Isomeria Plana

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Isomeria plana Profa. Daniela Séfora de Melo Aula de Química Orgânica

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Page 1: Isomeria Plana

Isomeria

plana

Profa. Daniela Séfora de Melo

Aula de Química Orgânica

Page 2: Isomeria Plana

É o fenômeno pelo qual substâncias que

apresentam mesma fórmula molecular apresentam

fórmulas estruturais diferentes.

iso = igual

meros = parte

Page 3: Isomeria Plana

Isomeria

Plana

Cadeia

Posição

Função

Metameria

Tautomeria

Espacial

Geométrica

Óptica

Classificação

Page 4: Isomeria Plana

Isomeria de cadeia

Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros

têm cadeias ou núcleos diferentes.

CH3- CH = CH2

C3H6CH2

CH2- CH2

Propeno

Ciclopropano

Page 5: Isomeria Plana

Isomeria de cadeia

C4H10

CH3- CH - CH3

CH3

CH3- CH2- CH2 - CH3

Metil, propano

Butano

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Isomeria de posição

Isomeria plana de posição ocorre quando os

isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem

pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

C4H8

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

1 2 3 4

1- Buteno

2 - Buteno

1 2 3 4

Page 7: Isomeria Plana

Isomeria de posição

C3H8O

CH3- CH2- CH2- OH3 2 1

CH3- CH- CH3

OH

1 - Propanol

2 - Propanol

1 2 3

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Isomeria de Função

Isomeria funcional ocorre quando os isômeros

pertencem a funções químicas diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria plana de função

ocorrem entre:

•Álcoois e Éteres;

•Aldeídos e Cetonas;

•Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Page 9: Isomeria Plana

Isomeria de Função

Álcoois e Éteres;

CH3- CH2 – OHEtanol

CH3- O - CH3Metóxi-metano

C2H6O

Page 10: Isomeria Plana

Isomeria de Função

Aldeídos e Cetonas;

CH3- CH2 - CHOPropanal

CH3 - CO - CH3Propanona

C3H6O

Page 11: Isomeria Plana

Isomeria de Função

Ác.Carboxílicos e Ésteres;

CH3- CH2 -COOHÁc. Propanóico

CH3 -COO- CH3Etanoato de metila

C3H6O2

Page 12: Isomeria Plana

Metameria (compensação)

Isomeria de compensação ocorre quando os

isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na

cadeia carbônica.

CH3- CH2 -O- CH2 - CH3

Etóxi-etano

CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3

Metóxi-propano

C4H10O

Page 13: Isomeria Plana

Tautomeria

EnolAldeído

Tautomeria é o caso particular de isomeria

funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio

dinâmico.

CH

OHCH2CH3 - C

O

H

Tautomeria aldo-enólica

Page 14: Isomeria Plana

Tautomeria

EnolCetona

Tautomeria ceto-enólica

C

OH

CH2CH3C

O

CH3CH3

Page 15: Isomeria Plana

CH3 CH CH CH3

CH3 CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3

CH3

a)

CH3 O CH2OHb)

CH3 N CH2 CH2 CH3

H

CH3 CH2 CH2 N CH3

Hc)

CH3 C CH3

O

CH3 CH2 C

O

Hd)

Exercícios – Isomeria Plana

1) Descubra o tipo de isomeria presente entre os pares de substâncias:

Page 16: Isomeria Plana

CH2 CH2 CH3

OH

CH3 CH CH3

OH

e)

C

O CH2 CH3

O

H CH3 C

O

O CH3

f)

CH3 C CH3

O

CH2 C CH3

OH

g)

CH3

CH3

CH3

CH3h)

Page 17: Isomeria Plana

2) Equacione o equilíbio que se estabelece, em solução, com os

compostos (tautomeria)

a) propanal

b) butanona

Page 18: Isomeria Plana

3) Verifique se os compostos a seguir são isômeros indicando o

tipo de isomeria plana presente.

a) propanal e ciclopropanona

b) 1-propanol e metoxietano

c) metoxipropano e etoxietano

d) ácido butanóico e ácido metilpropanóico

e) metil-propil-amina e dietilamina

f) butanona e 2 butanol

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Fim!