Chimica  Organica  –  Ammine-­‐Alcoli-­‐Tioli    1)  Avendo  a  disposizione  5  atomi  di  carbonio,  un  atomo  di  ossigeno  e  tutti  gli  idrogeni  necessari  a  saturare  le  valenze  del  carbonio  e  dell’ossigeno  

a.  Disegnare  1  alcol  terziario,  2  alcoli  secondari  e  3  alcoli  primari  non  ciclici.  b.  Disegnare  5  alcoli  ciclici.    c.  Assegnare  i  nomi  IUPAC  agli  alcoli  disegnati  nei  precedenti  punti.  

 2)  Avendo  a  disposizione  5  atomi  di  carbonio,  un  atomo  di  azoto  e  tutti  gli  idrogeni  necessari  a  saturare  le  valenze  del  carbonio  e  dell’azoto  

a.  Disegnare  1  ammina  terziaria,  2  ammine  secondarie  e  3  ammine  primarie  non  cicliche.  b.  Disegnare  5  ammine  cicliche.    c.  Assegnare  i  nomi  IUPAC  alle  ammine  disegnate  nei  precedenti  punti.  

 3)  Avendo  a  disposizione  5  atomi  di  carbonio,  un  atomo  di  zolfo  e  tutti  gli  idrogeni  necessari  a  saturare  le  valenze  del  carbonio  e  dello  zolfo  

a.  Disegnare  1  tiolo  terziario,  2  tioli  secondari  e  3  tioli  primari  non  ciclici.  b.  Disegnare  5  tioli  ciclici.    c.  Assegnare  i  nomi  IUPAC  ai  tioli  disegnati  nei  precedenti  punti.  

 4)  Assegnare  il  nome  IUPAC  alle  seguenti  ammine:      

             

5)  Assegnare  il  nome  IUPAC  alle  seguenti  molecole:    

     6)  Quale  stereoisomero  si  ottiene  dalla  seguente  reazione?  

    Soluzione  6a:  Si  tratta  di  una  reazione  SN1,  in  quanto  il  reagente  è  un  alcol  secondario.  La  reazione  procede  attraverso  la  formazione  di  un  intermedio  carbocationico.  Lo  ione  bromuro  può  legarsi  al  carbocatione  (carbonio  con  ibridazione  sp2  con  orbitale  p  non  ibridizzato  vuoto  perpendicolare  al  piano  individuato  di  tre  orbitali  sp2)  su  entrambe  le  facce,  quindi  si  ottengono  entrambi  gli  stereoisomeri,  R  e  S.  

   7)  Qual  è  il  prodotto  principale  nelle  seguenti  reazioni?  

   

8)  Disegnare  il  prodotto  principale  ottenuto  quando  ciascuno  dei  seguenti  alcoli  è  riscaldato  in  presenza  di  H2SO4  (suggerimento:  considerare  la  reazione  di  disidratazione  e  la  formazione  dell’alchene  più  stabile):  

   9)  Disegnare  il  prodotto  principale  ottenuto  dal  riscaldamento  di  ciascuno  degli  eteri  con  un  equivalente  di  acido  iodidrico:  

    Soluzione  9a:  La  reazione  avviene  attraverso  un  meccanismo  SN2,  in  quanto  nessuno  dei  due  carbocationi  possibili  è  abbastanza  stabile  (uno  sarebbe  vinilico  e  l’altro  primario).  Lo  ione  ioduro  attacca  il  carbonio  del  gruppo  etilico  perché  il  carbonio  vinilico,  l’altra  alternativa,  non  può  subire  l’attacco  SN2.  Quindi  i  prodotti  principali  sono  l’etil  ioduro  e  un  enolo  che  riarrangia,  per  tautomeria,    in  aldeide.  

     10)  Disegnare  le  strutture  di  risonanza  per  i  seguenti  radicali:  

                               

Soluzione  4:    

   

Soluzione  5: