L’ENOLOGO ❏ APRILE 2004

GLI ODORI DI FRUTTI DI BOSCODELL’AROMA DEL VINO. PARTE II: ANALISI STRUMENTALEVini con evidenti note odorose di frutti di bosco, sono stati analizzati mediante GC/O e GC/MS, allo scopo di identificare le molecole volatilicoinvolte nell’espressione di tali specifiche note fruttate. Più molecole sono risultate responsabili di odori di frutti di bosco, cinque delle qualisembrano svolgere un ruolo di maggiore impatto olfattivo nei vini rossi.

IntroduzioneSebbene le caratteristiche

sensoriali del vino siano for-temente influenzate dalla va-rietà di uva impiegata e dallasua origine geografica (No-ble, 1988; Moio et al., 1993),numerosi studi dimostranoche le note aromatiche difrutti rossi partecipano in mo-do significativo, talvolta do-minante, al profilo aromaticodi svariati vini rossi ottenutida differenti vitigni a baccanera e di diversa origine geo-grafica (Williams et al. 1982;

Amerine and Roessler 1983;Guinard and Cliff 1987; Hey-mann and Noble 1987; Mc-Daniel et al. 1987; Abbott etal. 1991; Aubry 1999; Mon-teleone and Carlucci 2001).

Pochi sono, invece, glistudi chimico-fisici finalizza-ti a stabilire l’origine moleco-lare delle note aromatiche difrutti rossi nel vino (Moioand Etievant 1995; Aubry1999).

In questo lavoro sono statipresi in considerazione 20 vi-ni rossi monovarietali ottenu-ti da uve Pinot noir e Agliani-

co, entrambi caratterizzati danote odorose di frutti rossi(Aubry 1999; Monteleoneand Carlucci 2001), allo sco-po di identificare le moleco-le volatili coinvoltenell’espressione del caratterearomatico frutti di bosco delvino.

Tra i campioni sottopostiad analisi sono stati inseritianche due vini bianchi otte-nuti dalla cultivar Chardon-nay allo scopo di valutare se idescrittori d’aroma fruttirossi fossero associabiliesclusivamente ai vini rossi.

P. PiombinoA. Genovese

*Paola Piombino*Rita Pessina

*Alessandro Genovese**Jean-Luc Le Quéré

*Luigi Moio* Università degli Studi di

Foggia, Dipartimento di Scienzedegli Alimenti, Foggia

** UMR Arômes INRA-ENESAD,INRA Dijon Cedex, France

DOCUMENTOTECNICO

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Materiali e metodi

Campioni. La selezionedei campioni maggiormentecaratterizzati da odori di frut-ti rossi è stata eseguita se-condo quanto riportato daPiombino et al. (2004). Sonostati sottoposti ad analisi 3campioni di vino (1 Pinotnoir, 1 Aglianico ed 1 Char-donnay).

Preparazione degli estrat-ti. Metodo I: estrazione li-quido-liquido con CH2Cl2.

Tre campioni di 200 mL diciascun vino sono stati postiin una beuta da 500 mL(Moio et al. 1995) contenen-te un agitatore magnetico e

Metodo II: demixione- di-stillazione-microestrazionecon CH2Cl2.

171 g di (NH4)2SO4 e47,31 g di H2NaPO4·2H2Osono stati introdotti comeagenti demixanti in una beu-ta da 500 mL (Moio et al.,1995), insieme a 1 mL diBHA (2g/LEtOH) e 375 g divino. La beuta satura di azo-to è stata rapidamente chiusa,posta a 25°C e sottoposta adagitazione magnetica fino alcompleto dissolvimento deisali demixanti. Dopo 1h ildemixato è stato recuperato(~15 mL) e conservato a -18°C.

Il demixato è stato filtratosu lana di vetro e sottopostoad una distillazione sottovuoto in due stadi (I: 10-2

mbar per 45 min; II: 10-4

mbar per 1h) allo scopo diallontanare la frazione nonvolatile costituita principal-mente da pigmenti e sali. Ildistillato totale così ottenuto(~15 mL) è stato conservatoa -18°C.

5 mL di ciascun distillatosono stati posti in una botti-glia da 25 mL, diluiti con 20mL di una soluzione salinaacquosa di (NH4)2SO4 (263g/L) e dopo aggiunta di 0,5mL di CH2Cl2 distillato, sot-toposti ad agitazione magne-tica per 30 min. Dopo sepa-razione delle due fasi, la faseorganica è stata disidratatacon Na2SO4, filtrata e con-servata a -18°C fino al mo-mento delle analisi gas-cro-matografiche.

