Le molecole biologicheProf. Lasaponara

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Le molecole biologicheZuccheri ed i Lipidi – Lezione 3 Psicobiologia

Gli zuccheri rappresentano una classe di molecole organiche detta anche dei carboidrati, o idrati di

carbonio.

Una singola molecola di zucchero semplice, viene definita

monosaccaride, e può esistere in diverse forme.

Oligo-saccaridi

I monosaccaridi

Sono sempre degli alcooli polivalenti (molecole con almeno 2 gruppi ossidrili

–OH) con l’aggiunta di:

• 1 gruppo aldeidico (aldosi)

Oppure

• 1 gruppo chetonico (chetosi)

All’interno di una

catena

policarboniosa

All’estremità di una

catena

policarboniosa

Triosi

Tetrosi

Pentosi

Esosi

Tetrosi

Pentosi

Esosi

Pentosi

Esosi

Esosi

Eptosi 7C

•nei triosi la forma aldeidica si

chiama gliceraldeide, mentre

la forma chetonica prende il nome

di diidrossiacetone;

•nei pentosi la forma aldeidica si

chiama ribosio (importante anche la

variante 2-desossiribosio), mentre la

forma chetonica prende il nome

di ribulosio;

•infine, negli esosi la forma aldeidica

si chiama glucosio, mentre la forma

chetonica prende il nome di fruttosio.

Pentosi Esosi

Ciclizzazione

Dopo un relativo intervallo di

tempo la forma ciclica

ritorna alla forma lineare,

per poi tornare alla forma

ciclica, che potrà assumere

con eguale probabilità la

forma alpha o la forma beta,

che sono quindi in equilibrio

fra loro.

Essendo il glucosio una importante forma di energia per le cellule animali e vegetali, tutti gli

organismi hanno sviluppato forme di trasporto e di accumulo

FotosintesiSangue

Per quanto concerne il trasporto di glucosio per la formazione di riserve all’interno degli

organismi, questo avviene tramite l’unione di più molecole di zuccheri (uguale o diverse fra

loro) che vanno a formare i disaccaridi.

Il legame che lega queste due molecole si stabilisce in virtù dell’unione di due ossidrili

alcolici, con l’eliminazione di una molecola d’acqua e viene definito legame etere

I disaccaridi

In biochimica, quando questo legame avviene fra due zuccheri, viene chiamato

appositamente, legame glicosidico

Il legame glicosidico può avvenire con uno qualsiasi dei gruppi ossidrili presenti nelle molecole

dello zucchero, ciò rende necessario definire il legame sulla base degli atomi di carbonio

coinvolti nel legame e.g. legame 1-4 glicosidico

Il legame glicosidico può essere tagliato da particolari enzimi denominati alpha o beta

glicosidasi. In natura le alpha sono più comuni delle beta!

I più importanti disaccaridi sono denominati e schematizzati qua

di seguito (sono indicate regio- e stereochimica del legame

glicosidico):

Essendo il glucosio una importante forma di energia per le cellule animali e vegetali, tutti gli

organismi hanno sviluppato forme di trasporto e di accumulo

Polimerizzazione di unità monosaccaridiche o

disaccaridiche dando origine a lunghe molecole

polimeriche, dette polisaccaridi

Che oltre ad avere la catena singola, hanno anche

ramificazioni laterali

I polisaccaridi

I polisaccaridi per via delle loro notevoli dimensioni, perdono la caratteristica di

essere solubili in acqua.

Possono essere distinti in due grandi categorie:

• Polisaccaridi di riserva

• Polisaccaridi di struttura

Depositi temporanei insolubili di

glucosio

Legame glicosidico alpha

Strutture rigide per il sostegno

dell’organismo

Legame glicosidico beta

Polisaccaridi di riserva

I polisaccaridi di riserva

sintetizzati dalle piante

vengono definiti amidi e

sono di norma costituiti

esclusivamente da

molecole di glucosio

e.g. amilosio nei tuberi

Polisaccaridi di riserva

I polisaccaridi di riserva

per tutti gli animali è il

glicogeno, presente in

tutte le cellule. In

particolare nei mammiferi

si accumula nelle cellule

muscolari, nervose e del

fegato in conformazioni

tipiche, definite rosette.

Polisaccaridi di struttura

Il polimero di struttura più importante dal punto di vista quantitativo è senza dubbio la cellulosa.

Polimero lineare con legami 1-4 beta-glicosidici

Una volta sintetizzate, le molecole filamentose si dispongono in maniera parallela legandosi con legami

deboli, costituendo le microfibrille, che si avvolgono l’una all’altra formando le fibrille, le quali si intrecciano a loro volta per formare le fibre, queste infine vengono

utilizzate per formare la parete cellulare che può essere anche molto spessa, come nel caso delle

cellule del tronco degli alberi, i.e. legno.

La cellulosa è caratterizzata da resistenza meccanica, stabilità nel tempo e resistenza alla degradazione.

Per rompere i legami beta, è necessaria la cellulasi, prodotta solo da alcuni batteri, protozoi, funghi e

termiti.

Polisaccaridi di struttura

Un altro polisaccaride di struttura con legami beta è la chitina, presente in funghi, insetti ed altri

invertebrati.

E’ costituita da unità di glucosio modificate dall’aggiunta di gruppi laterali contenenti azoto.

Gli oligosaccaridi

I LipidiTrigliceridi, fosfogliceridi, steroidi

A differenza degli zuccheri, i lipidi sono molto eterogenei a livello di struttura e di funzioni e la loro unica caratteristica in comune è una spiccata idrofobia dell’intera molecola o di parte di essa.

Tale idrofobia è dovuta alla grande presenza di legami C-H, che sono apolari e quindi non riescono ad interagire con i dipoli acquosi. Questo li rende non-solubili in ambienti acquosi.

Tuttavia sono ben solubili in solventi organici (acetone, cloroformio, etere etc…)

L’idrofobia delle molecole lipidiche le spinge ad unirsi fra loro e creare ambienti idrofobi.

A volte questi ambienti idrofobi possono essere contigui ad ambienti acquosi, separati da membrane che si interfacciano con entrambe le tipologie di ambiente. Membrane costituite da molecole

anfipatiche.

Di base i lipidi sono classificati sulla base della struttura chimica ma anche delle funzioni biologiche, fra tutti i vari gruppi in questa sede studieremo solo i più importanti ed ubiquitari

1. Trigliceridi (grassi deputati all’accumulo dell’energia chimica nell’organismo)

2. Fosfogliceridi (costituenti di base delle membrane cellulari)

3. Steroidi (una serie di derivati del colesterolo, che svolgono importanti funzioni ormonali)

Depositi temporanei insolubili di

glucosio

Legame glicosidico alpha

Amidi (vegetali)

Glicogeno (animali)

Trigliceridi

Lipidi fortemente idrogenati che

formano il grasso di accumulo

Funzione di deposito di energia con

efficienza doppia dei polisaccaridi di

riserva

9 kcal/g

4 kcal/g

Ottenibile rapidamente,

anche in condizione di

anaerobiosi

Riserva energetica di pronto

intervento

Ottenibile con numerose reazioni chimiche ed

obbligatoriamente in condizioni di aerobiosi

Riserva energetica a lungo termine

Trigliceridi

Trigliceridi formano una classe di sostanze organiche nota come tri-esteri del glicerolo con acidi grassi

Gli esteri sono i prodotti di condensazione tra un alcool ed un acido

Nel caso dei trigliceridi, l’alcool è il glicerolo che si unisce con tre molecole di acidi grassi che possono essere uguali o diversi fra loro

Gli acidi grassi, sono delle molecole lineari composte in genere da un numero pari di atomi di carbonio (da 16 a 20), con un gruppo carbossilie (acido) all’estremità.

Trigliceridi

Trigliceridi

Pannicolo adiposo

Riserva di grasso prodotta

dagli adipociti

Funzione termoregolatrici

Disposizione sul corpo che

dipende dagli ormoni

sessuali

Trigliceridi

FosfogliceridiA seconda della

molecola polare l’intero

fosfolipide viene

chiamato

Fosfatidil- … +

Fosfogliceridi

Le modalità secondo le quali i

lipidi anfipatici si aggregano tra

loro quando sono immersi in

ambienti acquosi, dipendono

strettamente dalla forma delle

molecole stesse

Fosfogliceridi

SE Forma affusolata e

filiforme, struttura

denominata Micelle

i.e. saponi

SE Forma cilindrica e più tozza, si hanno doppi strati molecolari i.e.

membrana cellulare

1) Sono molo stabili – stabilità dovuta alla contemporanea

presenza di legami idrofili ed idrofobi

2) Sono impermeabili alle molecole polari – Impermeabili anche

agli ioni, proprietà alla base del «potenziale di membrana»

3) Sono fluidi ai normali valori di temperatura della cellula –

Consistenza simile all’olio più o meno viscoso. Il suo grado di

fluidità influisce sulla tipologia di movimenti che le singole

molecole lipidiche possono fare all’interno della membrana

I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta

coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo –COO– detto

testa, che è idrofilo.

A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le

molecole di grasso in acqua.

L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua,

cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

Fosfogliceridi

SE Forma affusolata e

filiforme, struttura

denominata Micelle

i.e. saponi

SE Forma cilindrica e più tozza, si hanno doppi strati molecolari i.e.

membrana cellulare

1) Sono molo stabili – stabilità dovuta alla contemporanea

presenza di legami idrofili ed idrofobi

2) Sono impermeabili alle molecole polari – Impermeabili anche

agli ioni, proprietà alla base del «potenziale di membrana»

3) Sono fluidi ai normali valori di temperatura della cellula –

Consistenza simile all’olio più o meno viscoso. Il suo grado di

fluidità influisce sulla tipologia di movimenti che le singole

molecole lipidiche possono fare all’interno della membrana

Fosfogliceridi

Tipologie di movimenti

1. Movimenti di rotazione

2. Movimenti di diffusione laterale

3. Movimenti di flip-flop

Oltre ad i fosfolipidi, le membrane cellulari sono costituite

anche da altre forme di lipidi, come ad esempio i glicolipidi

(zucchero al posto del fosfato) abbondanti nelle membrane

vegetali e dei batteri.

Negli sfingolipidi invece, il glicerolo è modificato dall’aggiunta

di un gruppo aminico. Essi sono costituenti della guaina

mielinica degli assoni

I fosfatil-inositoli sono lipidi importanti nei processi di

trasduzione del segnale e sono formati dallo zucchero inositolo

legato al gruppo fosfato.

Steroidi

Steroidi sono lipidi complessi, formati da 4 anelli

policarboniosi

Il più comune fra queste molecole è il colesterolo

che ha due funzioni principali:

• È un importante costituente delle membrane

cellulari

È anch’esso una molecola anfipatica per via

dell’alcoolo presente sulla sommità della molecola.

La sua funzione è di compattare la membrana,

diminuendone la liquidità

• È il precursore di una serie di molecole ormonali