CORREZIONE ESERCIZI SUGLI ALCOLI 1)In relazione agli ... · aldeidi e chetoni c o h c o sono detti...

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2)Quale caratteristica e’ comune agli alcoli? Contengono il gruppo funzionale ossidrile -OH 1)In relazione agli alcoli indica la sola affermazione sbagliata: 3)La temperatura di ebollizione dell’1- pentanolo supera di 40°C quella dell’eptano. Questo fatto si spiega…... 4) Qual è la differenza fondamentale tra alcoli e fenoli? 5) Se nell’etano sostituiamo un atomi di H con un gruppo OH si ottiene un nuovo composto con proprieta’ diverse….. 6) 1-propanolo e propen-2-olo Gli alcoli NON sono idrossidi Nell’alcol le forze intermolecolari sono maggiori rispetto a quelle nell’alcano Il tipo di catena a cui e’ legato il gruppo -OH Il numero di atomi di H e’ maggiore nel nuovo composto CH 3 CH 2 CH 2 OH CH=CH-CH 3 OH C 3 H 8 C 3 H 6 NON SONO ISOMERI CORREZIONE ESERCIZI SUGLI ALCOLI

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2)Qualecaratteristicae’ comuneaglialcoli? Contengono ilgruppo funzionale ossidrile-OH

1)Inrelazioneaglialcoliindicalasolaaffermazionesbagliata:

3)Latemperaturadiebollizione dell’1-pentanolosuperadi40°Cquelladell’eptano.Questofattosispiega…...

4)Qualèladifferenzafondamentale traalcoliefenoli?

5)Senell’etanosostituiamounatomidiHconungruppo OHsiottieneunnuovocompostoconproprieta’ diverse…..

6)1-propanoloepropen-2-olo

GlialcoliNONsono idrossidi

Nell’alcolleforzeintermolecolari sonomaggiori rispettoaquellenell’alcano

Iltipodicatenaacuie’ legatoilgruppo -OH

IlnumerodiatomidiHe’ maggiorenelnuovocomposto

CH3CH2CH2OH CH=CH-CH3

OH

C3H8 C3H6

NONSONOISOMERI

CORREZIONEESERCIZISUGLIALCOLI

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L’etanolo si puo preparare industrialmente attraverso la REAZIONE DI ADDIZIONE di acqua all’etene. In modo analogo reagiscono propene e acqua: scrivi nomi e formule condensate dei due isomeri che si possono formare.

H2C=CH2 + H2O CH3-CH2-OH

H2C=CH-CH3 + H2O

H OH

H OH CH3-CH-CH3

OH-CH2-CH2-CH3HOH

2

11

2

2

1-PROPANOLO

OH

2-PROPANOLO

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GLIETERISONOCARATTERIZZATIDAUNATOMODIOSSIGENOCHELEGADUE

GRUPPIALCHILICI(OARILICIOMISTI)

HANNOFORMULAGENERALEDEGLIETERIÈ R—O—R’.

GLIETERI

LA NOMENCLATURA tradizionale DEGLI ETERI SI BASA SUL NOME, INORDINE ALFABETICO, DELLE CATENE ALCHILICHE PRESENTI NELLAMOLECOLA,A CUI SEGUE IL NOME ETERE.

Glieteripossono essereconsideraticomederivatiorganicidell’acqua

checontengono duegruppi alchilicialpostodeidueatomidiidrogeno

legatiall’atomodiossigeno

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A DIFFERENZA DEGLI ALCOLI SONO LEGGERMENTE POLARI PER LA PRESENZA

DELL’ATOMO DI OSSIGENO, MA NON POSSONO FORMARE LEGAMI A IDROGENO TRA

LORO, PER QUESTO MOTIVO LE LORO TEMPERATURE DI EBOLLIZIONE SONO MOLTO PIÙ

BASSE DEI RISPETTIVI ALCOLI

COME GLI ALCOLI, INVECE, POSSONO FORMARE LEGAMI A IDROGENO CON L’ACQUA, E

QUINDI GLI ETERI PIÙ SEMPLICI SONO SOLUBILI IN ACQUA, MA LA SOLUBILITÀ DIMINUISCE

DRASTICAMENTE ALL’AUMENTARE DELLA LUNGHEZZA DELLE CATENE ALCHILICHE

(GIÀ L’ETERE DIETILICO, A QUATTRO ATOMI DI CARBONIO, È POCO SOLUBILE IN ACQUA).

