CORREZIONE ESERCIZI SUGLI ALCOLI 1)In relazione agli ... · aldeidi e chetoni c o h c o sono detti...
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2)Qualecaratteristicae’ comuneaglialcoli? Contengono ilgruppo funzionale ossidrile-OH
1)Inrelazioneaglialcoliindicalasolaaffermazionesbagliata:
3)Latemperaturadiebollizione dell’1-pentanolosuperadi40°Cquelladell’eptano.Questofattosispiega…...
4)Qualèladifferenzafondamentale traalcoliefenoli?
5)Senell’etanosostituiamounatomidiHconungruppo OHsiottieneunnuovocompostoconproprieta’ diverse…..
6)1-propanoloepropen-2-olo
GlialcoliNONsono idrossidi
Nell’alcolleforzeintermolecolari sonomaggiori rispettoaquellenell’alcano
Iltipodicatenaacuie’ legatoilgruppo -OH
IlnumerodiatomidiHe’ maggiorenelnuovocomposto
CH3CH2CH2OH CH=CH-CH3
OH
C3H8 C3H6
NONSONOISOMERI
CORREZIONEESERCIZISUGLIALCOLI
L’etanolo si puo preparare industrialmente attraverso la REAZIONE DI ADDIZIONE di acqua all’etene. In modo analogo reagiscono propene e acqua: scrivi nomi e formule condensate dei due isomeri che si possono formare.
H2C=CH2 + H2O CH3-CH2-OH
H2C=CH-CH3 + H2O
H OH
H OH CH3-CH-CH3
OH-CH2-CH2-CH3HOH
2
11
2
2
1-PROPANOLO
OH
2-PROPANOLO
GLIETERISONOCARATTERIZZATIDAUNATOMODIOSSIGENOCHELEGADUE
GRUPPIALCHILICI(OARILICIOMISTI)
HANNOFORMULAGENERALEDEGLIETERIÈ R—O—R’.
GLIETERI
LA NOMENCLATURA tradizionale DEGLI ETERI SI BASA SUL NOME, INORDINE ALFABETICO, DELLE CATENE ALCHILICHE PRESENTI NELLAMOLECOLA,A CUI SEGUE IL NOME ETERE.
Glieteripossono essereconsideraticomederivatiorganicidell’acqua
checontengono duegruppi alchilicialpostodeidueatomidiidrogeno
legatiall’atomodiossigeno
A DIFFERENZA DEGLI ALCOLI SONO LEGGERMENTE POLARI PER LA PRESENZA
DELL’ATOMO DI OSSIGENO, MA NON POSSONO FORMARE LEGAMI A IDROGENO TRA
LORO, PER QUESTO MOTIVO LE LORO TEMPERATURE DI EBOLLIZIONE SONO MOLTO PIÙ
BASSE DEI RISPETTIVI ALCOLI
COME GLI ALCOLI, INVECE, POSSONO FORMARE LEGAMI A IDROGENO CON L’ACQUA, E
QUINDI GLI ETERI PIÙ SEMPLICI SONO SOLUBILI IN ACQUA, MA LA SOLUBILITÀ DIMINUISCE
DRASTICAMENTE ALL’AUMENTARE DELLA LUNGHEZZA DELLE CATENE ALCHILICHE
(GIÀ L’ETERE DIETILICO, A QUATTRO ATOMI DI CARBONIO, È POCO SOLUBILE IN ACQUA).
