!

legame covalente polare

orbitale ibrido sp2

orbitale ibrido sp

legame p

Legame covalente tra atomi di diversa elettronegatività

legame idrogeno

legame delocalizzato

risonanza

Orbitale atomico proveniente dalla riorganizzazione di un

orbitale s e due orbitali p

Orbitale atomico proveniente dalla riorganizzazione di un

orbitale s e un orbitale p

Legame covalente senza densità elettronica lungo la

congiungente dei nuclei, viene dalla sovrapposizione

laterale di due orbitali p paralleli

Interazione tra un H parzialmente positivo ed

atomo con un doppietto elettronico non

condiviso.

Coppia di elettroni scambiata tra più di due nuclei:

non si può rappresentare con una sola struttura

Risultato della delocalizzazione: comporta maggiore

stabilità rispetto alla non delocalizzazione

2. a) Individuare gli otto elettroni leganti associati all'atomo di carbonio

in ciascuna delle seguenti strutture e quali di questi “appartengono”

formalmente al C:

:O::C::O:.. ..

H:C:::N: H:C:H::

:O:

:O :: C :: O :.. ..

H:C:::N:

::

:O:

H : C : H..:

..:

b) Nelle strutture precedenti assegnare gli elettroni associati a ciascun atomo

di H e gli otto elettroni associati a ciascun atomo di ossigeno e di azoto e

quali di questi “appartengono” formalmente ai singoli atomi di O e N.

: O : : C : : O :.. ..

H:C:::N:H : C : H

::: O :

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni

coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di

elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H2S); acqua;

ammoniaca; fosfina (PH3); cloroformio (CHCl3).

HBr..

H-Br:.. HF..

H-F:.. H2S..

H-S-H..

H2O..

H-O-H..NH3

..N HH

H

PH3..

P HH

H

CHCl3 C ClH

Cl

Cl

:

..

..

..

..::

::

4. Scrivere le strutture di Lewis dei seguenti composti, tenendo conto che

tutti gli atomi diversi da H hanno l'ottetto completo:

CH3NH2, CH3SH, CH3F, CHCH, CBr4, SO4=, NH2

-, OH-, H3O+, CH3OH, CH3O-

NO2- (disposizione degli atomi ONO), NO2

+ (disposizione degli atomi ONO).

CONSIGLIO: Nei casi di dubbio, scrivete prima gli atomi di C, scambiate una coppia di

elettroni con ciascun H e poi completate gli ottetti.

H:C:N:H

H..

..

..

..

H

H

H:C..

..

H

H

H:C:..

..

H

H

..

..

H

H

H:C:N

H:C:N:..

..

..

..

H

H

CH3NH2al C mancano 2 e percompletare l'ottetto

saranno scambiaticon l'N

completiamo l'ottetto dell'N

completiamo con gli Hlegati all'N

CH3SH H:C:S:H..

..

..

..

H

H

CH3F H:C:F:..

..

..

..

H

H

CHCH H:C:::C:H

CBr4 :Br:C:Br:..

..

..

..

..

..:Br:

:Br:

..

..

SO4=

:O:S:O::O:

:O:..

..

..

..

..

..

.. ..ciascun O ha formalmente 7 elettroni

carica formale -1

S 4 elettroni carica formale +2

NH2-

6 elettroni dell'N carica formale -1H:N:H..

..

OH- :O:H..

..7 elettroni dell'O carica formale -1

Come si vede, sull’N c’è una

coppia di e non condivisa

H3O+ :O:H..

..H

H

5 elettroni dell'O carica formale +1

CH3OHH

:O:H..

..H:C

H

..

.. C 4 elettroni

O 6 elettroni

carica formale

zero

CH3O-O carica formale -1

HH:C

H

..

..:O:..

..C 4 elettroni

7 elettroni

NO2-

NO2+

elettroni a disposizione:5 (N)+6 (O)+6 (O)+1 (carica negativa)=18 e

elettroni a disposizione:5 (N) +6 (O)+ 6 (O) -1 (carica positiva)= 16 e

:O:N::O:....

..

..6 elettroni

7 elettroni 5 elettroni

6 elettroni

4 elettroni6 elettroni

:O::N::O:....