Gas-cromatografia/Ol-fattometria (GC/O). Leanalisi sono state eseguiteutilizzando un gas-cromato-grafo serie 6890 Agilent Te-chnologies, munito di iniet-tore split-splitless, rivelatorea ionizzazione di fiamma(FID) e porta sniffing umidi-ficata posti a 250°C, e di co-lonna capillare in silice fusaDBWax (30 m, 0.32 mm i.d.,spessore del film = 0.5 mm;J&W Scientific Inc.). Unflusso di idrogeno di 50 cm/sè stato impiegato come gasdi trasporto (modalità flussocostante).

La temperatura del forno èstata così programmata:40°C→ 240°C (5°C/min),

240°C (10 min). 2 µL di ognicampione sono stati iniettatisenza previa concentrazione.

L’analisi olfattometrica,eseguita applicando il meto-do delle frequenze di citazio-ne, è stata condotta da unagiuria composta da 10 perso-ne (5 donne, 5 uomini, etàmedia di 41 anni) reclutatetra la popolazione dijonese.L’intera giuria è stata sotto-posta alla verifica delle capa-cità olfattive mediante test disensibilità e di riconoscimen-to degli odori (Rouby etal.1997). Ogni giudice haeseguito 6 sedute di misuracorrispondenti all’analisi ol-fattometrica di altrettanticampioni (quadrato latino),precedute da 3 sniffing di ad-destramento.

Gli indici di ritenzione li-neare (L.R.I.) corrispondentialle molecole rilevate dalFID e agli odori percepitiall’analisi olfattometrica so-no stati calcolati secondo ilmetodo riportato da Van denDool & Kratz (1963), utiliz-zando come riferimento unasoluzione di idrocarburi(C10→C30).

Il trattamento statisticodelle frequenze di citazione èstato eseguito mediante Ana-lisi delle Corrispondenze(CA) con il pacchetto stati-stico JMP versione 4.0 (SASInstitute).

Gas-cromatografia/Spet-trometria di massa(GC/MS). Le analisi sonostate eseguite mediante unspettrometro di massa serie5973 direttamente interfac-ciato con un gas-cromato-grafo serie 6890 (Agilent Te-chnologies).

Lo spettrometro era muni-to di sorgente ionica ad im-patto elettrinico EI-(70 eV) edi un analizzatore quadrupo-lo. Come carrier gas è statoutilizzato l’He nella modalitàflusso costante (42 cm/s). Lecondizioni di lavoro impie-gate corrispondono a quelledescritte per l’analisi GC/O.L’identificazione delle mole-cole è stata eseguita sulla ba-se degli IRL e confrontandogli spettri di massa sperimen-tali con quelli riportati nellebanche dati Wiley® e NIST’98.

Fig. 1 - Analisi delle corrispondenze delle zoneodorose di frutti rossi rilevate durante l’analisiolfattometrica degli estratti ottenuti con i meto-di di estrazione 1 e 2

(Fig. A: ECH: Chardonnay; EPN: Pinot noir; EAG: Aglianico).(Fig. B: DCH: Chardonnay; DPN: Pinot noir; DAG: Aglianico).

A

B

saturata con N2 gassoso, ad-dizionati con 0,5 mL di BHA(2g/LEtOH) e quindi estratticon 5 mL di CH2Cl2 distilla-to.

La beuta saturata di azotoe tappata è stata sottopostaad agitazione magnetica a500 rpm e mantenuta in unbagno di ghiaccio fuso allatemperatura costante di 0°Cper 3h.

Alla fine dell’estrazione labeuta è stata capovolta e la-sciata decantare a temperatu-ra ambiente per 1h, al termi-ne dalla quale è stato possibi-le recuperare la fase organica(~ 1,5 mL).

L’estratto così ottenuto èstato disidratato con Na2SO4,filtrato ed infine conservato a-18°C.

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Risultati e discussione

I dati ottenuti dall’analisiolfattometrica sono stati sot-toposti ad Analisi delle Corri-spondenze (CA) prendendoin considerazione i numeri dicitazione (frequenze ≥ 20%)corrispondenti alle zone odo-rose descritte con almeno unattributo di frutti rossi.

Dalle frequenze di citazio-ne (Tab. 1) sono state costrui-te la matrici di contingenza(estratti vs. citazioni) a parti-re dalle quali è stata eseguital’analisi delle corrispondenzeche ha fornito le carte degliodori di frutti rossi relative aidue metodi di estrazione(Fig. 1A e B).

