Alcoli, Alcoli, FenoliFenoli, , TioliTioli

- Hanno formula generale R – OH

- Il gruppo funzionale è il gruppo ossidrilico –OH

- La desinenza caratteristica della classe è -olo

- In base al tipo di atomo di C a cui è legato il grupp o –OH, gli alcoli

si suddividono in:

primari: il gruppo –OH legato a un atomo di carbonio primario;

secondari: il gruppo –OH legato a un atomo di carbonio secondario;

terziario: il gruppo –OH legato a un atomo di carbonio terziario;

alcole primario

C C OH

H

H

H

H

C

H

H

H

CH3

CH2

CH3H3C

OH

C

alcole terziario

C C

OH

H

H

H

H

C

H

H

Halcole secondario

alcole

R

CH

OHH

R

CH

SHH

tiolo

CH H

H

R

H

H

HSH

H

H

H

H

HOH

H

H

fenolo

H

H

HH

H

H

tiofenolo

Il nome convenzionale degli alcoli alifatici sicostruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo .

Il nome dell’idrocarburo si compone, a suavolta, identificando la catena lineare più lungae numerando i carboni in modo che nel nomecompaiano i numeri più piccoli possibile per indicare la posizione dei gruppi alcolici.

C OH

C C OHC OHH

H

H H

H

H

H

H

metanoloalcole metilico

etanoloalcole etilico

alcole n-propilico alcole isopropilicoCH3

CH2

CH3H3C

OH

C

2-metil-2-butanolo

C C OH

H

H

H

H1-propan olo

C

H

H

H

13 2C C

OH

H

H

H

H2-propan olo

C

H

H

H

13 2

1

3

2

4

Gli alcoli polivalenti vengono denominati

facendo precedere al nome dell’idrocarburo

i numeri che indicano a quali carboni sono

legate le funzioni alcoliche e facendolo

seguire dal suffisso -olo , preceduto dalla

indicazione del numero delle funzioni

alcoliche presenti nella molecola

C

C

H OH

OH

H

HC

C

C OH

OH

OH

H

H

H

H

H1,2-etandiolo

1,2,3-propan triolo(Glicerolo )

OH

benzenolofenolo

FENOLIFENOLI

Il nome convenzionale deifenoli si costruisceaggiungendo la desinenza -olo al nomedell’idrocarburo .

I nomi tradizionali sonoancora in uso .

benzenolo(fenolo)

4-clorobenzenolo(p-clorofenolo)

2-clorobenzenolo(o-clorofenolo)

1-naftalenolo(α-naftolo)

2-naftalenolo(β-naftolo)

OH

OH

Cl

OH

Cl

OH

HO

Il nome convenzionale deifenoli sostituiti si costruiscefacendo precedere al nomedel fenolo quello del sostituente, specificando diquest’ultimo la posizionenell’anello con un numero o con una delle lettere o, m, p.

OH

Cl1

2

34

orto

meta

parapara

2-clorofenoloo-clorofenolo

tiolitioli e e tiofenolitiofenoli

CH3

CH2

C SHH3C

CH3

SH

CH 3SH

metan tiolo

2-metil-2-butan tiolo

benzen tiolo

ProprietProprietàà chimichechimiche

Sono determinate principalmente dal gruppo ossidrilico; la presenza

dell’atomo di ossigeno, molto più elettronegativo del l’atomo di

carbonio, provoca infatti una separazione di cariche n ella molecola

rendendola più reattiva di quella degli idrocarburi

Caratteristiche della funzione alcolica

C δδδδ

δδδδδδδδO

H

può cedere H +, comportandosi da acido

Può subire un attacco nucleofilo

Può comportarsi da nucleofilo

Può formare legami a idrogeno

può formarelegami a idrogeno

C δδδδ

δδδδδδδδO

H

C

HO

O

H

C

OH

C

CH3- CH2- OHH+Cl-

-H2OCH3- CH2- Cl Sostituzione

nucleofila

CH3- C – C - H

H

H OH

H

(H+)

-H2OC C

CH3

H H

HDisidratazione

Reazioni di ossidazioneReazioni di ossidazione

etanolo etanale

Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi.Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi.Per ulteriore azione degli ossidanti, gli Per ulteriore azione degli ossidanti, gli aldeidi si convertono in acidi carbossilicialdeidi si convertono in acidi carbossilici

C

OH

H H

C HH

H

C

C H

H

H

HOCr2O7

-- (H+)

Cr+++

2-propanolo propanone

MnO4- (H+)

Mn++

CH3

C

CH3

H OH C OH3C

H3C

Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni