Idrocarburi alifatici aciclici saturi: AlcaniGli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.

metano CH4

etano CH3-CH3

Propano CH3-CH2-CH3

butano CH3-CH2-CH2-CH3

Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc.

alchile R- (generico)metile CH3-

metilene -CH2-

etile CH3-CH2-

propile CH3-CH2-CH2-

butile CH3-CH2-CH2-CH2-

pentile CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

1 2 3 4 5 6 7CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 - CH3

4-etil-2-metileptano

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)

2-metilbutano CH3 – CH – CH2 – CH3

| CH3

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene:

Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH2=CH2

I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono:Propene, o propilene: CH2=CH–CH3

Butene, o butilene: CH2=CH–CH2–CH3

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto:

etenile CH2=CH- vinile 1-propenile CH3-CH=CH- allile2-propenile CH2=CH-CH2-ecc.

Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici. Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula

grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche

chimiche e/o fisiche.

Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa

formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause 1 - Isomeria di catena

n-butano Isobutano (2-metilpropano)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3|

CH3

1-propanolo

CH3 – CH2 – CH2 |

OH

2-propanolo

CH3 – CH – CH3|

OH

2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)

1-butene CH2 = CH – CH2 – CH3

2-butene

CH3 – CH = CH – CH3

3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale) Etanolo CH3 – CH2 | OH

Etere dimetilico CH3 – O – CH3

Isomeridi

catena

Isomeridi

posizione

Isomeridi

gruppo funzionaleDiversa

concatenazione degli atomi di carbonio

Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale

Diverso gruppo funzionale

Riassumendo

L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione.

L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.

StereoisomeriaLa stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale.

In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere

Trans-2-butene Cis-2-butene

Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.

Isomeria geometrica (o cis-trans)

L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio.

La forma definita isobutene non è un isomero geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà

andrebbe definito 2-metil propene):

Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio

Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome

Comune

Alchene H2C=CH2 Etene Etilene

Alchino HCCH Etino Acetilene

Arene C6H6 Benzene  

 

Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo

Gruppo Funzionale Nome Esempio  Nome IUPAC Nome Comune

Alogenuro H3C-I Iodometano Ioduro di metile

Alcol CH3CH2OH Etanolo Alcol Etilico

Etere CH3CH2OCH2CH3 Dietil etere Etere

Ammina H3C-NH2 Amminometano Metilammina

Nitro Composto H3C-NO2 Nitrometano  

Tiolo H3C-SH Metantiolo Metil mercaptano

Solfuro H3C-S-CH3 Dimetil solfuro  

Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo Legato al Carbonio con Legami Multipli

Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome

IUPAC Nome Comune

 Nitrile

 H3C-CN

 Etanonitrile

 Acetonitrile

Aldeide H3CCHO Etanale Aldeide acetica

Chetone H3CCOCH3 Propanone Acetone

Acido carbossilico

H3CCO2HAcido

Etanoico Acido acetico

Estere H3CCO2CH2CH3 Etil etanoato Acetato di etile

Cloruro acilico

H3CCOCl Etanoil cloruro Cloruro di acetile

Ammide H3CCON(CH3)2

N,N-Dimetiletana

mmide

N,N-Dimetilacetammi

de

Anidride acilica

(H3CCO)2OAnidride Etanoica Anidride acetica

 

 

 

 

 DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA  C4H10O

Struttura di Kekulé  Struttura Condensata Struttura lineare

 

Classificazione Schematica degli Idrocarburi

Nomenclatura degli Alcani Lineari 

Nome Formula Molecolare

Formula di Struttura Isomeri   Nome Formula

MolecolareFormula di Struttura Isomeri

metano CH4 CH4 1   esano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5

etano C2H6 CH3CH3 1   eptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9

propano C3H8 CH3CH2CH3 1   ottano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18

butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2   nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35

pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3   decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75

                                 i.           Le  formule e le  strutture di questi  alcani aumentano  uniformemente di un  CH2 .                               ii.           Una  variazione uniforme di questo genere in una serie di composti  è  chiamata omologa.                              iii.           Tutte queste formule soddisfano la regola CnH2n+2 . Questo è anche il più alto possible  rapporto H/C per  idrocarburi.                             iv.           Poichè il rapporto H/C  in questi  composti è il  massimo, li chiameremo saturi (con  idrogeno).

Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp3

  

 

C:1s2 2s2 2p2

GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO

   

Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati

 Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio.

Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena.

Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente. 

Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome. 

Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico. 

Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.

 

 

I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO  

 

 B  2-metilpentano    C  3-metilpentano  

D  2,2-dimetilbutano    E  2,3-dimetilbutano

     

  

 Conformazioni Limite nell' Etano

Nome del Conformero

Struttura a Cunei Struttura a Cavalletto Proiezione di  Newman

  Repulsioni nell'Etano

 

Energia Potenziale dell’Etano in Funzione dell’Angolo Diedro