I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC...

Click here to load reader

  • date post

    22-Jul-2018
  • Category

    Documents

  • view

    220
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC...

  • I gruppi funzionali:

    GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI

  • La struttura Un alcol pu essere considerato come un

    idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui stato

    sostituito un gruppo OH (ossidrile)

    Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso

    finale olo (nomenclatura IUPAC)

    R-OH Gruppo

    alchilico Gruppo

    ossidrilico

  • Nomenclatura Le regole IUPAC per lassegnazione del

    nome agli alcoli sono Scegliere la catena pi lunga di atomi di carbonio

    che portano la funzione alcolica (OH)

    Numerare la catena in modo da assegnare il numero pi basso alla funzione ossidrilica

    Cambiare la o finale dellalcano nel suffisso olo

    Il gruppo OH una funzione seniore rispetto alle insaturazioni e agli alogeni

    I fenoli sono denominati come dei derivati dellidrossibenzene

    OH

    idrossibenzene

    fenolo

  • Esempi Tra parentesi il nome duso

    OH2C H

    H2CH3C

    propanolo

    CH3HCH3C

    OH

    (alcol propilico) 2-propanolo

    (alcol isopropilico)

    CH3CH3C

    OH

    CH3

    2-metil-2-propanolo

    (alcol ter-butilico)

    OH

    cicloesanolo 2-propen-1-olo

    CH3HCCH

    OH

    H2C

    OH

    OH

    butan-1,2,3-triolo

    CH2 CHCH2OH

  • Esempi I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene

    (fenolo)

    OH OH

    Br

    (m-bromofenolo) p-clorofenolo

    OHCl

    Lossidrile viene considerato come un sostituente tutte le volte che presente in una molecola assieme a gruppi che abbiano priorit ai fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo aldeidico o chetonico.

    OHH2NOHHC

    O

    OH

    HOOC

    Acido m-idrossibenzoico p-idrossibenzaldeide p-amminofenolo

    ma

  • Solubilit degli alcoli

  • Acidit e basicit degli alcoli

  • Acidit degli alcoli

  • Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che latomo di carbonio a cui legato lossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

    Classificazione degli alcoli

  • Reazione di ossidazione degli

    alcoli

    Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto pi ossidato quanti pi legami forma con lossigeno e quanti meno ne forma con lidrogeno.

    Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.

    Lagente ossidante pi comunemente utilizzato in lab lanidride cromica (CrO3) disciolta in H2SO4. Lossidazione pu essere interrotta allo stadio di aldeide utilizzando clorocromato di piridinio

  • Reazione di ossidazione degli

    alcoli

    Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

    Gli alcoli terziari che non hanno atomi di idrogeno sul carbonio che porta lossidrile non danno unossidazione di questo tipo

  • Il glicole etilenico usato come anticongelante grazie al suo basso

    punto di congelamento.

    HOCH2CH2OH

  • CH3CH2OH + (Cr2O7)2- CH3COH + Cr3

    +

    O

    ione dicromato (rosso-arancio) ione cromico (verde)

    Lossidazione delletanolo ad acido acetico con dicromato di potassio alla base del saggio di controllo dellalcol nellalito utilizzato dalla polizia stradale per determinare il controllo di alcol nel sangue di una persona.Il test si basa sulla differenza di colore tra lo ione dicromato (rosso-arancio) del reagente e lo ione cromico III (verde) del prodotto.Come lalito contenente vapori di etanolo passa attraverso il tubo, lo ione dicromato, arancio rossiccio, si trasforma in ione cromico III, verde.

  • Test di Lucas: soluzione formata da 45 ml di acido cloridrico

    conc. Saturata con 65 g di cloruro di zinco ZnCl2. Questo reattivo

    converte gli alcoli, solubili, in alogenuri insolubili:

    ZnCl2

    R-CH2OH + HCl > R-CH2Cl + H2O

    In una provetta contenente 4 gocce di campione aggiungere 2-3

    ml di reattivo di Lucas. In presenza di alcoli terziari si ottiene una

    opalescenza in 1-3 minuti dovuta alla formazione dell'alogenuro. In

    presenza di alcoli secondari si ottiene una opalescenza in 5 minuti.

    In presenza di alcoli primari si ottiene una opalescenza in 15

    minuti o pi.

    Questo test valido solo con gli alcoli solubili in esso (con meno di

    sette atomi di carbonio).

    Riconoscimento degli alcoli

  • TIOLI I tioli, come si pu evincere dal nome stesso, sono stretti parenti degli alcoli, ma presentano uno zolfo al posto dellossigeno e possono essere genericamente indicati con RSH.

    R-SH Gruppo

    tiolico Gruppo

    alchilico

    CH3SH CH3CH2SH

    Metantiolo Etantiolo

    Desinenza: -tiolo

  • Pag 183-184: nomenclatura degli alcoli

    Pag 186. la nomenclatura dei fenoli

    Pag 198 Lossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni e acidi

    carbossilici

    Pag 203 I tioli

    Tabelle 7.1, 7.2

    Capitolo 7: alcoli, fenoli e tioli