Isomeria 2

7/21/2019 Isomeria 2

1/91

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

- ESTEREOISOMEROS QUIRALES

-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

- ENANTIOMEROS

- DIASTEROISOMEROS


2/91

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR

SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE OPROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

La barrera energtica a !"erar "ara #ainterc$n%eri&n 'e etere$i&(er$

c$n)ig!raci$na#e e a#ta


3/91

ESTEREOISOMEROS


En la mayor parte de los casos para transformar

uno en otro, no basta con realizar giros

alrededor de enlaces sencillos sino que esnecesario romper y formar enlaces.


4/91



ESTEREOISOMEROS



- ENANTIOMEROS

- DIASTEROISOMEROS


5/91

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON

SU IMAGEN EN EL ESPE*O


6/91

ESTEREOISOMEROS




Se "arecen c$($ n!etra (an$


7/91

ESTEREOISOMEROS


ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CONSU IMAGEN EN EL ESPE*O

C$($ !na "er$na + ! i(agen en e# e"e,$


8/91

ESTEREOISOMEROS




O c$($ (!#tit!' 'e $b,et$ !ira#e


9/91


10/91

ESTEREOISOMEROS




O c$($ (!#tit!' 'e $b,et$ !ira#e


11/91



ESTEREOISOMEROS



- ENANTIOMEROS

- DIASTEROISOMEROS


12/91

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU

IMAGEN EN EL ESPE*O

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

S$n !"er"$nib#e


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ESTEREOISOMEROS


IMAGEN EN EL ESPE*O

Tienen e#e(ent$ 'e i(etr.a

c$($ (!c/$ $tr$ $b,et$



14/91

ESTEREOISOMEROS


IMAGEN EN EL ESPE*O



15/91

ESTEREOISOMEROS


ISOMERIA CONFIGURACIONALISOMERIA CONFIGURACIONAL

Se "reenta en ($#c!#a "#anare 'ebi'$ a #aSe "reenta en ($#c!#a "#anare 'ebi'$ a #a"reencia 'e"reencia 'e en#ace '$b#e $ ani##$en#ace '$b#e $ ani##$0 L$0 L$i&(er$ c$n)ig!raci$na#e e tran)$r(an !n$i&(er$ c$n)ig!raci$na#e e tran)$r(an !n$en $tr$ (e'ianteen $tr$ (e'iante r$("i(ient$ + )$r(aci&n 'er$("i(ient$ + )$r(aci&n 'een#aceen#ace1 en $tra "a#abra (e'iante1 en $tra "a#abra (e'iante reacci$nereacci$ne

Q!.(icaQ!.(ica00Eta ge$(etr.a c$n)ig!raci$na# "!e'e er2Eta ge$(etr.a c$n)ig!raci$na# "!e'e er2

Ge$(trica ! O"ticaGe$(trica ! O"tica


16/91

ISOMEROS GEOMETRICOSISOMEROS GEOMETRICOS

I$(er.a C$n)ig!raci$na# Ge$(trica

Se "reenta en '$b#e en#ace$ en ani##$ 'e 3 a 4carb$n$0


17/91

I$(er.a C$n)ig!raci$na# Ge$(trica en D$b#eEn#ace

E# i("e'i(ent$ 'e #a #ibre r$taci&n en e# '$b#e en#ace"er(ite '$ arreg#$ e"acia#e0

C53

5

5

53C Tran

5

C53

5

53C Ci

E,2C53

C Cb

ab

aC C

a

bb

a

I IIC$n)ig0 I

R6n0 QcaC$n)ig0 II "ar 'e i&(er$ ge$(tric$

b

a

a

bTran

a

b

a

bCi

ISOMEROS GEOMETRIOS


18/91

ISOMEROS GEOMETRIOS

ISOMERI! IS " TR!#S

$a condici%n necesaria y suficiente para que e&istan

estereois%meros cis"trans es'

B E

DA

C 7 C

(ueden ser iguales % diferentes ! y ) % * y E

! + * y ) + E


19/91

ISOMEROS GEOMETRIOS

ISOMERI! IS " TR!#S

GR(OS )E M!S !$T! (RIORI)!) )E !)!