L’analisi delle corrispon-denze è una tecnica multiva-

riata che ha obiettivi simili aquelli della PCA (Analisi deiComponenti Principali): en-trambe riducono la dimensio-nalità dei dati, tuttavia la pri-ma consente una distinzionepiù fine delle singolarità.(McEwan & Schlich,1991/92). Per tale motivo laCA si rivela particolarmenteadatta al confronto di profilicromatografici quantitativie/o olfattometrici, essendo ingrado di mettere in evidenzain modo estremamente signi-ficativo la presenza di uncomposto (anche a bassa con-centrazione) e/o di un odore(anche lieve) caratteristici diuno specifico prodotto. Que-sto tipo di rappresentazione siinterpreta sulla base della di-stanza esistente tra due varia-bili (campione-composto):l’importanza di un punto au-menta all’aumentare dellasua distanza dall’origine del-le componenti.

Nel piano riportato in Fig.1A (metodo di estrazione 1),l’ asse verticale rappresental’80% e l’ asse orizzontale il18% dell’informazione con-tenuta nella matrice di con-tingenza iniziale. I due vinirossi Pinot noir (EPN) edAglianico (EAG) occupanola metà superiore della carta,contrariamente allo Chardon-nay (ECH) che è posizionatonella metà inferiore margi-nalmente alla nube di punti.

Il solo indice di ritenzioneposizionato lungo la direzio-ne del vino bianco è il 1092corrispondente all’isobutano-lo e descritto con il terminefruttato. Nel caso degli estrat-ti ottenuti da Pinot noir edAglianico, la posizione degliindici 1442 (etil ottanoato),2038 (furaneolo), 2144 (cin-nammato d’etile), 1038 (etilbutirrato) e 2126 (non identi-ficato) indica che il contribu-to olfattivo dovuto alle mole-cole corrispondenti è più cor-relabile ai vini ottenuti dauve a bacca nera.

La molecola responsabiledell’odore percepito all’IRL= 2126 (fragola, lampone, ci-liegia, caramello vaniglia) ètuttora in fase di identifica-zione e la sua presenza appa-re particolarmente interessan-te in quanto essa è stata rile-vata mediante GC/MS esclu-

sivamente negli estratti diAglianico e Pinot noir (Fig.2).

L’etil butirrato (1038) è uncomposto riportato in lettera-tura come una della molecolechiave dell’aroma di diversifrutti di bosco: fragola (Lar-sen et al.,1992), lampone(Roberts e Acree, 1996) e ri-bes nero (Latrasse et al.,1982).

In corrispondenza dell’in-dice 2144 è stato identificatoil cinnammato di etile, de-scritto con i termini fruttaesotica, marmellata, prugnasecca, fragola. Questo estereè uno dei composti (etil dii-drocinnammato, cinnammatod’etile, metil antranilato e etilantranilato) che Moio & Etie-vant (1995) hanno indicatocome possibili responsabilidelle tipiche note fruttate delPinot noir prodotto in Borgo-gna. Questa ipotesi è stataconfermata strumentalmentema non è stata supportata dairisultati ottenuti medianteanalisi sensoriale da Aubry(1999), che eseguendo testdiscriminanti tra vini Pinotnoir addizionati e non con iquattro esteri indagati, non hariscontrato differenze signifi-cative. Tuttavia, nell’esecu-zione di tali test non sono sta-ti valutati vini addizionati si-multaneamente con i quattroesteri, trascurando così even-tuali effetti sinergici tra lemolecole esaminate.

L’odore dovuto al 3-idros-sibutirrato d’etile (1523), de-scritto con gli attributi frago-la, frutti di bosco, fruttato,agrumi, è stato percepito sol-tanto durante l’analisi olfat-tometrica dell’estratto di Pi-not noir suggerendo un possi-bile ruolo come marcatorearomatico di questo vino. Unruolo importante è stato giàattribuito a questo composto,esso è stato infatti indicatocome composto aromaticochiave del succo d’uva “mu-scadine” e descritto come ca-ratterizzato da un odore dimarshmallow (caramella sof-fice e gommosa aromatizzataalla frutta), “muscadine”(Baek et al., 1997).

Il furaneolo (2038) è rite-nuto il composto chiavedell’aroma della fragola (Lar-sen & Poll., 1992) ed è stato

Fig. 2. Profilo cromatografico della zona del TICin corrispondenza della quale sono stati percepi-ti gli odori associati agli I.R.L. 2126, 2136, 2144

La molecola con IRL=2126 non è presente nell’estratto di Chardonnay.

