DAIGRUPPIFUNZIONALIAIPOLIMERI

ABBIAMOVISTO:

ü CHECOS’E’UNGRUPPOFUNZIONALE

ü ALOGENODERIVATI

ü ALCOLIEFENOLI

OGGI:PROPRIETA’CHIMICHEEFISICHEDEGLIALCOLI

1

2

H3CC

H2C

CH3

CH3

OH

• IL 2-PENTANOLO È UN ALCOL SECONDARIO O TERZIARIO?

• QUANTI ATOMI DI IDROGENO CI SONO NEL 3-PENTANOLO? 12

• SCRIVI LA FORMULA SEMPLIFICATA DELL’ALCOL TERZIARIO CON FORMULA MOLECOLARE C5H12O.

H3C

H2C

CH2

H2C

CH2

OH

H3C

H2C

CH2

CHCH3

OH

H3C

H2C H

C

H2C

CH3

OHOH

HOC

H2C

CH3

H3C CH3

• APARITÀDIMASSAMOLECOLARE,GLIALCOLIEIFENOLIHANNOPUNTIDIEBOLLIZIONE PIÙALTIRISPETTOAGLIIDROCARBURI.

• LASOLUBILITÀDEGLIALCOLIDECRESCEALL’AUMENTAREDELNUMERODIATOMIDICARBONIO(AUMENTALAPARTENONPOLARE,IDROCARBURICA)

• LABUONASOLUBILITÀDIMETANOLO,ETANOLOEPROPANOLOINACQUAÈDOVUTAALLAFORMAZIONEDILEGAMIAIDROGENO(OHE’POLARE)

• GLIALCOLISONOACIDIMOLTODEBOLI;IFENOLIALCONTRARIOSONOCIRCAUNMILIONEDIVOLTEDIPIÙACIDI

PROPRIETA’FISICHEDEGLIALCOLI

IL SINGOLO LEGAME IDROGENO È PIUTTOSTO DEBOLE. IN GENERE, PERÒ, SE NE FORMA

UN GRAN NUMERO CONTEMPORANEAMENTE, E TUTTI INSIEME HANNO UN’INFLUENZA

DETERMINANTE SULLE PROPRIETÀ CHIMICHE E FISICHE DI COMPOSTI POLARI

IL LEGAMEA IDROGENO ÈLA FORZA ELETTROSTATICA CHE UNISCEUN ATOMO DI IDROGENO, LEGATOCOVALENTEMENTE A UN ATOMO MOLTOELETTRONEGATIVO, E UN ALTRO ATOMOMOLTO ELETTRONEGATIVO (SI HASOPRATTUTTO CONO, N E F).

RICORDA:

http://lab.concord.org/embeddable.html#interactives/sam/intermolecular-attractions/6-hydrogen-bonds-a-special-type-of-attraction.json

LEPROPRIETÀDELL’ACQUASONOESSENZIALMENTEDETERMINATEDALLEGAMEIDROGENO

ILMETANOLO (CH3OH)OALCOLMETILICOÈ UNASOSTANZAALTAMENTETOSSICA:SEINGERITOPROVOCACECITA’ELAMORTEDIUNESSEREUMANOADULTO(SONOSUFFICIENTI30mL)È UNIMPORTANTEINTERMEDIODELL’INDUSTRIACHIMICA,INOLTREVIENEIMPIEGATOCOMECARBURANTEPERAUTOTRAZIONEENELLECELLEACOMBUSTIBILE.

ALCOLIPIU’IMPORTANTI:

L’ETANOLO (CH3CH2OH)È ILCOSTITUENTEDITUTTELEBEVANDEALCOLICHE.VINO,BIRRA,ECC…...SIOTTIENEPERFERMENTAZIONEDEGLIZUCCHERIDAPARTEDIMICROORGANISMI.

Viene adoperato comecombustibilealposto della benzina etrova impiegonell’industriadei solventi,dei profumi edei cosmetici.L’ALCOLDENATURATONONE’COMMESTIBILENQUANTOCONTIENTEUNCOLORANTEPERRICONOSCERLOVISIVAMENTE

Ilglicol etilenico (1,2-ETANDIOLO)è undiolo che viene impiegatocomeliquidoanticongelanteNEIRADIATORIDELLEAUTOMOBILIgrazieall’alto puntodiebollizioneealla totale solubilità inacqua.

H2COH

H2COH

Ilglicerolo,più noto comeglicerina,è untriolo(1,2,3-PROPANTRIOLO).Trova impiego nell’industriadei cosmetici edelle vernici.Ilderivato nitrato delglicerolo,lanitroglicerina,è unpotente esplosivo

H2C

HC

H2C

OH

OH

OH

Ilglicol etilenicoè usato perlasintesi dinumerosi composti tracuiil PET,laresina concuisiproducono lebottiglie«diplastica».

PROPRIETA’CHIMICHEDEGLIALCOLI

DISIDRATAZIONEDEGLIALCOLI:UNALCOOLSITRASFORMAINALCHENEPERELIMINAZIONEDIUNAMOLECOLADIACQUAinambienteacidoconsomministrazionedicalore.

Lareazione didisidratazionedegli alcoli appartiene alla categoria delle reazionidi eliminazione poichè dalla molecola dialcol vengono eliminati unHeungruppo OH.

H3C

H2C H

CCH3

H3C

HC

CH

CH3

OH

H2SO4

100°C

CATEGORIA GRUPPOFUNZIONALE FORMULAGENERALE ESEMPIO

ALOGENODERIVATI -X R-X CH3Cl

ALCOLI -OH R-OH CH3OH

ETERI -O- R-O-R’ CH3OCH2CH3