E#TRO !$ MISMO $!)O )E$ )O*$EE#$!E SE $ES )E#OMI#! IS


E#TRO ! $!)OS O(ESTOS )E$ )O*$EE#$!E SE $ES )E#OMI#! TR!#S

CIS

55

C5 3C5 3

C 7 C

TRANS5

5

C53

C5 3

C 7 C


20/91


21/91


CIS 7 a ete #a'$ grupos idnticos al mismo lado dl do!l

nlacTRANS 7 a# $tr$ #a'$ grupos idnticos al otro lado dl do!lnlac"

55

C535

55

C58C535

55

C5353CN$ e6ite i$(eria ge$(trica

5C#

C#5

C#5

C#5

O5

O5

O5

5O

ISOMEROS GEOMETRIOS


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23/91

ISOMER9A CIS-TRANS EN ALQUENOSISOMER9A CIS-TRANS EN ALQUENOS

L$ carb$n$ !e )$r(an e# '$b#e en#ace tienen ! tre $rbita#eL$ carb$n$ !e )$r(an e# '$b#e en#ace tienen ! tre $rbita#e/.bri'$ "8 'irigi'$ a :8;


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La i$(er.a ge$(tricaLa i$(er.a ge$(trica CIS-TRANSCIS-TRANS= $#$ e6ite i e= $#$ e6ite i eenc!entran gr!"$ i'ntic$ en ca'a !n$ 'e #$ >t$($enc!entran gr!"$ i'ntic$ en ca'a !n$ 'e #$ >t$($

'e carb$n$ !e c$n)$r(an e# '$b#e en#ace0'e carb$n$ !e c$n)$r(an e# '$b#e en#ace0

C58C5353C

C58C58C53?C53@85C

C535

C#Br

C535

BrC#

C5353C58C

C58C58C53?C53@85C

E AAE

ISOMEROS GEOMETRIOS


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ISOMEROS GEOMETRIOS

)ESIG#!IO# E "-

Segn las Reglas de a/n"Ingold"(relog

Si los sustituyentes de mayor prioridad est0n

1untos se les denomina - 2del alem0n -usammen+ 3untos4,

si est0n opuestos se les denomina E 2de Engegen+

de tra56s4


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En ($#c!#a c$($ #a anteri$re= e 'ebe etab#ecerEn ($#c!#a c$($ #a anteri$re= e 'ebe etab#ecerc!a#e gr!"$ $n e# "!nt$ 'e re)erencia= 'e ac!er'$ a #ac!a#e gr!"$ $n e# "!nt$ 'e re)erencia= 'e ac!er'$ a #a

reg#areg#a'e ec!encia 'e'e ec!encia 'e Ca/n-Ing$#'-Pre#$gCa/n-Ing$#'-Pre#$g00

0- L$ >t$($ e $r'enan 'e ac!er'$ a ! n!(er$at&(ic$ creciente IBrC#SFONC5

"# Si e !n gr!"$ 'e >t$($1 e# n!(er$ at&(ic$ 'e# >t$($!e e !ne 'irecta(ente -SO35 -O5 -N58 C53

0- Si '$ >t$($ tienen ig!a# n!(er$ at&(ic$= e ig!e #a"rece'encia c$n e# eg!n'$ >t$($ $ >t$($ ig!iente0-C-X -C-O -C-N -C-?C53@ 3 -C5-?C53@ 8 -C58-C53

-C50

ISOMEROS GEOMETRIOS


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0- Si e6iten ($#c!#a c$n '$b#e $ tri"#e en#ace= #a0- Si e6iten ($#c!#a c$n '$b#e $ tri"#e en#ace= #a!ni$ne e c$("#e(entan '!"#ican'$ $ tri"#ican'$!ni$ne e c$("#e(entan '!"#ican'$ $ tri"#ican'$?egn e# ca$@ #$ #igan'$ en ca'a e6tre($ 'e# en#ace0?egn e# ca$@ #$ #igan'$ en ca'a e6tre($ 'e# en#ace0

C

O

O

5

C

O

5

C N C

N

N

NC

O

5C

O5

5

5

C

O

O

5

C

O5

5

5

Si #$ gr!"$ "ri$ritari$ e enc!entran a#Si #$ gr!"$ "ri$ritari$ e enc!entran a# (i($ #a'$(i($ #a'$= e= e

'en$(ina'en$(ina Se0 Ci 7 S-CiSe0 Ci 7 S-Ci+ e re"reenta c$n #a #etra+ e re"reenta c$n #a #etra ?'e# A#e(>n?'e# A#e(>n !a((en 7 *!nt$!a((en 7 *!nt$@1 i #$ gr!"$@1 i #$ gr!"$

"ri$ritari$ et>n a"ri$ritari$ et>n a #a'$ $"!et$#a'$ $"!et$= #a c$n)ig!raci&n recibe= #a c$n)ig!raci&n recibee# n$(bre 'ee# n$(bre 'e Se0 Tran 7 S-TranSe0 Tran 7 S-Tran+ e re"reenta c$n #a+ e re"reenta c$n #a