5. Ciascuna delle seguenti strutture contiene un doppio o un triplo legame.

Scrivere le formule di Lewis e di Kekulé (a legame di valenza) corrispondenti:

:H C NH:C:::N:

:

:

:

:..

..

....C O

Cl

Cl

:Cl:

:Cl:

..

..C::O:

..

.. ..

:Cl:C::C:Cl:..

..

..

..:Cl:

:Cl:

C C

ClCl

Cl Cl:: ::

: :: :....

....

H:C:::C:H C CH H

C::C..

....

..

H

H

H

HC C

H H

H H

C::O..

..

....

H

HC O

H

H

....

HCN, Cl2CO, C2Cl4, C2H2, C2H4, CH2O

6. Calcolare la carica formale su ciascun atomo (tranne l'atomo di idrogeno)

nelle seguenti strutture, indicando la carica effettiva di ogni specie:

6 e zero

6 e zero 5 e zero

H-O-N=O:....

....

4 e +1

6 e -1C NH

H

N..

:

7 e -1

6 e zero 4 e +1

6 e zeroNH OO

O

..

:..

:..

..: C NC

H

H

H : 5 e zero

5 e zero

6 e zero

C

H

H

H N

H

O H..

..

..

7 e -1

6 e zero

O

CC

H

H

H O:..

: :..

CONSIGLIO: Assegnare a ciascun atomo gli elettroni, secondo la convenzione, contare

quanti “sono” di ciascun atomo e confrontare con quanti dovrebbero essere. La carica

effettiva è la somma (algebrica) di tutte le cariche formali.

7 e -1C

H

H

H O..

..:

6 e

zero

7 e -1

7 e -1

4e +2

6 e

zeroO

SC

H

H

H O O H

O..

..

..

: :..

..

: :..

5 e

-1

;

C

H

H

H C

H

H

:

3 e

+1;

C

H

H

H C

H

H

4 e

zero

C

H

H

H C

H

H

.

zero5 e

-17 eC N

H

OC

H

H

H

C

H

H H

C

H

H H..

..

..:

7. Scrivere le formule a legame di valenza (di Kekulé) per ciascuna delle

seguenti formule di Lewis:

H:C:O:C:H..

.... ..

.. ..

H H

H HH:C:N:H..

..

..

..

H

H:C::C:H.. ..H H

H:C:::C:H; ; ;H

H:C:::C:H C CH H

.. ..

.. ..

H H

H H

..

..H:C:O:C:H

..

.. CO H

H

H

CH

H

H

..

..

H

H

H:C:N:H..

..

..

..-NCH

H

H

H

C C

H

H H

H.. ..H H

H:C::C:H

8. Scrivere le coppie di elettroni di valenza non condivise (se ce n'è) in

ciascuna delle seguenti formule:

CH3NH2, (CH3)3N, (CH3)3NH+, CH3OH, (CH3)3COH, CH2=CH2, H2C=O, CH3Cl,

CH3CO2H, CH3NHCH3

CH3NH2 (CH3)3N (CH3)3NH+ CH3OH (CH3)3COH CH2=CH2

H2C=O CH3Cl CH3CO2H CH3NHCH3

.... ..

..

..

..

....

..:

..

C

O

CH3

O H

..:

....

9. Scrivere le formule di Lewis per ciascuna delle seguenti strutture di Kekulé

e condensate:

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H H:C:C:C:C:H.. .. .. ..

.. .. .. ..

H

H H H H

H H H

C

H

H

HCC

H

H

H C

H

HH

C

H

HH

H:C : C : C :H....

..

......H

H H

H

H:C:H

H:C:H..

..

H

H

CH2

CH2

H:C::C:H.. ..H H

CH3CHClCH(CH

3)2

H:C : C : C : C :H.. ..

..

..

..

..

....H

H HH:Cl:..

H H:C:H H

..H

10. Scrivere le formule di Lewis e le corrispondenti formule di Kekulé (a

legame di valenza) dei seguenti composti organici, scritti con le formule

condensate:

CH3CH2- -:C CH

H

H

H

H

CH3CH2+

C CH

H

H

H

H

+

CH3CH2. .C CH

H

H

H

H

CH3CH=CH2C

C

H

H

H

H

C

H

H

CH3OCH2CH3 C OH

H

H

CC H

H

H

H

H..

..

CH3OCH3 C OH

H

H

C H

H

H..

