Chimica’Organica’–’Nomenclatura’ 4 9Br.’ · Chimica’Organica’–’Nomenclatura’...
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Chimica Organica – Nomenclatura 1) Scrivere la struttura e il nome dei cinque isomeri costituzionali con formula molecolare C4H9Br. 2) Scrivere la struttura per ciascuno dei composti seguenti: a. 2,2dimetil4propilottano d. 2,4,5trimetil4(1metiletil)eptano b. 2,3dimetilesano e. 2,5dimetil4(2metilpropil)ottano c. 4,4dietildecano f. 4(1,1dimetiletil)ottano soluzione: 2,2dimetil4propilottano i) il nome principale è ottano, pertanto la catena lineare più lunga ha otto atomi di carbonio. Scrivere quindi la catena numerando i carboni: ii) inserire nella catena i sostituenti (due gruppi metilici e un gruppo propile) sugli atomi di carbonio indicati nel nome. iii) aggiungere tanti atomi di idrogeno fino a saturare le quattro valenze di ciscun atomo di carbonio nella catena principale. 3) Indicare il nome sistematico IUPAC per ciascuno dei composti e riscrivere le molecole con le formule a linea di legame.
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Chimica Organica – Nomenclatura 1) Scrivere la struttura e il nome dei cinque isomeri costituzionali con formula molecolare C4H9Br.
2) Scrivere la struttura per ciascuno dei composti seguenti: a. 2,2-‐dimetil-‐4-‐propilottano d. 2,4,5-‐trimetil-‐4-‐(1-‐metiletil)eptano b. 2,3-‐dimetilesano e. 2,5-‐dimetil-‐4-‐(2-‐metilpropil)ottano c. 4,4-‐dietildecano f. 4-‐(1,1-‐dimetiletil)ottano
soluzione: 2,2-‐dimetil-‐4-‐propilottano
i) il nome principale è ottano, pertanto la catena lineare più lunga ha otto atomi di carbonio. Scrivere quindi la catena numerando i carboni:
ii) inserire nella catena i sostituenti (due gruppi metilici e un gruppo propile) sugli
atomi di carbonio indicati nel nome.
iii) aggiungere tanti atomi di idrogeno fino a saturare le quattro valenze di ciscun
atomo di carbonio nella catena principale.
3) Indicare il nome sistematico IUPAC per ciascuno dei composti e riscrivere le molecole con le formule a linea di legame.
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4) fornire due nomi per ciascuno dei seguenti alchil alogenuri e indicare se si tratta di un alogenuro primario, secondario oppure terziario.
5) Individuare il gruppo funzionale nelle molecole seguenti e indicare se si tratta di composti primari secondari o terziari:
6) Per quali dei composti seguenti si può avere legame idrogeno tra le molecole della stessa specie? 1. CH3CH2OCH2CH2OH 3. CH3CH2CH2CH2Br 5. CH3CH2CH2COOH 2. CH3CH2N(CH3)2 4. CH3CH2CH2NHCH3 6. CH3CH2CH2CH2F
7) Quali molecole, tra le seguenti, possono formare legame idrogeno con un solvente come l’etanolo? 1. CH3CH2OCH2CH2OH 3. CH3CH2CH2CH2Br 5. CH3CH2CH2COOH 2. CH3CH2N(CH3)2 4. CH3CH2CH2NHCH3 6. CH3CH2CH2CH2F
8) spiegare perché: a. H2O (100 °C) ha un punto di ebollizione più alto rispetto a CH3OH (65 °C). b. H2O (100 °C) ha un punto di ebollizione più alto rispetto a NH3 (−33 °C). c. H2O (100 °C) ha un punto di ebollizione più alto rispetto a HF (20 °C) . d. HF (20 °C) ha un punto di ebollizione più alto rispetto a NH3 (−33 °C).
9) Convertire le seguenti proiezioni di Newman in strutture semicondensate e assegnare loro il nome IUPAC.
10) Utilizzando le proiezioni di Newman, disegnare il conformero più stabile per ciascuno dei seguenti casi: a. 3-‐metilpentano, visto lungo il legame C-‐2—C-‐3
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b. 3-‐metilesano, visto lungo il legame C-‐3—C-‐4 c. 3,3-‐dimetilesano, visto lungo il legame C-‐3—C-‐4
11) Per ciascuno dei seguenti cicloesani disostituiti, indicate se i sostituenti, nelle due conformazioni a sedia, sono entrambi equatoriali in una sedia e entrambi assiali nell’altra, oppure uno assiale e l’altro equatoriale in entrambi i conformeri a sedia: a. cis-‐1,2-‐dimetilcicloesano b. trans-‐1,2-‐ dimetilcicloesano c. cis-‐1,3-‐ dimetilcicloesano d. trans-‐1,3-‐ dimetilcicloesano e. cis-‐1,4-‐ dimetilcicloesano f. trans-‐1,4-‐dimetilcicloesano
12) a. Scrivere la conformazione a sedia più stabile per il cis-‐1-‐etil-‐2-‐metilcicloesano.
b. Scrivere la conformazione a sedia più stabile peril trans-‐1-‐etil-‐2-‐metilcicloesano. c. Qual è più stabile tra il cis-‐1-‐etil-‐2-‐metilcicloesano e il trans-‐1-‐etil-‐2-‐metilcicloesano?
13) Indicare, per le molecole seguenti, se si tratta di isomeri cis oppure trans?