#etra#etra EE??Entgegen 7 en c$ntra 'eEntgegen 7 en c$ntra 'e@0@0

ISOMEROS GEOMETRIOS


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29/91


30/91


31/91

C!an'$ e6itan %ari$ '$b#e en#ace en )$r(aC!an'$ e6itan %ari$ '$b#e en#ace en )$r(aa#terna'a ?c$n,!ga'$@ #a ($#c!#a e c#ai)icaa#terna'a ?c$n,!ga'$@ #a ($#c!#a e c#ai)ica

'e ac!er'$ a ca'a !n$ 'e e##$0'e ac!er'$ a ca'a !n$ 'e e##$0

Tran - CiCi - Ci

aa

aa

aa

a

a

ISOMEROS GEOMETRIOS


32/91

ISOMEROS GEOMETRIOS

8-8-trantran= -= -trantran-8=--8=-5e6a'ien$5e6a'ien$

8-8-cici= -= -trantran-8=--8=-5e6a'ien$5e6a'ien$

8-8-cici= -= -cici-8=--8=-5e6a'ien$5e6a'ien$

88

::

::

88

::

88


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34/91

ISOMEROS GEOMETRIOS

ISOMERI! SI# " !#TI


E#TRO !$ MISMO $!)O )E$ )O*$EE#$!E SE $ES )E#OMI#! SI#


E#TRO ! $!)OS O(ESTOS )E$ )O*$EE#$!E SE $ES )E#OMI#! !#TI

D

B

A

C 7 N C 7 N

A

B

D

)obles enlaces +# , #+# % #+S con solo tres

grupos tambi6n dan is%meros como los de las iminas,o&imas, etc. Se les denomina SI# " !#TI


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ISOMEROS GEOMETRIOS

ISOMERI! SI# " !#TI

GR(OS !$ MISMO $!)O )E$ )O*$E

E#$!E SE $ES )E#OMI#! SI#

GR(OS ! $!)OS O(ESTOS )E$ )O*$E

E#$!E SE $ES )E#OMI#! !#TI

on solo dos grupos tambi6n dan is%meros como los

de los azocompuestos. Se les denomina SI# " !#TI

N 7 N

A B

B

A

N 7 N


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ISOMEROS GEOMETRIOS

ISOMERI! GEOMETRI! E# !#I$$OS

ualquier anillo puede pro5ocar restrinci%n de giro

de un enlace y que cuatro grupos queden en unplano. (or ello en ciclos tambi6n se d0 isomeria cis y

trans % E"-

E

DA


37/91

ISOMEROS GEOMETRIOS


$a condici%n para que e&istan is%meros tambi6n es'

! + * y ) + E

B

DA

E

EA

DB


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ISOMEROS GEOMETRIOS


$a condici%n para que e&istan is%meros tambi6n es'

! + * y ) + E

B

D

E

A

A E

DB


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C$n)ig!raci&n en ani##$L$ ani##$ entre 3 a 4>t$($ 'e carb$n$ $n r.gi'$= "$r #$!e #$ carb$n$ e !bican en !n (i($ "#an$= #$ !e /ace !e#$ !tit!+ente ig!a#e "$ici$na'$ en carb$n$ a'+acente

e "!e'an !bicar a# (i($ #a'$ $ a #a'$ $"!et$ 'e# ani##$=

$riginan'$ #a 'i)erente c$n)$r(aci$ne0

ISOMEROS GEOMETRIOS


40/91

I$(er.a ci-tran en Cic#$a#can$I$(er.a ci-tran en Cic#$a#can$L$ !tit!+ente "!e'en etar 'irigi'$ #$ '$ /acia e# (i($ #a'$ 'e#L$ !tit!+ente "!e'en etar 'irigi'$ #$ '$ /acia e# (i($ #a'$ 'e#

"#an$ ?"#an$ ?cici@ $ /acia #a'$ 'itint$ ?@ $ /acia #a'$ 'itint$ ?trantran@0@0 C$("!et$ 'itint$0C$("!et$ 'itint$0