..

CH3OH..

..C OH

H

H

H

CH3O- -C OH

H

H..

..:

CH3OH2+ ..

C OH

H

H

H

H

+

CH2=CHBr

Br

C

H

C

H

H

CH3NH2

..C NH

H

H

H

H

CH3NHCH3

..C NH

H

H

C H

H

H

(CH3)3N..

C NH

H

H

C H

H

H

CH H

H

(CH3)4N+

CH H

H

C NH

H

H

C H

H

H

CH H

H

+

11. Scrivere la formula strutturale completa, usando un trattino per ogni

legame, per ciascuna delle seguenti formule condensate:

(CH3)2CHCHBrCH3, (CH3)3CCONHCH(CH3)CHCH2, (CH3)2CC(CH3)CCCH3

(CH3)2CHCHBrCH3C CH

H

H

CC H

H

H

H

Br

C

H

H H

H

..: :

(CH3)3CCONHCH(CH3)CHCH2

..C N

O

C

H H

C C

H H

HCH H

H

C

CH H

H

CH H

H

CH

H

H: :

(CH3)2CC(CH3)CCCH3

CC

CC

CH

H

H

C

H H

HC

HH

H

C H

H

H

12. Scrivere la formula strutturale completa per ciascuno dei seguenti

composti, facendo attenzione, perché ogni struttura contiene almeno

un doppio od un triplo legame che non è mostrato (usare le regole di

valenza per trovarli):

H2C=CHCH=CHCN, CH3COCH3, CH3CO2H, CH3CCCH2CH3, OHCCH2CHO

H2C=CHCH=CHCN

:

C C

H

H C

H

C

H C

H

N

CH3COCH3 C CH

H

H

C H

H

H

O::

CH3CO2H ..

..C CH

H

H

O H

O::

CH3CCCH2CH3 CH

H

H

C C C

H

H

C H

H

H

OHCCH2CHO CO

H

C

H

H

C O

H

::.. ..

13. Dire se le seguenti strutture rappresentano lo stesso composto o composti

diversi (spiegare):

C BrH

H

Br

C HH

Br

Br

C BrBr

H

H

= Br

= H

C

14. Indicare l'ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti

strutture: (CH3)3CH, CH2CHCH3, CH3CHCCH2, H2CO, CH3OCH3, CH3CHCHCN

CH

H

Br

Br CH

Br

Br

H CBr

H

H

Br= =

Per riconoscere immediatamente l’ibridazione del C: contate quanti legami covalenti

fa con atomi diversi. Se sono legami con 4 partner, vuol dire che ha ibridato tutti i

suoi orbitali atomici (ibrid. sp3), se forma legami con 3 partner vuol dire che NON ha

usato un suo orbitale atomico p (ibrid. sp2), se forma legami con 2 partner, vuol dire

che NON ha usato due orbitali atomici p (ibrid. sp)

CH2CHCH3 C CH

H

C H

H

HH

sp2

sp3

CH3CHCCH2 C CH

H

H H

C C

H

H

sp3

sp2

sp

H2CO

sp2

C OH

H

CH3OCH3 C OH

H

H

C H

H

H..

..

tutti sp3

CH3CHCHCN

sp2sp3

sp

C CH

H

H H

C C N

H

(CH3)3CH C CH

H

H

C H

H

H

CH H

H

H

tutti sp3

CH

CHCH

CH

CHCH

N

O

NH CH

CHN

C

CHC

CH3

OCH

NH

CH2

Ogni C è legato a 2 C e 1 H: tre legami sigma:

sp2

C C

CH3

CH3

CH3

CH3

sp3

sp2

sp3

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

Tutti i C dell’anello: sp2

CC

CH

CH

CH

CH3 CH

3

CH3

sp3

sp3

sp3

Gli atomi di N e O hanno la stessa ibridazione dei C a cui sono legati

Tutti i metili: sp3

Tutti i metili: sp3 O C

C CH2

CCH

3

CH3

Osp2

sp3

Tutti i metili: sp3

CH3

CH

2

C

H2

C

CH2

CCH

3CH

3

CCHsp3

sp3

sp2

sp2

sp

sp

15. Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di

carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:

C C

H

CH3CH

3

CH3

C CC

C

H

H

HCH

3

H

H

H

H sì

C C

H

CH2CH

3

CH3

CH3

C CC

C

H

H

HCH

3

H

CH3

H

H no

CH C CH2

CH3

sì sì(sono sulla stessa retta)

CH C CH2

CH3 CH C C

CH3

HH

(per una retta ed un punto al di fuori di essa passa un piano)

SUGGERIMENTO: la geometria della molecola dipende dal tipo di ibridazione!