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identificato per la prima voltada Rapp et al.(1980) nelleuve di viti americane (Vitislabrusca, Vitis rotumdifolia)e ad esso è stata attribuita laresponsabilità del tipico aro-ma evocante la fragola diqueste uve. Successivamenteil furaneolo è stato identifica-to da diversi autori anche nel-le uve e nei vini di Vitis vini-fera : nel Merlot e nel Caber-net Sauvignon (Kosteridis etal., 2000), in alcuni vini spa-gnoli tra cui il Rioja (Ferreiraet al., 2001) e nel vino Gre-nache (Lopez et al., 1999).

Sulla mappa riportata inFigura 1B, relativa allo snif-fing dell’estratto ottenuto conil metodo di estrazione 2, èrappresentato il 97% dellavarianza (asse verticale F1:62.8 %; asse orizzontale F2:34.2 %).

I tre campioni di vino rap-presentati dai punti DAG(Aglianico), DPN (Pinot

I.R.L.=2555.Le restanti molecole, occu-

pando una posizione centralenei piani risultano giocare unruolo pressoché equivalentenegli estratti dei tre vini.

Considerazioniconclusive

Differenti molecole volatilisono risultate coinvolte nellaespressione delle note odoro-se di frutti di bosco nel vino.Tali note odorose sono statepercepite sia durante l’analisiolfattometrica di estratti otte-nuti dai vini rossi Aglianico ePinot noir, sia nell’estratto ot-tenuto da vino bianco Char-donnay. Tuttavia, l’ Analisidelle Corrispondenze ha con-sentito di mettere in evidenzaalcune tra le molecole re-sponsabili di tali odori, mag-giormente correlabili ai vinirossi. I tre esteri etil butirrato,

etil ottanoato e cinnammatod’etile, insieme al furaneolohanno dimostrato una mag-giore correlazione con gliestratti di Pinot noir e diAglianico ottenuti con en-trambi i metodi di estrazioneapplicati.

Il metodo di estrazione co-stituito da demixione seguitada distillazione e microestra-zione, ha consentito di mette-re in evidenza l’importanteruolo aromatico svolto dal fu-raneolo, in modo particolarenel caso del vino Aglianico(odore più intenso presentenel corrispondente aroma-gramma, non mostrato).

L’odore dovuto al 3-idros-sibutirrato d’etile, descrittocon i termini fragola, frutti dibosco, fruttato, agrumi, es-sendo stato percepito soltantonegli estratti di Pinot noir po-trebbe costituire un marcato-re aromatico di questo vino.

Ulteriori indagini sono in

Tab. 1 - Numero di citazioni corrispondenti alle zone odorose di frutti rossi rilevate negli estrattiottenuti con i metodi di estrazione 1 (ECH: Chardonnay; EPN: Pinot noir; AEG: Aglianico) e 2 (DCH:Chardonnay; DPN: Pinot noir; DAG: Aglianico)

I.R.L. n° Citazioni metodo 1 n° Citazioni metodo 2Metodo Metodo Composto Descrittore riportato Descrittore ECH EPN EAG Tot % DCH DPN DAG Tot %

1 2 in letteratura sperimentale

968 968 isobutirrato di etile fragola (a), fruttato (b) frutta, arancia, fragola 5 3 3 11 37 6 6 5 17 571015 1015 isobutil acetato fruttato (a, b) fruttato, mela, caramella,

alla fragola 9 9 9 27 90 8 5 5 18 601038 1038 etil butirrato Fruttato (a), caramella fragola, frutti di bosco,

alla fragola (b) fruttato 6 5 8 19 63 4 6 3 13 431054 1054 etil-2-metilbutirrato fruttato (a,b) fruttato, ananas, fragola,

aroma alla frutta 8 5 7 20 67 2 5 5 12 401072 1072 etil isovalerato fragola (a), ribes nero - fragola, mela, sciroppo

frutti rossi (b) alla frutta 4 5 5 14 47 6 6 6 18 601092 1092 isobutanolo vino (a), alcool (b) fruttato 5 0 0 5 17 8 3 1 12 401240 1240 etil esanoato frutto della passione (a), fruttato, caramella alla frutta

mela verde (b) 8 7 5 20 67 7 4 5 16 531422 1422 etil ottanoato fruttato, brandy (a) fragola, ananas, agrumi 0 3 3 6 20 3 3 4 10 331523 1523 etil-3-idrossibutirrato fruttato - uva (a), fragola, frutti di bosco,