C53

5

C53

55

55

5

C53

C53 5

5

ciscis-:=8-'i(eti#cic#$"r$"an$-:=8-'i(eti#cic#$"r$"an$

transtrans-:=8-'i(eti#cic#$"r$"an$-:=8-'i(eti#cic#$"r$"an$

ISOMEROS GEOMETRIOS


41/91

C53

C53 O5 O5

O5

C#

O5

O5

O5

C53

Tran Ci Ci E

aa

a

a

a

a a

a

a

a

a

aCi-Tran Ci-CiTran-Tran

En los anillos d sis o mas $tomos d

car!ono s pud %a!lar d isomr&a

Ci-Tran' si para trans(ormar un

is)mro con(iguracional n l otro s

ncsario un racci)n *u&mica"

a

a

a

eTran ?a - a@ Ci ?a - e@

ISOMEROS GEOMETRIOS


42/91


43/91

ISOMEROS GEOMETRIOS

E# !#I$$OS 7SIO#!)OS

Si ! y ) son e&tremos de una misma cadena'

TRANS


44/91

ISOMEROS GEOMETRIOS



CIS


45/91

ISOMEROS GEOMETRIOS



CISTRANS


46/91

ISOMEROS GEOMETRIOS

ISOMERI! E#)O " E8O

En biciclos como el 9"norborneol'

EN+O O5

5

EXO

O5

5


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O#7IGR!IO#

" ESTEREOISOMEROS #O :IR!$ES

"ESTEREOISOMEROS :IR!$ES

#O SO# S(ER(O#I*$ES O# S IM!GE#

E# E$ ES(E3O

)I7IERE# #OS )E OTROS E# $!

OR)E#!IO# )E GR(OS E# E$ ES(!IO


48/91

E#!#TIOMEROS

$OS E#!#TIO#EROS #O SO# S(ER(O#I*$ES


49/91

ISOMEROS CONFIGURACIONALES?ISOMEROS OPTICOS@

L$ etere$i&(er$ $n !na c#ae "artic!#ar 'eL$ etere$i&(er$ $n !na c#ae "artic!#ar 'ei&(er$= !ei&(er$= !e $#$ e 'i)erencian "$r #a $rientaci&n 'e$#$ e 'i)erencian "$r #a $rientaci&n 'e

! >t$($! >t$($1 "er$ !e $n ig!a#e entre i en c!ant$ a1 "er$ !e $n ig!a#e entre i en c!ant$ a!e >t$($ et>n !ni'$ a c!a#e $tr$0!e >t$($ et>n !ni'$ a c!a#e $tr$0

E6iten "are 'e etere$i&(er$ !e tiene !naE6iten "are 'e etere$i&(er$ !e tiene !na(arca'a i(i#it!' en !(arca'a i(i#it!' en ! "r$"ie'a'e ).ica + !.(ica"r$"ie'a'e ).ica + !.(ica

?i'ntica@?i'ntica@= e6ce"t$ en '$ "r$"ie'a'e0= e6ce"t$ en '$ "r$"ie'a'e0


50/91

ISOMEROS CONFIGURACIONALESOPTICOS

E6iten "are 'e etere$i&(er$ !e tiene !na (arca'aE6iten "are 'e etere$i&(er$ !e tiene !na (arca'ai(i#it!' en ! "r$"ie'a'e ).ica + !.(icai(i#it!' en ! "r$"ie'a'e ).ica + !.(ica?i'ntica@= e6ce"t$ en '$ "r$"ie'a'e0?i'ntica@= e6ce"t$ en '$ "r$"ie'a'e0

:0- R$taci&n 'e# "#an$ 'e #! "$#aria'a en '$:0- R$taci&n 'e# "#an$ 'e #! "$#aria'a en '$'irecci$ne "er$ en ig!a# (agnit!'0'irecci$ne "er$ en ig!a# (agnit!'0E# i&(er$ !e r$ta e# "#an$ 'e #! /acia #a i!ier'a e e# ##a(a'$

i&(er$ Le%$Le%$+ e ?-@= (ientra !e e# $tr$ r$ta e# "#an$ /acia #a'erec/a + e e# i&(er$ De6tr$De6tr$ 'eigna'$ c$n e# ign$ ?@

De6terDe6ter

Derec/$Derec/$Lae%!Lae%!

I!ier'$I!ier'$

80- Reacci$nan a 'i)erente %e#$ci'a' )rente a $tr$Reacci$nan a 'i)erente %e#$ci'a' )rente a $tr$

c$("!et$c$("!et$ !ira#e0!ira#e0


51/91

!TI;I)!) O(TI! < :IR!$I)!)

