I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC...

16
I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI

Transcript of I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC...

Page 1: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

I gruppi funzionali:

GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI

Page 2: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

La struttura • Un alcol può essere considerato come un

idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato

sostituito un gruppo OH (ossidrile)

– Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso

finale –olo (nomenclatura IUPAC)

R-OH Gruppo

alchilico Gruppo

ossidrilico

Page 3: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Nomenclatura • Le regole IUPAC per l’assegnazione del

nome agli alcoli sono – Scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio

che portano la funzione alcolica (OH)

– Numerare la catena in modo da assegnare il numero più basso alla funzione ossidrilica

– Cambiare la o finale dell’alcano nel suffisso olo

– Il gruppo OH è una funzione seniore rispetto alle insaturazioni e agli alogeni

• I fenoli sono denominati come dei derivati dell’idrossibenzene

OH

idrossibenzene

fenolo

Page 4: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Esempi • Tra parentesi il nome d’uso

OH2C H

H2CH3C

propanolo

CH3

HCH3C

OH

(alcol propilico) 2-propanolo

(alcol isopropilico)

CH3CH3C

OH

CH3

2-metil-2-propanolo

(alcol ter-butilico)

OH

cicloesanolo 2-propen-1-olo

CH3

HCCH

OH

H2C

OH

OH

butan-1,2,3-triolo

CH2 CHCH2OH

Page 5: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Esempi • I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene

(fenolo)

OH OH

Br

(m-bromofenolo) p-clorofenolo

OHCl

• L’ossidrile viene considerato come un sostituente tutte le volte che è presente in una molecola assieme a gruppi che abbiano priorità ai fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo aldeidico o chetonico.

OHH2NOHHC

O

OH

HOOC

Acido m-idrossibenzoico p-idrossibenzaldeide p-amminofenolo

ma

Page 6: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Solubilità degli alcoli

Page 7: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Acidità e basicità degli alcoli

Page 8: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Acidità degli alcoli

Page 9: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

Classificazione degli alcoli

Page 10: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Reazione di ossidazione degli

alcoli

Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno.

Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.

L’agente ossidante più comunemente utilizzato in lab è l’anidride cromica (CrO3) disciolta in H2SO4. L’ossidazione può essere interrotta allo stadio di aldeide utilizzando clorocromato di piridinio

Page 11: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Reazione di ossidazione degli

alcoli

Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

Gli alcoli terziari che non hanno atomi di idrogeno sul carbonio che porta l’ossidrile non danno un’ossidazione di questo tipo

Page 12: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Il glicole etilenico è usato come anticongelante grazie al suo basso

punto di congelamento.

HOCH2CH2OH

Page 13: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

CH3CH2OH + (Cr2O7)2- CH3COH + Cr3+

O

ione dicromato (rosso-arancio) ione cromico (verde)

L’ossidazione dell’etanolo ad acido acetico con dicromato di potassio è alla base del saggio di controllo dell’alcol nell’alito utilizzato dalla polizia stradale per determinare il controllo di alcol nel sangue di una persona.Il test si basa sulla differenza di colore tra lo ione dicromato (rosso-arancio) del reagente e lo ione cromico III (verde) del prodotto.Come l’alito contenente vapori di etanolo passa attraverso il tubo, lo ione dicromato, arancio rossiccio, si trasforma in ione cromico III, verde.

Page 14: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

•Test di Lucas: soluzione formata da 45 ml di acido cloridrico

conc. Saturata con 65 g di cloruro di zinco ZnCl2. Questo reattivo

converte gli alcoli, solubili, in alogenuri insolubili:

ZnCl2

R-CH2OH + HCl ———> R-CH2Cl + H2O

In una provetta contenente 4 gocce di campione aggiungere 2-3

ml di reattivo di Lucas. In presenza di alcoli terziari si ottiene una

opalescenza in 1-3 minuti dovuta alla formazione dell'alogenuro. In

presenza di alcoli secondari si ottiene una opalescenza in 5 minuti.

In presenza di alcoli primari si ottiene una opalescenza in 15

minuti o più.

Questo test é valido solo con gli alcoli solubili in esso (con meno di

sette atomi di carbonio).

Riconoscimento degli alcoli

Page 15: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

TIOLI I tioli, come si può evincere dal nome stesso, sono stretti parenti degli alcoli, ma presentano uno zolfo al posto dell’ossigeno e possono essere genericamente indicati con RSH.

R-SH Gruppo

tiolico Gruppo

alchilico

CH3SH CH3CH2SH

Metantiolo Etantiolo

Desinenza: -tiolo

Page 16: I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI - Classe Prima · Nomenclatura •Le regole IUPAC per l’assegnazione del ... fini della nomenclatura , come il carbossile e il gruppo

Pag 183-184: nomenclatura degli alcoli

Pag 186. la nomenclatura dei fenoli

Pag 198 L’ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni e acidi

carbossilici

Pag 203 I tioli

Tabelle 7.1, 7.2

Capitolo 7: alcoli, fenoli e tioli