saturi (solo legami semplici - Liceo Scientifico Statale ... · • Alcani a catena continua sono...

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Gli alcani sono idrocarburi saturi. • saturi (solo legami semplici)• idrocarburi (solo C e H)• CnH2n+2

Esano C6H14

Diagramma di flusso degli idrocarburi


Idrocarburi

Saturi Insaturi

Alcani

Aciclici Ciclici

Catena lineare Catena ramificata

2

Classificazione degli alcani


C C C C C CH

HH H

H H

H

H

H

H

H

H

HH

C C C C C CH

HH H

H

H

H

H

H

H

H

HH

CH HH

Gli alcani si dividono in catena lineare e catena ramificata.

Gli alcani a catena lineare contengono unacatena continua di atomi di carbonio.

Gli alcani a catena ramificata contengonouna catena continua con gruppi sostituenti.

Nomi, Formule, & Strutture


• Alcani a catena continua sono nominati in base al numero di atomi di carbonio presenti nellamolecola.

• Vengono usati prefissi comuni (e.g., pent = 5, ex = 6, ept = 7, oct = 8,…).

• Il nome degli alcani termina con il suffisso “ano”Esempio: L’alcano che contiene 6 atomi dicarbonio è l’ esano.

Regole di Nomenclatura

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* Le formule di struttura possono essere scritte in altri modi *

CH3(CH2)6CH3

CH3

CH2CH2CH2

CH2CH2CH2

CH3

Formule di strutture e formule brute.

Octano = C8H18 (bruta) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (struttura)



Le formule di struttura rappresentano tutti gli atomidi C e H e tutti I legami semplici.

Formule di struttura e linea-angolo.

C C C C C CH

HH H

H H

H

H

H

H

H

H

HH

Le strutture linea-angolo usano linee per rappresentare lo scheletro di atomi di C. Gli atomi diH somo sottointesi.

4

Alcani 1 - 4


Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

CH HH

H

CHH

HC HH

H

CHH

HCH

HC HH

H

CHH

HCH

HCH

HC HH

H

Alcani 5 - 8


Pentano C5H12

Esano C6H14

Eptano C7H16

Ottano C8H18

5

Alcani 9 - 12


Nonano C9H20

Decano C10H22

Undecano C11H24

Dodecano C12H26

Isomeri


Gli isomeri sono molecole con la stessaformula bruta e diversa formula distruttura.• Ci sono vari tipi di isomeri.

•Gli isomeri costituzionali hanno gli atomiconnessi in modo diverso.

•Gli isomeri costituzionali sono anche dettiisomeri strutturali.

•Gli alcani devono possedere almeno 4 atomidi C per dare luogo a isomeri.

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Isomeri costituzionali


C4H10

C5H12

C6H14

Gruppi alchilici


Gruppi alchilici…..

• Sono alcani che hanno perso un atomo diH.

• Vengono nominati sostituendo il suffisso“ano” con il suffisso “ile”.

• Sono i sostituenti negli alcani a catena ramificata.

CH3CHCH2CH3

CH3

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Gruppi alchilici lineari


Metile -CH3

Etile -CH2CH3

Propile -CH2CH2CH3

Butile -CH2CH2CH2CH3

Pentile -CH2CH2CH2CH2CH3

Esile -CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Eptile -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Ottile -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonile -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Gruppi alchilici ramificati


propileCH2CH2CH3 CH3CHCH3

CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH2CHCH3

CH3

CCH3

CH3

CH3

isopropile

butile sec-butile

isobutile tert-butile

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Catena lineare & Sostituenti


Nel dare il nome agli alcani, si deveindividuare la catena primaria e i sostituenti.

La catena primaria è la catena continua più lunga nella molecola.

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH2CH2CH3

Catena Primaria & Sostituenti


I sostituenti sono i gruppi alchilici legatialla catena primaria.

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

CH2CH2CH3

6-carboni nella catena primaria

2 gruppi metilici

7-carboni nella catena primaria

1 etile & 1 metile

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Alcani a catena ramificata…


• Il Numero indica dove sono i sostituenti sullacatena base.

• Il Nome del Sostituente identifica il sostituente. I prefissi vengono usati per indicare quanti di ognitipo sono presenti sulla catena base (di-, tri-, etc.).