E# ter(in$E# ter(in$ Q!ira#i'a'Q!ira#i'a'e !a'$ "ara 'ecribir !nae !a'$ "ara 'ecribir !nac$n'ici&n "$r #a c!a# !n $b,et$ + ! i(agen en !nc$n'ici&n "$r #a c!a# !n $b,et$ + ! i(agen en !n

e"e,$ $n n$ !"er"$nib#e= en tant$ !e #ae"e,$ $n n$ !"er"$nib#e= en tant$ !e #a

Acti%i'a' O"tica e !na "r$"ie'a' 'e #a ($#c!#a=Acti%i'a' O"tica e !na "r$"ie'a' 'e #a ($#c!#a=a$cia'a "rinci"a#(ente a #a /abi#i'a' 'e r$tar e#a$cia'a "rinci"a#(ente a #a /abi#i'a' 'e r$tar e#"#an$ 'e #! "$#aria'a0"#an$ 'e #! "$#aria'a0

Si !na !tancia r$ta e# "#an$ 'e #! "$#aria'aSi !na !tancia r$ta e# "#an$ 'e #! "$#aria'a

#a#a

!tancia e &"tica(ente acti%a0!tancia e &"tica(ente acti%a0

Si e &"tica(ente Acti%aSi e &"tica(ente Acti%a

! i(agen e"ec!#ar e! i(agen e"ec!#ar en$ !"er"$nib#e ?Q!ira#i'a'@= #a ($#c!#a e !ira#0n$ !"er"$nib#e ?Q!ira#i'a'@= #a ($#c!#a e !ira#0


52/91

E#!#TIOMEROS

Si !na ($#c!#a n$ e !"er"$ne c$n ! i(agen en !nSi !na ($#c!#a n$ e !"er"$ne c$n ! i(agen en !ne"e,$= eta 'ebe er !na ($#c!#a 'i)erente= "$r e$e"e,$= eta 'ebe er !na ($#c!#a 'i)erente= "$r e$en ca'a ca$ 'e acti%i'a' &"tica= nica(ente e6itenen ca'a ca$ 'e acti%i'a' &"tica= nica(ente e6iten'$ eter$i&(er$ c$n$ci'$ c$($'$ eter$i&(er$ c$n$ci'$ c$($ Enanti$(er$0Enanti$(er$0


53/91

E#!#TIOMEROS

$OS E#!#TIOMEROS SE (!REE# OMO $!

M!#O )ERE=! < $! I-:IER)!

$OS E#!#TIOMEROS TIE#E# I)E#TI!S

(RO(IE)!)ES 7ISI!S < :IMI!S E#

O#)IIO#ES !:IR!$ES


54/91

E#!#TIOMEROS

$OS E#!#TIO#EROS ROT!# E$ ($!#O )E $!

$- (O$!RI-!)! E# )IREIO#ES O(EST!S

(ERO E# IG!$ !#TI)!)

!l is%mero que rota el plano de polarizaci%n de laluz en sentido contrario a las agu1as del relo1 2a

la izquierda4 se le denomina is%mero le5oy se

nombra anteponiendo al nombre del compuesto

el signo 2"4% tambi6n la letral2l minscula4

$E;O

2"4 "

l "


55/91

E#!#TIOMEROS




!l is%mero que rota el plano de polarizaci%n de la

luz en el sentido de las agu1as del relo1 2a la

derec/a4 se le denomina is%mero de&troy se

nombra anteponiendo al nombre del compuesto

el signo 2>4% tambi6n la letrad2d minscula4

)E8TRO2>4 "

d "


56/91

E#!#TIOMEROS




L! $r 'inar ia L! "$#ar i a'a

Se "r$"aga "er"en'ic!#ar(e nte(e 'iante %ibraci$ne en e # "#an$

O

5 5

5

5O?@ Etr $na

Acti%i'a' /$r($na#

?-@ Etr $na n$ "reenta

? @

58N O5

O

N58

O

?-@ A"aragina A(arga

?@ A"aragina D!#ce


57/91

E#!#TIOMEROS

SS (RO(IE)!)ES 7ISI!S < :IMI!S SO#

)I7ERE#TES E# O#)IIO#ES :IR!$ES

Reaccionan con diferentes 5elocidades con otroscompuestos quirales

)iferentes 5elocidades de reacci%n y solubilidad

si el catalizador o el disol5ente es quiral

Tambi6n diferencias si la medida de una

propiedad f?sica o una reacci%n se /ace en

presencia de luz polarizada circularmente


58/91

ROT!IO# < !TI;I)!) O(TI!

$- (O$!RI-!)! E# E$ ($!#O

! un rayo luminoso cuyas 5ibraciones se dan en

un solo plano se dice que es

$- (O$!RI-!)! E# E$ ($!#O


59/91


$- (O$!RI-!)! E# E$ ($!#O

(uede considerarse como la resultante de la suma

de dos ondas polarizadas circularmente

2Ondas quirales4

Onda de&tro

Onda le5o


60/91


$! ME)I)! )E $! !TI;I)!) O(TI!

