Chimica organicapercorso di recupero e ripasso

Chimica organicapercorso di recupero e ripasso

Alcani, isomeriaAlcani, isomeria

Una panoramicaUna panoramicaI più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno

Idrocarburi

Saturi Insaturi

Aperti

Ciclici

Alcani X X

Cicloalcani X X

Alcheni X X

Alchini X X

Aromatici X X

Di e polieni

X X

AlcaniCicloalcani

EserciziEserciziCerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi

CH3

CHF

Cl

CH3

CH3

CH3

CH3

H2C CH

CH3

CC

CC

H

HH

HH

HH

H

H

H

OH

Non è un idrocarburo

Non è un idrocarburo

È un idrocarburo: un cicloalcano

saturociclico

È un idrocarburo: un cicloalchene

insaturociclico

È un idrocarburo: un alchene

insaturoaperto

È un idrocarburo: un alcano

saturoaperto

AlcaniAlcaniLa formula generale degli alcani è

CnH2n+2

Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp3

La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°)La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH4)Il suo nome è metano

Formula condensata

Strutture di LewisStrutture di Lewis

CH4(metano)

C

H

H

H H

C2H6(etano)

CnH2n+2

CH3 CH3 H H

H H

HH C C

C3H8(propano)

H H

H H

H

H

H

HC C CFormula condensata

CH3 CH2 CH3

C4H10(butano)

H

H

H

H

H

H H

H

H H

C

C

C

C

Formula condensata

CH3 CH2 CH2 CH3

La serie omologaLa serie omologa

La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga)Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità)Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono

Pentano (C5H12 CH3-CH2- CH2- CH2- CH3)

Esano (C6H14 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH3)

Eptano (C7H16 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH3)

Ottano (C8H18 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH2 -CH3)

CicloalcaniCicloalcaniLa formula generale dei cicloalcani è

CnH2n

Dove n =3, 4, ecc.Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3

Tutti i legami sono di tipo Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5°)

C

CCH

H

H

H

H HCH2

CH2H2CC3H6

60°

La serieLa serieGli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonioQuando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici

ciclobutano ciclopentano

CH2

CH2H2C

H2CCH2

CH2H2C

H2C

CH2

cicloesano

CH2

CH2H2C

H2C

CH2

CH2

L’isomeria di catenaL’isomeria di catenaProvate a costruire la molecola del C4H10

Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio

C

C

C

C

C

C

C

C

Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primariGli atomi azzurri sono secondariL’atomo verde è terziarioVerifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture

Gli isomeriGli isomeri La molecola lineare si chiama n-butano

Ha p.e.=-0,6 °C

La molecola ramificata si può chiamare iso-butano o 2-metilpropano

Ha p.e.=-10 °C

Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa strutturaSono composti diversi

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH3|

CH3

Il pentanoIl pentanoNel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena)

C5H1

2

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

n-pentanop.e.=-36,1 °C

H3C – CH – CH2 – CH3|

CH3

2-metilbutanop.e.=-28 °C

H3C – CH – CH3|

CH3

CH3

|2,2-dimetilpropanop.e.=-9,5 °C

Carbonio quaternar

io

EserciziEserciziDisegna i 5 isomeri dell’esano

Isomeria nei cicloalcaniIsomeria nei cicloalcani

Anche nei cicloalcani si può osservare il fenomeno di isomeria di posizione

Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutanoHanno stessa formula bruta ma diversa struttura

CH3

CH3

1,1-dimetilciclobutano

CH3

1,2-dimetilciclobutano

CH3

CH3

1,3-dimetilciclobutano

H3C

Isomeria cis-transIsomeria cis-transÈ denominata anche isomeria configurazionaleÈ presentata dai cicloalcani che hanno più di un sostituente

CH3

CH3

isomero cis

CH3

CH3

isomero trans

EserciziEserciziScrivi la definizione di isomeria configurazionaleDisegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentanoQuale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans?

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

si sino

NomenclaturaNomenclatura

La nomenclatura delle sostanze organiche è regolata dalla IUPAC

I primi 4 alcani hanno nomi di fantasiaGli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola)Il nome deve essere seguito dal suffisso -anoPentanoEsanoEptanoOttanoNonanoDecano

Gruppi alchiliciGruppi alchilici

Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche

Questi frammenti sono i gruppi alchiliciTali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legameIl nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile

CH4 metano CH3- metile

C2H4 etano CH3-CH2- etile

ciclopentile

Gruppi ramificatiGruppi ramificati

H2CH3C

H2C

propile

CHH3C CH3isopropile

CHH3CH2C

sec-butileCH3

H2C

H2C

H2C

n-butileCH3

CH3C CH3

ter-butile

CH3

Un esempioUn esempioCerchiamo di dare un nome all’idrocarburo disegnato sotto

CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3|CH3

CH3

|

|CH3

CH2CH3

|

1. Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo

CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3|CH3

CH3

|

|CH3

CH2CH3

|1 2 3

4

1 2 3 4

5

1 2 3 4 5

67

1 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6

7

3, 4, 5, 6

7 6 5 4 3 2 12, 3, 4, 5

2. Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri più bassa

Esempio (continua)Esempio (continua)

3. Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio)

CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3|CH3

CH3

|

|CH3

CH2CH3

| eptano

4. Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni:

Metile (metil)

|CH3

CH3

|

|CH3

CH2CH3

|

7 6 5 4 3 2 1

Etile (etil)

5. I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dell’atomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi

etil metil3- -2,4,5-tri-

EsercizioEsercizioAssegnare il nome al seguente composto:

CH3 - CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3|C3H7

CH3 - CH - CH3

|1 2 3 4 5 6 7 8 9

nonano

C’è un gruppo propilico in posizione 4

|C3H7

CH3 - CH - CH3

|

4-propil

C’è un gruppo iso-propilico in posizione 5

5-isopropil-