• Il Nome della catena base indica quanti atomi dicarbonio sono presenti sulla catena base ed identifica la classe del composto. (es., alcano).

Numero Nome del sostituente

Nome dellacatena base+ +

Il nome degli alcani a catena ramificata ha 3 parti..

Alcani a catena ramificata


• Identifica la catena base. Quella con il massimonumero di sostituenti

• Numera la catena. Si parte dall’estremità più vicinaalla prima ramificazione. Se ci sono due ramificazioniequidistanti dalle estremità, parti dall’estremità piùvicina alla seconda ramificazione.

• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il proprionumero.

• Scrivi il nome. Separa i numeri con le virgole e le parole con le parentesi. Elenca I gruppi alchilicialfabeticamente. Usa I prefissi (e.g., di-, tri-, etc.) se necessario.

Regole di nomenclatura

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1 2 3

4 3 2 1

2-metilpropano 2-metilbutano

2,4-dimetilesano

1 2 3 4 5 6 76 5 4 3 2 1CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3 CH3

4-etil-3-metileptano

CH3CHCH3

CH3



Ulteriori punti da ricordare...

CH3CH2

CH3CHCH2CHCH3

CH2CH3

3,5-dimetileptano

2,4-dietilpentano

1 Non sempre la catena base è quellaorizzontale.

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Ulteriori punti da ricordare...

3-isopropilpentano

CH3CHCH3

CHCH2CH3CH3CH2

2 A parità di atomi di C la catena base deveavere il massimo numero di sostituenti.

3-etil-2-metilpentano



Ulteriori punti da ricordare

Il corretto ordine alfabetico dei gruppialchilici è: butile, sec-butile, tert-butile, etile, isobutile, isopropile, metile, e propile.

5-tert-butil-4-isopropylnonano4-isopropil-5-tert-butilnonane

3

CH3CHCH3

CH3

CH3CCH3

CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3

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Da ricordare…….

I prefissi di-, tri-, etc. vanno ignorati quandosi ordinano alfabeticamente I sostituenti.

4-etil-2,3-dimetileptane2,3-dimetil-4-etileptane

4

CH3CHCHCHCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH2CH3

Alogenuri alchilici


Gli alogenuri alchilici sono alcaniche contengono uno o più alogeni.

•Gli alogenuri alchilici vengono nominaticome gli alcani ramificati.

• I gruppi alchilici e gli alogeni hanno la stessa priorità.

• Se ci sono sostituenti ad ugual distanzadalle estremità, si comincia a numeraredall’estremità più vicina al sostituenteprioritario.

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Dai il nome a questi alogenurialchilici


2-bromopentano

CH3CHCH2CH2CH3

Br F

Cl

CH3CHCH2CH2CHCH3

BrI Cl

Br Br

3-cloro-2-fluoropentano

2-bromo-5-iodoesano

2,2-dibromo-5-cloroesano

Dai il nome a questi alogenurialchilici


5-fluoro-2-metileptano

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

F CH3

F F

4-etil-3,5-difluorooctano

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I cicloalcani sono alcani che contengonoun anello di atomi di C. CnH2n

Cicloalcani

CC

CCC

CH H

H

H HH

HHH

HH

H

Cicloesano C6H12

Il nome dei cicloalcani


• Identificare la catena base. Conta il numero di C nell’anello, quindi aggiungim il prefisso “ciclo” al nome dell’alcano corrispondente

• Numera l’anello. Se ci sono due o più sostituenti, numera l’anello in modo che la somma dei numeri diposizione sia la più bassa possibile. Ordina I sostituenti in ordine alfabetico.

• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il suonumero.

• Scrivi il nome. Usa le stesse regole valide per glialcani.

Regole di Nomenclatura

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Dai il nome a questi cicloalcani..


metilcyclopentano esilciclononano

1,3-dimetilcicloesano1-etil-2-metilciclopentano

Name These Cycloalkanes


1-isobutil-4-metilcycloesano

3-etil-1,1-dimetilciclobutano

1,4-dimetil-2-propilciclopentano 4-butil-1-etiyl-1,3-

dimetilcicloeptano

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