E$ (O$!RIMETRO

(O$!RI-!)OR

$uz ordinaria

!#!$I-!)OR

)isoluci%n quiral $-OSRI)!)


61/91

Lente

T!b$ "$rta(!etra

P$#aria'$r?Fi#tr$=

C$#i(a'$r@

F!ente 'e #!n$ "$#aria'a

L! "$#aria'a


E$ (O$!RIMETRO

@A +

l&d

@

A + Rotaci%n espec?fica

Rotaci%n obser5ada 2grados4

l + longitud de la celda

d + )ensidad de un l?quido puro, concentraci%n


62/91

Se /a enc$ntra'$ !e !n >t$($ 'e carb$n$ tetra'ric$Se /a enc$ntra'$ !e !n >t$($ 'e carb$n$ tetra'ric$'e )$r(!#a'e )$r(!#a C5C533++ C5C588n$ "reentan i&(er$n$ "reentan i&(er$

etr!ct!ra#e a. c$($ i&(er$ e"ec!#areetr!ct!ra#e a. c$($ i&(er$ e"ec!#are?enanti$(er$@0?enanti$(er$@0

ENANTIOMERIA CARBONO TETRA5EDRICOENANTIOMERIA CARBONO TETRA5EDRICO

5

5

5

5

5

5

5 5

5

5

I(agene !"er"$nib#e2N$ enanti$(er$


63/91

Para !e e6itan ta#e i&(er$ e"ec!#are= e 'ebePara !e e6itan ta#e i&(er$ e"ec!#are= e 'ebe"artir 'e# arreg#$ tetra'ric$ 'e# (etan$= 'e ta# )$r(a"artir 'e# arreg#$ tetra'ric$ 'e# (etan$= 'e ta# )$r(a!e "reente #a ig!iente etr!ct!ra!e "reente #a ig!iente etr!ct!ra C5X $ CHX0C5X $ CHX0


X

H

X H

I(agene N$ !"er"$nib#e2enanti$(er$

E"e,$


64/91

Se "!e'en t$rcer $ girar tant$ c$($ ea "$ib#e= inSe "!e'en t$rcer $ girar tant$ c$($ ea "$ib#e= in##egar a r$("er #$ en#ace= a!n!e "!e'an c$inci'ir##egar a r$("er #$ en#ace= a!n!e "!e'an c$inci'ir'$ gr!"$ e i("$ib#e #$grar#$ c$n #$ 'e(>'$ gr!"$ e i("$ib#e #$grar#$ c$n #$ 'e(>

re"reentan '$ c$("!et$ 'i)erente ca'a !n$ c$n #are"reentan '$ c$("!et$ 'i)erente ca'a !n$ c$n #a

)$r(!#a)$r(!#a CHXCHX00


5

O

O5

O5

G#icera#'e/i'$

8=3-'i/i'r$6i-"r$"ana#

Carb$n$ ai(tr ic$

O5

5

C58O5

C5O

5O 5

O5C

5O58C


65/91


O5

C53

C53

C58C53

5O58C 5C58O55

53C58C

53C

C

C854

C58O5553C

C58C#BrBrC#

5

5n$ enanti$(e r$

C

C854

C53C#

5C

C854

53CC#

5

C#

L$L$i&(er$ e"ec!#arei&(er$ e"ec!#aree 'en$(inane 'en$(inanEnanti$(er$Enanti$(er$"!et$ !e $#$ e 'iting!en "$r #a"!et$ !e $#$ e 'iting!en "$r #a 'i)erente $rientaci&n'i)erente $rientaci&n'e ! >t$($'e ! >t$($= #$ c!a#e "ertenecen a !na c#ae genera#= #$ c!a#e "ertenecen a !na c#ae genera#

##a(a'a Etere$i&(er$ ?Enanti$(er$ $ Diater$(er$@0##a(a'a Etere$i&(er$ ?Enanti$(er$ $ Diater$(er$@0


66/91

ENANTIOMERIA QUIRALIDADENANTIOMERIA QUIRALIDAD

Para !e !na ($#c!#a "$ea acti%i'a' &"tica !Para !e !na ($#c!#a "$ea acti%i'a' &"tica !etr!ct!ra 'ebe carecer 'e a#gn e#e(ent$ 'e i(etr.a=etr!ct!ra 'ebe carecer 'e a#gn e#e(ent$ 'e i(etr.a=

#$ c!a#e "!e'en e%i'enciare a# n$ c$inci'ir "$r#$ c!a#e "!e'en e%i'enciare a# n$ c$inci'ir "$r

!"er"$ici&n ! etr!ct!ra ($#ec!#ar c$n ! i(agen!"er"$ici&n ! etr!ct!ra ($#ec!#ar c$n ! i(agene"ec!#ar c$rre"$n'iente0e"ec!#ar c$rre"$n'iente0

A0 P#an$ 'e Si(etr.aA0 P#an$ 'e Si(etr.aB0 E,e 'e Si(etria "$r R$taci&nB0 E,e 'e Si(etria "$r R$taci&n

C0 Centr$ 'e In%eri&nC0 Centr$ 'e In%eri&nD0 E,e 'e Si(etr.a "$r R$taci&n-Re)#e6i&nD0 E,e 'e Si(etr.a "$r R$taci&n-Re)#e6i&n

La ($#c!#a n$ !"er"$nib#e c$n ! i(agenLa ($#c!#a n$ !"er"$nib#e c$n ! i(agen

e"ec!#ar $n !ira#e ?ai(trica $ 'ii(trica@0e"ec!#ar $n !ira#e ?ai(trica $ 'ii(trica@0


67/91

ENANTIOMERIA QUIRALIDADENANTIOMERIA QUIRALIDAD

Una ($#c!#a e !ira#?Ai(trica $ Dii(trica@c!an'$ n$ "reenta e#e(ent$ 'e i(etr.a ?"#an$=

centr$ $ e,e 'e i(etr.a@0

C#5

Br

I

C# 5

I

Br

N$ !"er"$nib#e2

Enanti$(er$

Br$($-c#$r$-+$'$(etan$


68/91

ELEMENTOS DE SIMETR9A2

Eje de simetra:Eje de simetra:Un e,e a#re'e'$r 'e# c!a# !na r$taci&nUn e,e a#re'e'$r 'e# c!a# !na r$taci&nc$n'!ce a !na etr!ct!ra in'iting!ib#e 'e #a "ri(eraJc$n'!ce a !na etr!ct!ra in'iting!ib#e 'e #a "ri(eraJ

ENANTIOMERIA ACTIKIDAD OPTICAENANTIOMERIA ACTIKIDAD OPTICA


69/91


Eje de simetra:Eje de simetra:Un e,e a#re'e'$r 'e# c!a# !na r$taci&nUn e,e a#re'e'$r 'e# c!a# !na r$taci&nc$n'!ce a !na etr!ct!ra in'iting!ib#e 'e #a "ri(eraJc$n'!ce a !na etr!ct!ra in'iting!ib#e 'e #a "ri(eraJ


C

C53

5c5a

5b

C

C53

5b5c

5a


70/91

Plano de reflexion:Plano de reflexion: 'i%i'e #a ($#c!#a en '$ "arte ig!a#e= !e'i%i'e #a ($#c!#a en '$ "arte ig!a#e= !ec!a#!ier "!nt$= >t$($ $ gr!"$ 'e >t$($ it!a'$ en !n #a'$ 'e#c!a#!ier "!nt$= >t$($ $ gr!"$ 'e >t$($ it!a'$ en !n #a'$ 'e#"#an$ c$rre"$n'a a #a i(agen e"ec!#ar a# $tr$ #a'$ 'e# "#an$0"#an$ c$rre"$n'a a #a i(agen e"ec!#ar a# $tr$ #a'$ 'e# "#an$0




71/91

Plano de reflexion:Plano de reflexion: 'i%i'e #a ($#c!#a en '$ "arte ig!a#e= !e'i%i'e #a ($#c!#a en '$ "arte ig!a#e= !ec!a#!ier "!nt$= >t$($ $ gr!"$ 'e >t$($ it!a'$ en !n #a'$ 'e#c!a#!ier "!nt$= >t$($ $ gr!"$ 'e >t$($ it!a'$ en !n #a'$ 'e#"#an$ c$rre"$n'a a #a i(agen e"ec!#ar a# $tr$ #a'$ 'e# "#an$0"#an$ c$rre"$n'a a #a i(agen e"ec!#ar a# $tr$ #a'$ 'e# "#an$0



C58BrC# 5

5

5

C#

Br

5

C#

Br


72/91

Centro de simetra:Centro de simetra: "!nt$ )$r(a# en e# centr$ 'e #a"!nt$ )$r(a# en e# centr$ 'e #a($#c!#a en re#aci&n a# c!a# ca'a >t$($ tiene !($#c!#a en re#aci&n a# c!a# ca'a >t$($ tiene !e!i%a#ente en !na "$ici&n e!i'itanteJe!i%a#ente en !na "$ici&n e!i'itanteJ




