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Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Le reazioni di alcoli e fenoli 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse 5. Aldeidi e chetoni 6. Gli acidi carbossilici e i loro derivati 7. Esteri, saponi e ammidi 8. Le ammine 9. Composti eterociclici 10. I polimeri di sintesi Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri

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1. I gruppi funzionali

2. Alcoli, fenoli ed eteri

3. Le reazioni di alcoli e fenoli

4. Alcoli e fenoli di particolare interesse

5. Aldeidi e chetoni

6. Gli acidi carbossilici e i loro derivati

7. Esteri, saponi e ammidi

8. Le ammine

9. Composti eterociclici

10. I polimeri di sintesi

Capitolo 24Dai gruppi funzionali ai polimeri

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1. I gruppi funzionali

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

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1. I gruppi funzionali

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale.

La formula generale degli alcoli è R—OH.

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcolderiva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo.

Atomi di carbonio

nome

1 metanolo

2 etanolo

3 propanolo

4 butanolo

5 pentanolo

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli.

Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli).

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici.

Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri.

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno:

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio, perché prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dell’ossidrile.

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2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido (RO–).

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame C—O, oppure reazioni di ossidazione:

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

Le reazioni di rottura del legame C—O avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

In presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180°, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

I fenoli si ossidano a chinoni.

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3. Le reazioni di alcoli e fenoli

Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica: 30 mL provocano la morte di un essere umano adulto.

È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile.

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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse

L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche.

Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi.

Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici.

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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse

Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua.

Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica».

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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse

Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo.

Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici.

Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina pectoris.

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4. Alcoli e fenoli di particolare interesse

I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante.

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5. Aldeidi e chetoni

Le aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO.

I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—.

Sono detti anche composti carbonilici.

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5. Aldeidi e chetoni

I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.

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5. Aldeidi e chetoni

La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondente a cui si aggiunge:

• il suffisso -ale per le aldeidi;

• il suffisso -one per i chetoni.

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5. Aldeidi e chetoni

La reazione caratteristica dei composti carbonilici è l’addizione nucleofila grazie all’atomo di carbonio del gruppo carbonile, che è polarizzato:

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6. Gli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile.

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6. Gli acidi carbossilici

La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente.

Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt’ora in uso.

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6. Gli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti.

In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico.

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6. Gli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli.

Reagiscono con basi forti formando dei sali.

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6. Gli acidi carbossilici

A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO.

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6. Gli acidi carbossilici

I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

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7. Esteri, saponi e ammidi

Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura.

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7. Esteri, saponi e ammidi

Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli.

Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena.

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7. Esteri, saponi e ammidi

I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.

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7. Esteri, saponi e ammidi

I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina.

I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena.

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7. Esteri, saponi e ammidi

I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo.

A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua.

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7. Esteri, saponi e ammidi

L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

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7. Esteri, saponi e ammidi

Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine).

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7. Esteri, saponi e ammidi

Le ammidi vengono classificate in:

• primarie: l’azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R—CO—NH2

• secondarie: l’azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NHR

• terziarie: tutti gli idrogeni dell’azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NR2

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7. Esteri, saponi e ammidi

La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente

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8. Le ammine

Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici.

Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.

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8. Le ammine

La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la desinenza -ammina.

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8. Le ammine

Per le ammine aromatiche si usano i nomi correnti, per esempio anilina.

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8. Le ammine

Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare.

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8. Le ammine

Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.

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8. Le ammine

Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell’azoto.

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9. Composti eterociclici

I composti eterociclici sono molecole formate da anelli caratterizzati dalla presenza di atomi diversi dal carbonio.

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10.I polimeri di sintesi

I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti.

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10.I polimeri di sintesi

Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri(molecole a basso peso molecolare).

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10.I polimeri di sintesi

I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami.

L’esempio più semplice è il polietilene.

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10.I polimeri di sintesi

I polimeri di condensazione derivano dalla reazione tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole di H2O, H2 o HCl.

Ne sono un esempio il PET e il nylon.