Il mondo del carbonio

Rachele CAPRARIclasse V A

Che cos’è un composto organico?

• Proteine, carboidrati, grassi, DNA, enzimi ed ormoni, che caratterizzano gli apparati di un organismo vivente, sono tutti esempi di composti organici.

• Per composto organico si intende un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, viene sintetizzato da un essere vivente.

• CO, CO₂, H₂CO₃, CN⁻, CO₃²⁻, HCO₃⁻, rappresentano delle eccezioni: pur essendo composti del carbonio, infatti, non sono considerati composti organici.

Cenni storiciIl termine «organico» ha origini storiche. Inizialmente, infatti, si pensava che i composti organici fossero caratterizzati da una forza vitale intrinseca.

Galvani (1737-1798), ad esempio, con i suoi studi, cercò di dimostrare l’esistenza di una sorta di “elettricità animale”, che faceva sì che il moto di un corpo potesse essere prodotto anche dopo la sua morte, gettando così nuova luce sul problema della vita, della sua origine e della sua fine. I suoi studi, infatti, contribuirono ad alimentare l’idea che il movimento, e quindi la vita stessa degli organismi biologici, fossero connessi alla presenza in essi di forze «immateriali»: in altre parole, sembrava essere confermata, sul piano scientifico, l’esistenza di una «forza vitale» in grado di animare il vivente.

Anche Schelling, filosofo idealista del XIX secolo, vide negli studi del Galvani la possibilità di un definitivo superamento della dicotomia tra natura e Spirito, che era al centro della discussione romantica e idealista dell’Ottocento.

La teoria vitalistica fu abbandonata dal 1828, in seguito alla sintesi dell’urea realizzata a partire da sostanze del mondo minerale, non più esclusivamente da un essere vivente.

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Composti organici e ibridazione del carbonio

La grande varietà di composti organici a cui dà luogo il carbonio dipende dalla sua particolare natura. Esso, infatti, può formare lunghissime catene di atomi di carbonio mediante la condivisione di una, due o tre coppie di elettroni:

— C — C — C —

legami semplici

— C = C —

legame doppio

— C ≡ C —

legame triplo

Tale particolare comportamento, è spiegabile a partire dal concetto di ibridazione del carbonio.

ibridazione sp³ ibridazione sp² ibridazione sp

IBRIDAZIONE DEL CARBONIOConsideriamo l’atomo di carbonio, con n. atomico Z = 6 e configurazione elettronica 1s² 2s² 2p².

Avendo due soli orbitali p semipieni, il carbonio dovrebbe essere bivalente, e dare origine a due legami covalenti. In realtà, esso è prevalentemente tetravalente (come nel metano CH₄). Si deve quindi supporre la promozione di un elettrone dall’orbitale 2s, all’orbitale 2pz.

1

s

2

spₓ pᵧ pz

Ora, l’atomo di carbonio eccitato, ha 4 orbitali semiliberi, quindi può formare quattro legami covalenti. Poiché l’orbitale s ha forma diversa ed energia inferiore rispetto ai tre orbitali p, dovremmo aspettarci tre legami uguali, e uno diverso. Tuttavia, come nel caso del metano, abbiamo la presenza di quattro legami identici. Si è ipotizzato pertanto un mescolamento dell’orbitale s con gli orbitali p, che può avvenire secondo tre diverse modalità: ibridazione sp³, ibridazione sp², ibridazione sp.

Ibridazione sp³ - legame singolo -

Prevede il “mescolamento” dell’orbitale 2s con i tre orbitali 2p. Come risultato si ottengono quattro nuovi orbitali identici tra loro. Questo fenomeno prende il nome di ibridazione. I nuovi orbitali ibridi, chiamati sp³, hanno per ⅟₄ le caratteristiche dell’orbitale s, e per ⅔ quelle degli orbitali p.

orbitali sp³

Il lobo di dimensione maggiore è quello che viene utilizzato nei legami. I quattro orbitali ibridi sp³ puntano verso i vertici di un tetraedro, disponendosi a 109,5° l’uno dall’altro:

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2.

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Ibridazione sp² - legame doppio -

Un secondo tipo di ibridazione, prevede il mescolamento di un orbitale s con due orbitali di tipo p. Si ottengono così tre orbitali ibridi detti orbitali sp².

orbitali sp²

I tre orbitali ibridi si dispongono su di un piano formando angoli di 120° l'uno dall'altro, mentre l'orbitale p non coinvolto nell'ibridazione si dispone perpendicolarmente al piano formato dai tre orbitali ibridi.

+

orbitale pz

Atomi così ibridizzati, formano dei doppi legami: un legame σ tra i nuclei dei due atomi coinvolti, e un legame π tra i due orbitali p non coinvolti nell’ibridazione.