73/91

Centro de simetra:Centro de simetra: "!nt$ )$r(a# en e# centr$ 'e #a"!nt$ )$r(a# en e# centr$ 'e #a($#c!#a en re#aci&n a# c!a# ca'a >t$($ tiene !($#c!#a en re#aci&n a# c!a# ca'a >t$($ tiene !e!i%a#ente en !na "$ici&n e!i'itanteJe!i%a#ente en !na "$ici&n e!i'itanteJ



C53C53


74/91


75/91

E#!#TIOMEROS

R!EMIOS

$a mezcla en iguales proporciones 2BCD4 de

mol6culas del is%mero de&tro ydel is%mero le5o

se denomina ME-$! R!EMI!

na mezcla rac6mica o racemato no rota el plano

de la luz polarizada

$a separaci%n de los componentes de un

rac6mico se denomina Resoluci%ndel rac6mico


76/91

E#!#TIOMEROS

R!EMIOS

$as propiedades de las mezclas rac6micas no son

siempre las mismas que las de los enanti%meros

por separado.

En estado gas, l?quido % en disoluci%n

propiedades casi las mismas por mezcla casi ideal

En estado s%lido, puntos fusi%n, solubilidades,

calores de fusi%n etc. diferentes


77/91

E#!#TIOMEROS

R!EMIOS

En estado s%lido, puntos fusi%n, solubilidades,

calores de fusi%n etc. diferentes

!cido tart0rico

Rac6mico

"(7 + 9C a 9CF-

" Solubilidad en agua a 9C 9CF grHlitroEnanti%mero 2>4 % el 2"4

"(7 + JC

" Solubilidad en agua a 9C KLC grHlitro


78/91

#OME#$!TR! )E

ESTEREOISOMEROS

" (RO


79/91

"REG$!S )E !=#"I#GO$)"(RE$OG

4 $os sustituyentes se ordenan en secuencia de

nmero at%mico decreciente del 0tomo directamente

unido al centro quiral

REG$!S )E (RIORI)!)

=

I

l*r

9

K

=

=K

#=9=O

K

9


80/91


94 En caso de dos sustituyentes con igual nmero

at%mico del 0tomo directamente unido, tiene

prioridad el que a su 5ez est6 unido a otro o a m0s0tomos de mayor nmero at%mico y as?

sucesi5amente.

REG$!S )E (RIORI)!)

=K

=l9

=9

l*r=9

9

K

=9"=

K

=K

=9

=9

=K

=O=9

9

K


81/91


K4 $os enlaces dobles y triples cuentan como tantos

otros sencillos.

REG$!S )E (RIORI)!)

K

9 OO=

=O

=9=9=K=O=9

9

K

=+=9

+=

=9=+=9=K=9


82/91


4 ! todos los 0tomos e&cepto al /idr%geno y sus

is%topos se les asigna 5alencia cuatro y si su 5alencia

es menor, se los considera unidos por las 5alencias

que no tienen, a 0tomos que llamaremos fantasmay

que se designan por un sub?ndice cero. E tal forma

que los 0tomos fantasma tienen nmero at%mico cero

y se correlacionan despu6s de cualquier 0tomo.

REG$!S )E (RIORI)!)

9"#=R9 "#R9

+


83/91


na 5ez ordenados los grupos, se coloca la mol6cula

de forma que el grupo correlacionado en ltimo

lugar est6 le1os del obser5ador y se sigue el orden de

los otros tres grupos de mayor a menor prioridad.

)esignaci%n R % S

9

K


84/91


Si el giro obser5ado es a derec/as como las

manecillas del relo1. Se le designa R

2del lat?n Rectus + derec/o4

)esignaci%n R % S

9

K

R


85/91


Si el giro obser5ado es a izquierdas se le designa S

2del lat?n Sinister + izquierdo4

)esignaci%n R % S

K

9

S


86/91


En (royecci%n de 7isc/er si el grupo est0 en la

5ertical el giro obser5ado es el correcto pues se

encuentra ale1ado de nuestra 5ista

)esignaci%n R % S

K

9 9

K

Es S


87/91


En (royecci%n de 7isc/er si el grupo est0 en la

/orizontal el giro obser5ado es contrario pues el se

encuentra cerca de nuestra 5ista

)esignaci%n R % S

K

9

9

K

Es R


88/91


En este sistema de designaci%n en algunos casos,

como el gliceralde/ido % monosac0ridos, coincide R

con ) y S con $

)esignaci%n R % S

S 7 LR 7 D

C58O5

O5 55O CC

C5OC5O

C58O5

5

K

9


89/91


90/91


91/91

Isomeria 2

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