SONO OTTIMI SOLVENTI APOLARI

IL LEGAME ETERE È MOLTO STABILE, PERCIÒ GLI ETERI HANNO SCARSA REATTIVITÀ

PROPRIETA’FISICHEECHIMICHEDEGLIETERI

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IL PRODOTTO DELLA CONDENSAZIONE DI DUE ALCOLI È UN COMPOSTO CARATTERIZZATO

STRUTTURALMENTE DAL FATTO CHE UN ATOMO DI OSSIGENO FA DA PONTE TRA DUE CATENE

ALIFATICHE (R E R′):

LA FORMULA MOLECOLARE DEL DIMETILETERE (CH3━ O━ CH3) È LA STESSA DELL’ETANOLO (C2H5 ━ OH). IN QUESTI CASI SI DICE CHE I DUE COMPOSTI SONO ISOMERI FUNZIONALI, DATO CHE SONO CARATTERIZZATI DA GRUPPI FUNZIONALI DIVERSI

+ H2OH3CCH2

OH HOCH2

CH3H3C

H2C

O

H2C

CH3

PREPARAZIONEDEGLIETERI

IN CHIMICA ORGANICA QUANDO DUE MOLECOLE, UGUALI O DIVERSE, SI UNISCONO PER EFFETTO

DELLA ELIMINAZIONE DI UNA (O PIÙ) MOLECOLE DI ACQUA SI PARLA DI REAZIONE DI CONDENSAZIONE

FACENDO REAGIRE DUE MOLECOLE DI ETANOLO SI HA LA FORMAZIONE DI UN COMPOSTO IL CUI NOME È DIETILETERE (O ETERE DIETILICO)

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CATEGORIA GRUPPOFUNZIONALE FORMULAGENERALE ESEMPIO

ALOGENODERIVATI -X R-X CH3Cl

ALCOLI -OH R-OH CH3OH

ETERI -O- R-O-R’ CH3OCH2CH3

RIASSUMIAMOINUNATABELLA…..

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LEALDEIDI EICHETONISONOCARATTERIZZATIDALGRUPPOFUNZIONALECARBONILICO• LEALDEIDIHANNOGRUPPOFUNZIONALE—CHO• ICHETONI HANNOGRUPPOFUNZIONALE—CO—

Lanomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondenteacuisi aggiunge• il suffisso -aleperlealdeidi;• il suffisso -oneperi chetoni.Ilnumero 1va assegnato alcarbonio carbonilico (nelle aleidi il gruppo aldeidicoe’sempre ilnumero 1,essendo terminale),nei chetoni si inizia acontare dall’estremita’della catenapiu’vicina algruppo stesso

ALDEIDIECHETONI

C O

H

C O

SONODETTIANCHECOMPOSTI CARBONILICI.

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Alcunealdeidi

benzaldeide3-BUTENALE

3-METILBUTANALE

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ALCUNICHETONI

dimetilchetone

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LE ALDEIDI E I CHETONI, CON IL LORO GRUPPO CARBONILICO, SONO COMPOSTI MOLTO DIFFUSI IN

NATURA E SI TROVANO IN MOLTISSIMI OLI ESSENZIALI, AI QUALI CONFERISCONO I CARATTERISTICI

AROMI.

NE SONO ESEMPI MOLECOLE COME LA VANILLINA (1) PRESENTE NEI BACCELLI DI VANIGLIA, IL CARVONE

(2) L’AROMA DELLA MENTA, L’ALDEIDE CINNAMICA (L’AROMA DELLA CANNELLA), L’ALDEIDE BENZOICA O

BENZALDEIDE (L’AROMA DI MANDORLE AMARE), IL 2-OTTANONE (3), L’AROMA DEI FUNGHI.

O(1) (1) (2) (3)

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UN’ALDEIDE CHE HA AVUTO MOLTO SUCCESSO NEL CAMPO DELLA PROFUMERIA È

IL 2-METILUNDECANALE, UN’ALDEIDE DAL VAGO PROFUMO DI AGRUMI, COSTITUITA DA UNA LUNGA

CATENA DI ATOMI DI CARBONIO.

QUESTA MOLECOLA È STATA UNA DELLE PRIME ALDEIDI PRODOTTE SINTETICAMENTE E VIENE

UTILIZZATA NELLA PREPARAZIONE DI UNO DEI PIÙ FAMOSI PROFUMI AL MONDO, LO CHANEL N°5.

H

O