CHIMICA CHIMICA ORGANICAORGANICA

-IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE

-ISOMERIA-ISOMERIA

-NOMENCLATURA-NOMENCLATURA11

22

Concetti Concetti IntroduttiviIntroduttivi

Principio di Indeterminazione di Principio di Indeterminazione di HeisenbergHeisenberg: Non è possibile : Non è possibile conoscere simultaneamente la conoscere simultaneamente la posizione, la direzione del moto, e la posizione, la direzione del moto, e la velocità di un elettronevelocità di un elettrone

OrbitaleOrbitale: Funzione caratterizzata da : Funzione caratterizzata da tre numeri quantici (n, l, m) che tre numeri quantici (n, l, m) che definisce un’area in cui in ogni punto definisce un’area in cui in ogni punto si ha il 90% di possibilità di trovare si ha il 90% di possibilità di trovare un elettrone. Ogni orbitale può essere un elettrone. Ogni orbitale può essere occupato solo da due elettroni occupato solo da due elettroni

33

Configurazioni Configurazioni elettroniche degli elettroniche degli elementi coinvoltielementi coinvolti

I IV V VI1H 6C 7N 8O

↑

1s1

1s ↑ ↑

↑↓

↑↓

↑ ↑ ↑

↑↓

↑↓

↑↓ ↑ ↑

↑↓

↑↓1s

2s

1s

2s

1s

2s

2p 2p 2p

1s22s22p31s22s22p2 1s22s22p4

•• C •

•

–• N •

•

–• O ׀

•

•H

Tipi di Legame Tipi di Legame CovalenteCovalente

Legame σLegame σ: Gli orbitali dei due atomi si : Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono lungo l’asse sovrappongono lungo l’asse internucleareinternucleare

Legame πLegame π: Gli orbitali dei due atomi si : Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono parallelamente all’asse sovrappongono parallelamente all’asse internucleare. In questo caso, la internucleare. In questo caso, la sovrapposizione è minore, quindi è un sovrapposizione è minore, quindi è un legame meno energetico rispetto al σlegame meno energetico rispetto al σ

55

66

LL ’’ibridazioneibridazione

Per formare legami, alcuni atomi possono rimescolare gli orbitali atomici puri dello stato fondamentale (s, p, d, f) per dare luogo ad un egual numero di orbitali atomici ibridi.

Tale processo è appunto l’IBRIDAZIONE.

UTILITA’UTILITA’- serve a raggiungere una maggior - serve a raggiungere una maggior stabilità energeticastabilità energetica

- permette la formazione di più legami- permette la formazione di più legami

88

IBRIDAZIONE spIBRIDAZIONE sp33

↑↓

↑ ↑

↑ ↑ ↑ ↑sp3

2p2

2s2 ↑↓

↑ ↑2p2

2s2

1010

pz

↑↓

↑ ↑

↑ ↑ ↑sp2

2p2

2s2 ↑↓

↑ ↑2p2

2s2

IBRIDAZIONE sp2

↑

N.B. I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in modo planare a in forma di triangolo. L’orbitale p residuo si dispone perpendicolarmente ad esso. Ciò permette la formazione di un doppio legame (π)

1212

1313

↑

↑↓

↑ ↑↑sp

2p2

2s2 ↑↓

2p2

2s2

IBRIDAZIONE sp

pzpY

↑ ↑↑ ↑

1515

1616

1717

In chimica organica

OSSIDAZIONE

Formazione legami C–OPerdita legami C–H

RIDUZIONE

Formazione legami C–HPerdita legami C–O

ISOMERIAISOMERIA

Si definiscono Si definiscono isomeriisomeri composti aventi composti aventi medesima formula molecolare, ma medesima formula molecolare, ma diversa disposizione degli atomidiversa disposizione degli atomi

202020

ISOMERIA DI ISOMERIA DI CATENACATENA

ISOMERIA DI ISOMERIA DI POSIZIONEPOSIZIONE

2222

ISOMERIA DI ISOMERIA DI FUNZIONEFUNZIONE

Glucosio e Fruttosio: CGlucosio e Fruttosio: C66HH1212OO66

CONFORMAZIONACONFORMAZIONALELE

ETANO: CETANO: C22HH66

2424

DIASTEREOISOMEDIASTEREOISOMERIRI

2525

ENANTIOMERIENANTIOMERI

2626

272727

ESERCIZIO 1ESERCIZIO 1

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22OHOH

CHCH33-CHOH-CH-CHOH-CH22-CH-CH33

2828

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22OH 1-BUTANOLO OH 1-BUTANOLO

CHCH33-CHOH-CH-CHOH-CH22-CH-CH3 3 2-BUTANOLO 2-BUTANOLO

SONO ISOMERI DI…SONO ISOMERI DI…POSIZIONE!!!!!!!!!!!!!POSIZIONE!!!!!!!!!!!!!

2929

ESERCIZIO 2ESERCIZIO 2

3030

ENANTIOMERI!!!!ENANTIOMERI!!!!!!!!!!

3131

REGOLE DI REGOLE DI NOMENCLATURANOMENCLATURA

1)1) Contare il numero degli atomi di Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lungacarbonio della catena più lunga

2)2) Individuare i gruppi funzionali e/o Individuare i gruppi funzionali e/o sostituentisostituenti

3)3) Numerare la catena individuata in Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più occupi la posizione di numero più bassobasso

4)4) Il suffisso indica la classe di composti Il suffisso indica la classe di composti a cui la molecola appartiene (gruppo a a cui la molecola appartiene (gruppo a priorità più alta)priorità più alta)

Prefissi della Prefissi della catena catena

carboniosacarboniosa1)1) MET-MET-

2)2) ET-ET-

3)3) PROP-PROP-

4)4) BUT-BUT-

5)5) PENT-PENT-

6)6) ESA-ESA-

7)7) EPTEPT

8)8) OCT-OCT-

9)9) NON-NON-

10)10) DEC-DEC-

• ACIDO CARBOSSILICO• ALDEIDE• CHETONE• ALCOL• ALCHINI• ALCHENI• ALCANI• RADICALI ALCHILICI

Ordine di importanza dei gruppi funzionali

Suffissi gruppi funzionali:Suffissi gruppi funzionali:Alcol : - oloAlcol : - olo

Ammina : - amminaAmmina : - ammina

Aldeide : - aleAldeide : - ale

Chetone : - oneChetone : - one

Ac. Carbossilico : - oico (preceduto Ac. Carbossilico : - oico (preceduto da “acido”)da “acido”)

Tiolo : - tioloTiolo : - tiolo

3434

Prefissi gruppi funzionali:Prefissi gruppi funzionali:Alcol : idrossi-Alcol : idrossi-

Aldeidi/Chetoni : osso -Aldeidi/Chetoni : osso -

Ammine : Ammino –Ammine : Ammino –

Tioli : Mercapto -Tioli : Mercapto -

3535

Nominare la Nominare la catena più catena più

lungalungaC C C

C

CC

CC

ESANO

C C C

C

C

OH

C

PENTAN...

Individuare Individuare gruppi funzionali gruppi funzionali

e sostituentie sostituentiC C C

C

CC

CC

C C C

C

C

OH

C

DIMETIL ESANO METIL PENTANOLO

Numerare Numerare correttamente la correttamente la

catenacatenaC C C

C

CC

CC

1234

56

C C C

C

C

OH

C1 2 3

4

5

2, 4 DIMETIL ESANO 2, METIL 3 PENTANOLO

EserciziEsercizi

CH3 – CH – CH2 – C ≡ C – CH3

CH3

5 METIL 2 ESINO

C C C

O

COH

ACIDO BUTANOICO

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2

CH3

CH – CH3

2 METIL, 4 ETIL ESANO