Post on 19-Feb-2020
DAIGRUPPIFUNZIONALIAIPOLIMERI
ABBIAMOVISTO:
ü CHECOS’E’UNGRUPPOFUNZIONALE
ü ALOGENODERIVATI
ü ALCOLIEFENOLI
OGGI:PROPRIETA’CHIMICHEEFISICHEDEGLIALCOLI
1
2
H3CC
H2C
CH3
CH3
OH
• IL 2-PENTANOLO È UN ALCOL SECONDARIO O TERZIARIO?
• QUANTI ATOMI DI IDROGENO CI SONO NEL 3-PENTANOLO? 12
• SCRIVI LA FORMULA SEMPLIFICATA DELL’ALCOL TERZIARIO CON FORMULA MOLECOLARE C5H12O.
H3C
H2C
CH2
H2C
CH2
OH
H3C
H2C
CH2
CHCH3
OH
H3C
H2C H
C
H2C
CH3
OHOH
HOC
H2C
CH3
H3C CH3
• APARITÀDIMASSAMOLECOLARE,GLIALCOLIEIFENOLIHANNOPUNTIDIEBOLLIZIONE PIÙALTIRISPETTOAGLIIDROCARBURI.
• LASOLUBILITÀDEGLIALCOLIDECRESCEALL’AUMENTAREDELNUMERODIATOMIDICARBONIO(AUMENTALAPARTENONPOLARE,IDROCARBURICA)
• LABUONASOLUBILITÀDIMETANOLO,ETANOLOEPROPANOLOINACQUAÈDOVUTAALLAFORMAZIONEDILEGAMIAIDROGENO(OHE’POLARE)
• GLIALCOLISONOACIDIMOLTODEBOLI;IFENOLIALCONTRARIOSONOCIRCAUNMILIONEDIVOLTEDIPIÙACIDI
PROPRIETA’FISICHEDEGLIALCOLI
IL SINGOLO LEGAME IDROGENO È PIUTTOSTO DEBOLE. IN GENERE, PERÒ, SE NE FORMA
UN GRAN NUMERO CONTEMPORANEAMENTE, E TUTTI INSIEME HANNO UN’INFLUENZA
DETERMINANTE SULLE PROPRIETÀ CHIMICHE E FISICHE DI COMPOSTI POLARI
IL LEGAMEA IDROGENO ÈLA FORZA ELETTROSTATICA CHE UNISCEUN ATOMO DI IDROGENO, LEGATOCOVALENTEMENTE A UN ATOMO MOLTOELETTRONEGATIVO, E UN ALTRO ATOMOMOLTO ELETTRONEGATIVO (SI HASOPRATTUTTO CONO, N E F).
RICORDA:
http://lab.concord.org/embeddable.html#interactives/sam/intermolecular-attractions/6-hydrogen-bonds-a-special-type-of-attraction.json
LEPROPRIETÀDELL’ACQUASONOESSENZIALMENTEDETERMINATEDALLEGAMEIDROGENO
ILMETANOLO (CH3OH)OALCOLMETILICOÈ UNASOSTANZAALTAMENTETOSSICA:SEINGERITOPROVOCACECITA’ELAMORTEDIUNESSEREUMANOADULTO(SONOSUFFICIENTI30mL)È UNIMPORTANTEINTERMEDIODELL’INDUSTRIACHIMICA,INOLTREVIENEIMPIEGATOCOMECARBURANTEPERAUTOTRAZIONEENELLECELLEACOMBUSTIBILE.
ALCOLIPIU’IMPORTANTI:
L’ETANOLO (CH3CH2OH)È ILCOSTITUENTEDITUTTELEBEVANDEALCOLICHE.VINO,BIRRA,ECC…...SIOTTIENEPERFERMENTAZIONEDEGLIZUCCHERIDAPARTEDIMICROORGANISMI.
Viene adoperato comecombustibilealposto della benzina etrova impiegonell’industriadei solventi,dei profumi edei cosmetici.L’ALCOLDENATURATONONE’COMMESTIBILENQUANTOCONTIENTEUNCOLORANTEPERRICONOSCERLOVISIVAMENTE
Ilglicol etilenico (1,2-ETANDIOLO)è undiolo che viene impiegatocomeliquidoanticongelanteNEIRADIATORIDELLEAUTOMOBILIgrazieall’alto puntodiebollizioneealla totale solubilità inacqua.
H2COH
H2COH
Ilglicerolo,più noto comeglicerina,è untriolo(1,2,3-PROPANTRIOLO).Trova impiego nell’industriadei cosmetici edelle vernici.Ilderivato nitrato delglicerolo,lanitroglicerina,è unpotente esplosivo
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
Ilglicol etilenicoè usato perlasintesi dinumerosi composti tracuiil PET,laresina concuisiproducono lebottiglie«diplastica».
PROPRIETA’CHIMICHEDEGLIALCOLI
DISIDRATAZIONEDEGLIALCOLI:UNALCOOLSITRASFORMAINALCHENEPERELIMINAZIONEDIUNAMOLECOLADIACQUAinambienteacidoconsomministrazionedicalore.
Lareazione didisidratazionedegli alcoli appartiene alla categoria delle reazionidi eliminazione poichè dalla molecola dialcol vengono eliminati unHeungruppo OH.
H3C
H2C H
CCH3
H3C
HC
CH
CH3
OH
H2SO4
100°C
CATEGORIA GRUPPOFUNZIONALE FORMULAGENERALE ESEMPIO
ALOGENODERIVATI -X R-X CH3Cl
ALCOLI -OH R-OH CH3OH
ETERI -O- R-O-R’ CH3OCH2CH3