LIPIDILIPIDII lipidi naturali sono un gruppo di sostanze eterogenee insolubili nei solventi polari (Idrofobicità) e solubili nei solventi organici (Lipofilicità)

FUNZIONEFUNZIONELIPIDI DI DEPOSITOLIPIDI DI DEPOSITO con funzione energetica e protettivacon funzione energetica e protettiva

LIPIDI STRUTTURALI LIPIDI STRUTTURALI componenti delle membrane cellularicomponenti delle membrane cellulari

LIPIDI AD INTENSA ATTIVITA’ BIOLOGICALIPIDI AD INTENSA ATTIVITA’ BIOLOGICA ormoni, ormoni, vitaminevitamine

CLASSIFICAZIONECLASSIFICAZIONELIPIDI COMPLESSI O SAPONIFICABILILIPIDI COMPLESSI O SAPONIFICABILI contenenti acidi grassi

LIPIDI SEMPLICI O INSAPONIFICABILILIPIDI SEMPLICI O INSAPONIFICABILI

TRIGLICERIDITRIGLICERIDI

FOSFOLIPIDIFOSFOLIPIDI

GLICOLIPIDIGLICOLIPIDI

STEROIDISTEROIDI

TERPENITERPENI

Fosfogliceridi

Sfingomieline

Gangliosidi

Cerebrosidi

o triacilgliceroli o grassi neutrio triacilgliceroli o grassi neutri

SFINGOLIPIDISFINGOLIPIDI

ACIDI GRASSIACIDI GRASSI

CHCH33 -- (CH(CH22))nn -- COOHCOOH

n ≥ 10 pari o dispari

Possono esserePossono essere saturisaturiinsaturiinsaturiossidrilatiossidrilaticiclicicicliciramificatiramificati

ACIDI GRASSI SATURIACIDI GRASSI SATURI

Sono solidi a temperatura ambiente

ACIDI GRASSI INSATURIACIDI GRASSI INSATURI MonoinsaturiMonoinsaturi

Polinsaturi (“PUFA”)Polinsaturi (“PUFA”)

I doppi legami degli acidi grassi naturali sono I doppi legami degli acidi grassi naturali sono sempre in configurazionesempre in configurazione CisCis..

Nomenclatura ω o n

ω (n) 3

ω (n) 9ω (n) 6

ACIDI GRASSI ESSENZIALIACIDI GRASSI ESSENZIALI

ACIDO LINOLEICOACIDO LINOLEICOACIDO LINOLENICOACIDO LINOLENICO ACIDO ARACHIDONICOACIDO ARACHIDONICO

Sono contenuti negli oli vegetali e nel pesceSono contenuti negli oli vegetali e nel pesce

IpocolesterolemizzantiIpocolesterolemizzanti

IpotrigliceridemizzantiIpotrigliceridemizzanti

Azione antiaggregante le piastrineAzione antiaggregante le piastrine

I PUFAI PUFA

Fanno diminuire il rischio di malattie coronaricheFanno diminuire il rischio di malattie coronariche

Costituenti dei lipidi di membranaCostituenti dei lipidi di membranaFUNZIONIFUNZIONI

PROSTANOIDI o EICOSANOIDI

TROMBOSSANI

LEUCOTRIENIPROSTAGLANDINE

la coagulazione del sangue

la pressione sanguigna

la riproduzione

regolano

producono febbredolore

Reazioni degli acidi grassi insaturiReazioni degli acidi grassi insaturi

OssidazioneOssidazione(irrancidimento)

RiduzioneRiduzione Acidi grassi saturi

C

H

O2C CC+

H

H H

O O

HC HCO O

Perossido dell'Ac. G.

TRIGLICERIDITRIGLICERIDI

O

O

O

C

C

C

O

O

OR2

R3

R1CH2

CH

CH2

C

C

C

H2

H

H2

OH

OH

OH

HO

HO

HO

C

C

C

O

O

OR2

R3

R1

3 H2OAntiedemigenoAntiedemigeno

Trigliceride mistoTrigliceride misto

TRIGLICERIDITRIGLICERIDI

GRASSOGRASSOOLIOOLIO

11--stearil, 2stearil, 2--linoleil, 3linoleil, 3--palmitoil palmitoil glicerologlicerolo

La lipasi scinde i La lipasi scinde i trigliceriditrigliceridi in in

glicerologlicerolo e acidi e acidi grassigrassi

FUNZIONI DEI TRIGLICERIDIFUNZIONI DEI TRIGLICERIDI

1) riserva energetica (9 Kcal/g)1) riserva energetica (9 Kcal/g)

a) sono più ridotti di glucidi e proteine maggiore rapporto energia/unità di massa

b) sono conservati in forma anidraEnergia depositata / peso del deposito è 6 volte più elevato rispetto ai glucidi: 10 Kg di trigliceridi= 60 Kg di glicogeno.

2) Isolamento termico2) Isolamento termico

3) Protezione meccanica3) Protezione meccanicaTessuto adiposo sottocutaneoTessuto adiposo sottocutaneo

FosfoglicerideFosfogliceride

L’A.G. in CL’A.G. in C11 è saturo Cè saturo C1818 -- CC2020

L’A.G. in CL’A.G. in C22 è un Cè un C1616 -- CC20 20 insaturoinsaturo

XX = alcool = alcool -- aminoalcoolaminoalcool

FOSFOLIPIDIFOSFOLIPIDI FOSFOGLICERIDIFOSFOGLICERIDISFINGOFOSFOLIPIDISFINGOFOSFOLIPIDISono lipidi strutturaliSono lipidi strutturali

O

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

O

O

P

O

(CH2)n

(CH2)

CH3

CH3

XO

n

FosfolipasiFosfolipasi: enzimi che : enzimi che idrolizzano i idrolizzano i fosfoglicerdifosfoglicerdi

RR11

RR22

SFINGOLFOSFOLIPIDISFINGOLFOSFOLIPIDI(SFINGOMIELINE)

Sfingolo o sfingosina

CH3 (CH2)12 CH CH CHCH CH2OH

OH NH2

Acido grasso CH3 COOH(CH2) n

Acido fosforico

Aminoalcol:

H3PO4

cera

mid

ece

ram

ide

CH2OH - CH2 - NH2 CH2OH - CH2 N+ (CH3)3

ColinaoEtanolamina

SFINGOMIELINASFINGOMIELINA

ceramideceramide

CERE: esteri di acidi CERE: esteri di acidi grassi con alcoli a lunga grassi con alcoli a lunga

catena catena palmitatopalmitato di di miricilemiricile (cera d'api)(cera d'api)

SfingomielinaSfingomielinaFosfoglicerideFosfogliceride

Sono i maggiori componenti delle membrane biologicheSono i maggiori componenti delle membrane biologiche

I fosfolipidi sono molecole anfipatiche: hanno una “testa” polare e due code

apolari

LIPOSOMILIPOSOMIVescicole chiuse formate dalla aggregazione

spontanea dei fosfolipidi in H2O

• Modello per lo studio delle membrane

• Trasportatori di farmaci e di altre sostanze idrosolubili

GLICOLIPIDI

CerebrosidiGlucoso o galattoso

GangliosidiOligosaccaride

complesso

Il più complesso deiglicolipidi, il ganglioside, contiene degli oligosaccaridicon uno o più residui diacido sialico con una caricanegativa

glicolipide neutro

N N -- AcetilAcetil NeuraminicoNeuraminico(NANA)(NANA)

ACIDO SIALICOACIDO SIALICO

Costituente di glicoproteine e glicolipidi

Sono stati identificati più di 40 diversi gangliosidiSono più abbondanti nella membrana delle cellule nervose(5-10% della massa totale di lipidi)

Gangliosidi

• Sono presenti su tutte le membrane con il più alto livello diasimmetria

• Sono presenti SOLO sul monostrato esterno• Hanno un ruolo rilevante nell’interazione della cellula con l’ambiente circostante

GLICOLIPIDI

glicocalice

FunzioniFunzioni

Recettori ormonaliRecettori ormonali

Recettori di tossine batteriche (colera)Recettori di tossine batteriche (colera)

Partecipano ai processi di RICONOSCIMENTO Partecipano ai processi di RICONOSCIMENTO CELLULARECELLULARE

STEROIDISTEROIDIsono lipidi ciclici derivati dal CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE

si distinguono per:

la presenza di doppi legami e il numero dei doppi legamila presenza di funzioni chimiche particolarila catena laterale in C17

Colesterolo esterificato con un acido grasso a lunga catena

[Colesterolo] = 130 - 200 mg/ 100 ml2/3 colesterolo esterificato, 1/3 colesterolo libero

∆ 5 colesten - 3 β-olo = colesterolo

STERIDE

Lo sterolo più importante è il COLESTEROLOCOLESTEROLO

E’ contenuto solo nei tessuti animaliSi può depositare:Si può depositare:sulle pareti dei vasi placche ateromatosenel fegato, nei reni calcoli

FONTI: Sintesi endogena FONTI: Sintesi endogena DietaDieta

Gli Gli STERSTEROLIOLI hanno un hanno un −−OH in COH in C33

Le funzioni del colesterolo sono:Le funzioni del colesterolo sono:•• COSTITUENTE FONDAMENTALE DELLE MEMBRANE COSTITUENTE FONDAMENTALE DELLE MEMBRANE CELLULARI CELLULARI (REGOLA LA FLUIDITÀ)(REGOLA LA FLUIDITÀ) E DELLE E DELLE GUAINE MIELINICHEGUAINE MIELINICHE

•• PRECURSORE DI MOLECOLE AD ELEVATA ATTIVITÀ PRECURSORE DI MOLECOLE AD ELEVATA ATTIVITÀ BIOLOGICA BIOLOGICA (ORMONI STEROIDEI, VIT D)(ORMONI STEROIDEI, VIT D)

•• PRECURSORE DEI SALI BILIARIPRECURSORE DEI SALI BILIARI

ACIDI COLICI ACIDI COLICI

Gli acidi coliciacidi colici differiscono dal colesterolo

1) presenza in C17 di una catena a 5 C terminante con un COOH

2) assenza di doppi legami

3) presenza di altri gruppi ─OH posti al di sotto del piano degli anelli

Rappresentano i prodotti di eliminazione del colesteroloRappresentano i prodotti di eliminazione del colesteroloRappresentano i prodotti di eliminazione del colesterolo

Gli acidi biliari sono:

Acido colico o 3,7,12-triidrossicolanoico

Acido chenodeossicolico o 3, 7- diidrossicolanoico

Acido deossicolico o 3, 12 - diidrossicolanoico

Acido litocolico o 3 - idrossicolanoico

SALI BILIARISALI BILIARI

estradiolotestosterone

cortisolo aldosterone

progesterone

ORMONI STEROIDEI DERIVATI DAL COLESTEROLO

ORMONI SESSUALI MASCHILI E FEMMINILI

ORMONI CORTICOSTEROIDI