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Ibridazione sp - legame triplo -

La combinazione di un orbitale di tipo s e uno di tipo p, dà origine a due orbitali ibridi sp. Ogni orbitale ibrido sp ha il 50% di carattere s e il 50% di carattere p.

+

orbitali sp orbitali p

I due orbitali ibridi sp si dispongono a 180° l’uno rispetto all’altro, mentre gli orbitali p non coinvolti nell'ibridazione sono disposti perpendicolarmente tra loro, e sono perpendicolari ai due orbitali ibridi sp: Il carbonio, legandosi ad un altro

atomo (di carbonio per gli alchini, o di azoto per i nitrili) forma un triplo legame: un legame σ tra i nuclei dei due atomi, e due legami π tra gli orbitali p.

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Gli idrocarburi

• Gli idrocarburi sono le molecole organiche più semplici presenti in natura. Essi, infatti, sono composti binari formati solo da carbonio e idrogeno.

• Si dividono in: alifatici: costituiti da catene di atomi di carbonio lineari o ramificate

(alcani e cicloalcani); aromatici: presentano una particolare struttura ciclica, con

specifiche particolarità.

Alcani e cicloalcani sono idrocarburi saturi: ogni atomo di carbonio lega il numero massimo possibile di atomi (quattro), pertanto sono costituiti da catene di atomi uniti soltanto da legami singoli (ibridazione sp³).

ALCANI

Sono idrocarburi saturi, composti da idrogeno e carbonio ibridizzato in sp³.

Il più semplice degli alcani è il metano CH₄: un atomo di carbonio circondato da quattro atomi di idrogeno, con una struttura perfettamente tetraedrica.

Seguendo la serie omologa degli alcani CnH₂n+₂, gli idrocarburi successivi sono:

ETANO PROPANO BUTANOC₂H₆ C₃H₈ C₄H₁₀

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CICLOALCANI

A partire dal propano (C₃H₈), è possibile chiudere la catena di atomi di carbonio, per formare il corrispondente cicloalcano. Nel chiudere la catena, si vanno a perdere due atomi di idrogeno, uno per ciascuno dei due atomi di carbonio che si uniscono tra loro, pertanto, la formula dei cicloalcani sarà CnH₂n.

PROPANOC₃H₈

CICLOPROPANOC₃H₆

CICLOBUTANOC₄H₈

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BUTANOC₄H₁₀

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2. Immagine presa da http://static.oilproject.org/content/5912/123px-Cyclopropane_svg.png1. Immagine presa da https://organicaudla2.wikispaces.com/file/view/ciclopropano.png/296168296/ciclopropano.png

ISOMERIASi dice isomeria il fenomeno per cui ad una stessa formula bruta, corrisponde una diversa disposizione spaziale degli atomi.

Gli atomi di carbonio, possono legarsi tra loro in modi differenti, per questo l’isomeria è un fenomeno molto diffuso nei composti organici.Ad esempio, alla formula C₄H₁₀, corrispondono due molecole distinte, una a catena lineare, l’altra a catena ramificata:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃n-butano

C₄H₁₀

CH₃|

CH₃—CH—CH₃isobutano o

2-metilpropano

C₄H₁₀

IDROCARBURI INSATURIGli idrocarburi insaturi sono costituiti da catene di atomi di carbonio uniti da almeno un legame doppio (alcheni) o triplo (alchini). Sono detti insaturi perché possiedono atomi di carbonio che non hanno saturato la propria capacità di legame, non legandosi al numero massimo di idrogeni possibile.• ALCHENISono idrocarburi insaturi, composti da idrogeno e carbonio ibridizzato in sp². Presentano almeno un doppio legame; hanno geometria planare e gli angoli di legame che si formano sono di 120°. La loro formula generale è CnH2n: sono pertanto isomeri dei cicloalcani.

etene (o etilene) propene (o propilene)

• ALCHINISono idrocarburi insaturi, composti da idrogeno e carbonio ibridizzato in sp. Presentano almeno un triplo legame; hanno geometria lineare e gli angoli di legame che si formano sono di 180°. La loro formula generale è CnH2n-2

etino (o acetilene)H—C ≡ C—H

H |

H—C ≡ C—C—H | H

propino

IDROCARBURI AROMATICIGli idrocarburi aromatici sono definiti tali a causa del loro caratteristico odore.

Il più comune è il benzene, C₆H₆.

La molecola del benzene è caratterizzata da tre doppi legami che si fondono insieme ad anello, e vengono comunemente rappresentati da un cerchio all’interno dell’esagono che determina la sua struttura. Grazie a questa particolarità, il benzene, così come tutti i composti aromatici, gode di particolare stabilità.

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