SONO OTTIMI SOLVENTI APOLARI
IL LEGAME ETERE È MOLTO STABILE, PERCIÒ GLI ETERI HANNO SCARSA REATTIVITÀ
PROPRIETA’FISICHEECHIMICHEDEGLIETERI
IL PRODOTTO DELLA CONDENSAZIONE DI DUE ALCOLI È UN COMPOSTO CARATTERIZZATO
STRUTTURALMENTE DAL FATTO CHE UN ATOMO DI OSSIGENO FA DA PONTE TRA DUE CATENE
ALIFATICHE (R E R′):
LA FORMULA MOLECOLARE DEL DIMETILETERE (CH3━ O━ CH3) È LA STESSA DELL’ETANOLO (C2H5 ━ OH). IN QUESTI CASI SI DICE CHE I DUE COMPOSTI SONO ISOMERI FUNZIONALI, DATO CHE SONO CARATTERIZZATI DA GRUPPI FUNZIONALI DIVERSI
+ H2OH3CCH2
OH HOCH2
CH3H3C
H2C
O
H2C
CH3
PREPARAZIONEDEGLIETERI
IN CHIMICA ORGANICA QUANDO DUE MOLECOLE, UGUALI O DIVERSE, SI UNISCONO PER EFFETTO
DELLA ELIMINAZIONE DI UNA (O PIÙ) MOLECOLE DI ACQUA SI PARLA DI REAZIONE DI CONDENSAZIONE
FACENDO REAGIRE DUE MOLECOLE DI ETANOLO SI HA LA FORMAZIONE DI UN COMPOSTO IL CUI NOME È DIETILETERE (O ETERE DIETILICO)
CATEGORIA GRUPPOFUNZIONALE FORMULAGENERALE ESEMPIO
ALOGENODERIVATI -X R-X CH3Cl
ALCOLI -OH R-OH CH3OH
ETERI -O- R-O-R’ CH3OCH2CH3
RIASSUMIAMOINUNATABELLA…..
LEALDEIDI EICHETONISONOCARATTERIZZATIDALGRUPPOFUNZIONALECARBONILICO• LEALDEIDIHANNOGRUPPOFUNZIONALE—CHO• ICHETONI HANNOGRUPPOFUNZIONALE—CO—
Lanomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondenteacuisi aggiunge• il suffisso -aleperlealdeidi;• il suffisso -oneperi chetoni.Ilnumero 1va assegnato alcarbonio carbonilico (nelle aleidi il gruppo aldeidicoe’sempre ilnumero 1,essendo terminale),nei chetoni si inizia acontare dall’estremita’della catenapiu’vicina algruppo stesso
ALDEIDIECHETONI
C O
H
C O
SONODETTIANCHECOMPOSTI CARBONILICI.
Alcunealdeidi
benzaldeide3-BUTENALE
3-METILBUTANALE
ALCUNICHETONI
dimetilchetone
LE ALDEIDI E I CHETONI, CON IL LORO GRUPPO CARBONILICO, SONO COMPOSTI MOLTO DIFFUSI IN
NATURA E SI TROVANO IN MOLTISSIMI OLI ESSENZIALI, AI QUALI CONFERISCONO I CARATTERISTICI
AROMI.
NE SONO ESEMPI MOLECOLE COME LA VANILLINA (1) PRESENTE NEI BACCELLI DI VANIGLIA, IL CARVONE
(2) L’AROMA DELLA MENTA, L’ALDEIDE CINNAMICA (L’AROMA DELLA CANNELLA), L’ALDEIDE BENZOICA O
BENZALDEIDE (L’AROMA DI MANDORLE AMARE), IL 2-OTTANONE (3), L’AROMA DEI FUNGHI.
O(1) (1) (2) (3)
UN’ALDEIDE CHE HA AVUTO MOLTO SUCCESSO NEL CAMPO DELLA PROFUMERIA È
IL 2-METILUNDECANALE, UN’ALDEIDE DAL VAGO PROFUMO DI AGRUMI, COSTITUITA DA UNA LUNGA
CATENA DI ATOMI DI CARBONIO.
QUESTA MOLECOLA È STATA UNA DELLE PRIME ALDEIDI PRODOTTE SINTETICAMENTE E VIENE
UTILIZZATA NELLA PREPARAZIONE DI UNO DEI PIÙ FAMOSI PROFUMI AL MONDO, LO CHANEL N°5.
H
O