16. Dire il valore degli angoli di legame indicati nelle seguenti strutture:

109°(sp3)

CH

H

H

C H

H

H 109°(sp3)

120°

(sp2)

C CH

H

CH3

C H

H

H

C C HCCH2

H

180°(sp)

120°

(sp2)

17. Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):

CH2CH

3Cl CH CH

2Cl

1 2

C(sp3)-ClC(sp2)-Clpiù corto

O CH3

CH3 C CH

3

CH3

O

1 2

C(sp3)-O C(sp2)-Opiù corto

C C HCHC

H

H

12

C(sp)-Hpiù cortoC(sp2)-H

18. L'angolo di legame O-C-O nella anidride carbonica (CO2) è 180°. Scrivere

la struttura di Lewis e dire quale è l'ibridazione dell'atomo di carbonio.

C OO

180°

.. ......

sp

19. Quanto è l'angolo di legame H-C-H del metano [CH4]? Quanto vi aspettate

sia l'angolo di legame H-O-H e H-N-H rispettivamente dell'acqua e dell'am-

moniaca, confrontati con l'angolo H-C-H del metano? Quanto vi aspettate sia

l'angolo di legame Cl-C-Cl nel tetracloruro di carbonio [CCl4]? E l'angolo di

legame H-N-H nello ione NH4+?

metano

C

H

HH

H

109.5°

OHH

.. ..

105°

NH

H

H

..

107°

C

Cl

ClCl

Cl

109.5°

N

H

HH

H+

109.5°

20. Quali sono gli orbitali atomici che contengono gli elettroni leganti del

carbonio? Disegnare un atomo di carbonio con due orbitali p non ibridi:

quali orbitali ibridi sono presenti su questo atomo di carbonio?

C 2s2 2p2

sp

pC

21. Quale elemento è il più elettronegativo in ciascuna delle seguenti serie?

a) C, H, O b) C, H, N c) C, Cl, O d) C, H, F

22. Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami

covalenti? CH3CO2Na, CH3I, LiOH, CH3ONa, CH3OH, H2S, Mg(OH)Br, CHCl3

Hanno un legame ionico: CH3CO2Na, LiOH, CH3ONa, HOMgBr

CH3CO2-+Na

Li+-OH

CH3O-+Na

HO-+Mg+-Br

Che cosa potete dire sul punto di fusione dei composti con un legame ionico

rispetto a quelli con solo legami covalenti?

Il p.f.è più alto, perché bisogna allontanare ioni di carica opposta

CONSIGLIO: fare riferimento al gruppo del Sistema Periodico (elemento più a destra è più elettronegativo)

23. a) Indicare l'elemento più elettronegativo in ciascuna delle seguenti

strutture e mostrare la direzione di polarizzazione dei suoi legami:

C OH

H

H

H

C H

H

H

C CH

H

H

O

C H

H

H

C CF

H

H

O

C NH

H

H

C C

H

H

CH H

H

H

H

O H

CH3OH, CH3COCH3, FCH2COCH3, (CH3)2NCH2CH2OH

b) Quali segnali di stretching (stiramento) vi aspettate nello spettro IR

per ciascuno di questi composti? CH3CH2OH; CH3COCH3; CH3OCH3.

O-H (3500-3600 cm-1)

C-H (2900-3200 cm-1) C=O C-O

Danno segnali di stretching quei legami in cui cambia il momento dipolare nel

passare dallo stato fondamentale allo stato eccitato (legami polari, massa ridotta)

24. Indicare le estremità positive e negative del dipolo dei seguenti legami:

C-Mg; C-Br; C-O; C-Cl; C-H; C-B.

C Mg

- +

C Br C O C Cl C H C B- +-+ -+ -+

25. a) Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:

CH3CH2CH2NH2, CH3CH3CH3, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br,

CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2Cl

CH3CH

2CH

2H < <

<

< CH3CH

2CH

2NH2 CH

3CH

2CH

2OH

< CH3CH

2CH

2 I CH3CH

2CH

2Br CH3CH

2CH

2Cl

Quali segnali di stretching (stiramento) vi aspettate nello spettro IR per

ciascuno dei composti al punto (a)?

