Isomeria Plana
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Isomeria
plana
Profa. Daniela Séfora de Melo
Aula de Química Orgânica
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam mesma fórmula molecular apresentam
fórmulas estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte
Isomeria
Plana
Cadeia
Posição
Função
Metameria
Tautomeria
Espacial
Geométrica
Óptica
Classificação
Isomeria de cadeia
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros
têm cadeias ou núcleos diferentes.
CH3- CH = CH2
C3H6CH2
CH2- CH2
Propeno
Ciclopropano
Isomeria de cadeia
C4H10
CH3- CH - CH3
CH3
CH3- CH2- CH2 - CH3
Metil, propano
Butano
Isomeria de posição
Isomeria plana de posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
1 2 3 4
1- Buteno
2 - Buteno
1 2 3 4
Isomeria de posição
C3H8O
CH3- CH2- CH2- OH3 2 1
CH3- CH- CH3
OH
1 - Propanol
2 - Propanol
1 2 3
Isomeria de Função
Isomeria funcional ocorre quando os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função
ocorrem entre:
•Álcoois e Éteres;
•Aldeídos e Cetonas;
•Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Isomeria de Função
Álcoois e Éteres;
CH3- CH2 – OHEtanol
CH3- O - CH3Metóxi-metano
C2H6O
Isomeria de Função
Aldeídos e Cetonas;
CH3- CH2 - CHOPropanal
CH3 - CO - CH3Propanona
C3H6O
Isomeria de Função
Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CH3- CH2 -COOHÁc. Propanóico
CH3 -COO- CH3Etanoato de metila
C3H6O2
Metameria (compensação)
Isomeria de compensação ocorre quando os
isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
Etóxi-etano
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
Metóxi-propano
C4H10O
Tautomeria
EnolAldeído
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
dinâmico.
CH
OHCH2CH3 - C
O
H
Tautomeria aldo-enólica
Tautomeria
EnolCetona
Tautomeria ceto-enólica
C
OH
CH2CH3C
O
CH3CH3
CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
a)
CH3 O CH2OHb)
CH3 N CH2 CH2 CH3
H
CH3 CH2 CH2 N CH3
Hc)
CH3 C CH3
O
CH3 CH2 C
O
Hd)
Exercícios – Isomeria Plana
1) Descubra o tipo de isomeria presente entre os pares de substâncias:
CH2 CH2 CH3
OH
CH3 CH CH3
OH
e)
C
O CH2 CH3
O
H CH3 C
O
O CH3
f)
CH3 C CH3
O
CH2 C CH3
OH
g)
CH3
CH3
CH3
CH3h)
2) Equacione o equilíbio que se estabelece, em solução, com os
compostos (tautomeria)
a) propanal
b) butanona
3) Verifique se os compostos a seguir são isômeros indicando o
tipo de isomeria plana presente.
a) propanal e ciclopropanona
b) 1-propanol e metoxietano
c) metoxipropano e etoxietano
d) ácido butanóico e ácido metilpropanóico
e) metil-propil-amina e dietilamina
f) butanona e 2 butanol
Fim!