Alcoli, Fenoli, Eteri

CH3CH2OHOH

CH3OCH3

Etanolo

Fenolo

Dimetil etere

Nomenclatura degli Alcoli

Nomenclatura dei Fenoli

OH OHOH

OH

CH3

NO2

NO2

Cl

Fenolop-Metil Fenolo 2,4-Dinitro Fenolo

m-Cloro Fenolo

Nomenclatura degli Eteri

Nomenclatura degli Eteri

Gruppo Alchilico Nome Gruppo

Alcossi Nome

CH3− Metil CH3O− Metossi

CH3CH2− Etil CH3CH2O− Etossi

(CH3)2CH− Isopropil (CH3)2CHO− Isopropossi

(CH3)3C− tert-Butil (CH3)3CO− terz-Butossi

C6H5− Fenil C6H5O− Fenossi

Legami ad Idrogeno Interessanti il Gruppo Alcolico

Punti di Ebollizione di Alcoli ed Eteri

Composto Formula PesoMol. Punto Eb.

dimetil etere CH3OCH3 46 -24 °C

etanolo CH3CH2OH 46 78 °C

propanolo CH3(CH2)2OH 60 98 °C

dietil etere (CH3CH2)2O 74 34 °C

glicole etilenico HOCH2CH2OH 62 197 °C

acido acetico CH3CO2H 60 118 °C

etilenediammina H2NCH2CH2NH2 60 118 °C

Proprietà Basiche ed Acide di Alcoli ed Eteri

O HR + HX O HR

H+ + X-

pKa (ione ossonio) = da -2 a -5

O HR + H2O OR_

+ H3O+

pKa = da 16 a 18

O RR + HX O RR

H+ + X-

pKa (ione ossonio) = da -2 a -5

Acidità di vari Fenoli

Razionalizzazione della Maggiore Acidità dei Fenoli Rispetto agli Alcoli

Razionalizzazione della Forte Acidità dei Nitro Fenoli orto e para Sostituiti

Le Reazioni degli Alcoli e dei FenoliFormazioni dei sali ( Alcolati e Fenati)

2 CH3OH + 2 Na 2 CH3O- Na+ + H2

2 (CH3)3COH + 2 K 2 (CH3)3CO- K+ + H2

OH + NaOH + H2OO- Na+

Le Reazioni degli Alcoli: la Sintesi di Williamson degli Eteri

2 (CH3)3COH + 2 K 2 (CH3)3CO- K+ + H2

C

CH3

H3C O

CH3

_CH3 I C

CH3

H3C O

CH3

CH3 + I-

CH3 O_

C

CH3

H2C Br

CH3H

CCH3

H2CCH3

Terz.Butanolo1,1'-Dimetiletanolo

Terbutilato di PotassioTerbutossido di Potassio

Sn2

E2 + CH3OH + Br-

Metilterbutiletere

Le Reazioni degli Alcoli: la Disidratazione

Le Reazioni degli Alcoli:L'Ossidazione a Composti Carbonilici

Le Reazioni degli Alcoli: Trasformazione in Alogenuri Alchilici

CH3CH2CH2-OH + HBr (48%) CH3CH2CH2-OH2(+) Br(-)

CH3CH2CH2-OH2(+) Br(-) CH2CH2CH2-Br + H2O SN2

(CH3)3C-OH + HCl (37%) (CH3)3C-OH2(+) Cl(-)

(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O(CH3)3C-OH2(+) Cl(-)

(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O (CH3)3C-Cl + H2O SN1

CH3CH2CH2-OH + SOCl2 CH3CH2CH2-O-S-Cl

O

CH3CH2CH2-O-S-Cl

O

+ Cl- CH3CH2CH2-Cl + SO2 + Cl-

Le Reazioni dei Fenoli: La Sostituzione Elettrofila Aromatica

OH

OH

OH OH

OHFenolo

Alogenazione

Nitrazione Solfonazione

Alchilazione

X+

NO2+ SO3

R+

Br

NO2 SO3H

CH3

L' Ossidazione dei Fenoli a Chinoni

OHNa2Cr2O7

H3O+

OHHO

OO

Fenolo Benzochinone

Idrochinone

OO

Benzochinone

NaBH4

Na2Cr2O7

Le Reazioni degli Eteri: la Scissione Acida

Le Reazioni degli Epossidi: Reazioni di Apertura dell'Anello

Nomenclatura dei Tioli e dei Solfuri

Etantiolo

CH3CH2SH

SH

Cicloesantiolo

COOH

SH

Acido m-mercaptobenzoico

S CH3H3C S CH3 S CH3

Dimetil solfuro Fenil metil solfuro 3-(Metiltio) cicloesene