C-H, N-H, O-H, C-O, C-I, C-Br, C-Cl

Guardate solo le DIFFERENZE! La parte CH3CH2 è comune a tutti

i composti: la diversa polarità non può dipendere da questa.

26. Sistemare i seguenti composti in ordine di carattere ionico crescente:

CH4, HBr, LiCl.

CH4 < HBr < LiCl

27. Quale è il composto più polare in ciascuna delle seguenti coppie?

Quale composto ha punto di ebollizione più alto in ciascuna coppia?

Spiegare.

polarità:

a) CH3CH2OH > CH3OCH3; b) CH3CH3 < CH3CH2Cl; c) CH3NH2 > (CH3)3N

28. a) Predire la direzione del dipolo (se c'è) nelle seguenti molecole: HF,

Cl2, ICl, N2;

Le molecole biatomiche con legame semplice hanno dipolo se l'unico

legame collega due atomi di polarità diversa

-+

H F-+

I ClCl Cl

non c'è dipolo

: :N Nnon c'è momento dipolare

(dipoli uguali ed opposti)

(legame idrogeno) (legame idrogeno) (interazione dipolo-dipolo)

p.e.

b) Chi tra i seguenti composti ha momento dipolare e perché?: CBr4,

CH2CH2, CH3Cl, NH4+, BF4

-.

+

-

C

Br

Br BrBr 4 legami polari identici, tetraedro = 0

C CH

H H

Hlegami non polari (C-H in

prima approssimazione) = 0

+

-

C

Cl

H HH un solo legame polare = 0/

+

- N

H

H HH

+4 legami polari identici, tetraedro = 0

Per le molecole poliatomiche, bisogna considerare (oltre ai

legami polari) la geometria: SOMMA VETTORIALE

+

--

B

F

F FF

4 legami polari identici, tetraedro = 0

29. Indicare la polarità dei legami in ciascuna delle seguenti strutture:

+-C ClCl

H

H

C OH

H

H

H CH

H

H

C

H

H

O H(a) (b) (c)

- -+ + + +

Vi aspettate che i composti (a) e (c) abbiano momento dipolare? Spiegare.

sì angolo di circa 109° e quindi somma dei dipoli diversa da zero

30. Quale dei seguenti composti può formare legami idrogeno con altre

molecole della stessa specie?:

(CH3)2NH; CH3CH2OCH2CH2OH; CH3CO2H; CH3OCH2CH2OCH3

Quali assorbimenti nell’infrarosso vi aspettate ?

C-H (2900-3200 cm-1), C-Cl, C-O, O-H (3500-3600 cm-1)

SI' (CH3)2NH

a d

CH3CH2OCH2CH2OH

a a d

CH3CO2H

a d

NO CH3OCH2CH2OCH3

a a

manca l'H legato ad un atomo

elettronegativo

31. Scrivere le strutture di legame idrogeno (se c'è) che vi aspettate per i

seguenti composti:

a d

..CH3

CH2

O

H

CH3

CH2O

Hd

a

CH3CH2OCH3manca l'H legato ad un atomo elettronegativoCH3CH2F

(CH3)3N

CH3CH2OH; CH3CH2OCH3; CH3CH2F; (CH3)3N

Possono formare legame idrogeno con molecole della stessa specie quelle

molecole che hanno un H legato ad un atomo elettronegativo (donatore di

legame H) ed un atomo elettronegativo (accettore di legame idrogeno)

32. Quale dei seguenti composti può formare legame idrogeno con se

stesso? e con l'acqua?: CH3CH2CH2OH; CH3COCH3; (CH3)3CH

a

..d

CH2

CH2

O

H

CH3

CH2

CH2O

H

CH3

a

..d

CH2

CH2

O

H

CH3

HO

H

..

CH2

CH2

O

H

CH3

H O

H..

da

CH3

C

CH3

O

HO

H non può formare legame H con se stesso

(manca l'H legato ad un atomo elettronegativo

CH CH3

CH3

CH3

NON può formare legame idrogeno

33. a) Mostrare tutti i tipi di legame idrogeno in una soluzione acquosa

di (CH3)2NH. Quale è il più forte?

b) Indicare il legame idrogeno tra due molecole di metanolo (CH3OH) e

quello tra una molecola di metanolo ed una di acqua.

N HCH

3

CH3

N

H

CH3

CH3

..: N H

CH3

CH3

O

H

H

:

:N

H

CH3

CH3

CH3

O

H

H

:O

H

H

O

H

H

legame H più forte:tra l'H più positivo

(legato all'atomo più elettronegativo) e

l'atomo accettore meno elettronegativo

(donatore migliore)

:O

H

CH3

O

CH3

H :O

CH3

H O

H

H:O

H

CH3

O

H

H

34. Se si prova a sciogliere in acqua: cloroformio [CHCl3], metanolo

[CH3OH] e tetracloruro di carbonio [CCl4], quale pensate si sciolga meglio?

Perché? E' possibile sciogliere acqua in tetracloruro di carbonio? Perché?

CH3OH si scioglie in acqua meglio di CHCl3, perché è in grado di formare

legame H sia come accettore che come donatore.

CCl4 non si scioglie in acqua perché non è polare ( = 0).

35. Disporre i seguenti composti secondo l'ordine di solubilità crescente

in acqua: CH3CO2H, CH3CH3, CH3CH2OCH2CH3

Solubilità in acqua CH3CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CO2H<<

36. L'etere dietilico, CH3CH2OCH2CH3, e l'1-butanolo, CH3CH2CH2CH2OH,

sono ugualmente solubili in acqua, ma il punto di ebollizione dell'1-butanolo

è di 83°C più alto di quello dell'etere dietilico. Che spiegazione si può dare a

questa osservazione sperimentale?

CH3CH2CH2CH2OH forma legame idrogeno, CH3CH2OCH2CH3 no

serve più energia per allontanare le

molecole del primo composto

p.e.

legame idrogeno interaz. dipolo-dipolo

interaz. Va der Waals

37. Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia

NON costituisce strutture di risonanza:

CH3

CO

O

CH3

CO

Oa)

-

-

b)

cambia la posizione di un H

OH

H3C CH

2O

CH3

H3C

c)

- -

CH2=CH-CH

O

+CH

2CH=CH

+

O

d )

cambia la posizione di un H

CH3CH=CHCH

3CH

3CH

2CH=CH

2

e) CH3O-C N

cambia la disposizione degli atomi

CH3-N=C=O

Notare bene: nessun segno

tra le coppie che non sono

strutture di risonanza!

Solo questo simbolo è corretto per indicare strutture di risonanza!

Questo simbolo si usa SOLO per strutture di risonanza!!!!

38. Calcolare l’energia associata alle seguenti frequenze, lunghezze

d’onda o numeri d’onda:

a) n = 2 x 108 Hz s-1 E = hn

h = 6.6626 x 10-34 J s

E = 6.626 x 10-34 J s x 2 x 108 s-1 = 1.99 x 10-25 J

b) l = 254 nm (2.54 x 10-9 m)

c = ln E = hn

E =hn = 3 x 108 m s-1

2.54 x 10-9 m x 6.626 x 10-34 J s = 7.83 x 10-19 J

c) l = 1.0 cm

c = ln E = hn

E =hn = 3 x 108 m s-1

1 x 10-2 m

x 6.626 x 10-34 J s = 1.99 x 10-23 J

n = c/l

39. Una molecola è costituita da atomi di C, H e N. L’analisi elementare ha dato:

%C = 40, %H = 13,3. a) Determinare la formula empirica. b) Sapendo che lo

spettro di massa presenta un valore m/z = 60, determinare la formula

molecolare.

f) n = 2 x 108 m-1

d) n = 2600 cm-1

n = 1/l E = hn n = c/l = c x n

E = 2.72 x 10-19 J e) n = 4.1 x 1014 Hz E = hn

E = 5.17 x 10-20 J

E = 3.99 x 10-17 J

C 40%

H 13.3%

N 46.7%

C 40/12 = 3.3

H 13.3/1 = 13.3

N 46.7/14 = 3.3

formula empirica CH4N 30

60/30 = 2 formula molecolare C2H8N2

Ricordarsi di esprimere l in m e c in m s-1 !!!