“muscadine” - fruttato, agrumi“marshmallow” (b) 0 3 0 3 10 0 4 0 4 13

1961 maltolo tostato (a), caramello (b) fragrante, fragole cotte,marmellata 0 2 4 6 20

2038 2038 furaneolo fragola - caramello (a), caramello, fragola“cotton candy” (b) 0 4 3 7 23 4 4 8 16 53

2126 NI fragola, lampone, ciliegia,caramello, vaniglia 0 3 3 6 20

2136 2136 dietil succinato gradevole (a) sciroppo di frutta, lampone,mela 7 4 4 15 50 4 4 5 13 43

2144 2144 cinnammato d’etile prugna secca (a), marmellata, prugna, lamponefragola (b) frutti di bosco 2 4 3 9 30 3 3 2 8 27

2555 NI vaniglia, fragola, dolce 0 0 6 6 202990 NI vaniglia, dolce, caramella ai

frutti di bosco 5 5 3 13 43

(a) Flavors & Fragrances, 2002; (b) Ferreira et al., 2002

noir) e DCH (Chardonnay),occupano differenti zone del-la carta. La molecola mag-giormente correlabile al vinobianco Chardonnay è anchein questo caso l’isobutanolo(1092), confermando il risul-tato ottenuto dall’analisi ol-fattometrica degli estratti ot-tenuti con il metodo di estra-zione 1.

Anche per quanto riguardai due vini rossi viene confer-mata l’importanza del butir-rato d’etile (1038), del cin-nammato dìetile (2144) e del3-idrossibutirrato d’etile(1523) in modo particolareper il Pinot noir, dell’ottanoa-to d’etile (1442) e soprattuttodel furaneolo (2038) perl’Aglianico.

Il metodo di estrazione 2ha inoltre messo in evidenzail contributo del 2-metilbutir-rato d’etile (1054), del malto-lo (1961) e di un compostonon identificato con

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corso allo scopo di identifica-re la molecola caratterizzatadall’indice 2126 e descrittacon i termini fragola, lampo-ne, ciliegia, caramello e vani-glia, che essendo risultata to-talmente assente negli estrattiottenuti dal vino bianco, po-trebbe svolgere un importan-te ruolo nell’espressione del-le note di frutti rossi nei viniottenuti da uve a bacca nera.

Test di omissione su solu-zioni modello ricostituite e suvini potrebbero meglio chia-rire l’impatto olfattivo di cia-scun composto e fornireinformazioni utili sulle inte-razioni sinergiche tra mole-cole odorose e tra componen-ti della frazione volatile enon volatile del vino.

■

RiassuntoVini selezionati perché ca-

ratterizzati da dominanti no-te odorose di frutti do bosco,sono stati analizzati median-te gas-cromatografia/olfatto-metria e gas-cromatogra-fia/spettrometria di massa,allo scopo di identificare lemolecole volatili coinvoltenell’espressione di tali speci-fiche note fruttate.

I dati ottenuti dall’analisiolfattometrica eseguita conla tecnica delle frequenze dicitazione, sono stati sottopo-sti ad Analisi delle Corri-spondenze (CA). Le cartecosì ottenute hanno consen-tito di mettere in evidenzache più molecole sono coin-volte nell’espressione dellenote odorose di frutti di bo-sco nel vino, la maggior par-te delle quali sono state rile-vate anche nel vino bianco.

Cinque di questi compostivolatili sembrano svolgereun ruolo olfattivo più impor-tante nei vini rossi: etil butir-rato, etil ottanoato, furaneo-lo, cinnammato d’etile ed uncomposto tuttora in corso diidentificazione (I.R.L. =2126), la cui presenza è statarilevata esclusivamente neidue vini rossi.

Il 3-idrossi etilbutirratoessendo specifico del profiloolfattometrico del Pinot noirpotrebbe svolgere un ruolochiave nel tipico aroma difrutti rossi di questo vino.

AbstractWines selected because

characterized by dominantberry odours, were analysedboth by gas-chromato-graphy/olfactometry and gas-chromatography/mass spec-trometry, to investigate themolecular origin of berryodours. Data were analysedby Correspondence Analysis(CA).

Results showed that morecompounds are involved inthe berry character of wine,and the odors due to most ofthem were detected also inthe white wine. The olfactoryrole played by some of thesecompounds seems to be mo-re important in red wines.These compounds are ethylbutyrate, ethyl octanoate, fu-raneol, ethyl cinamate and anunknown compound charac-terised by the L.R.I.=2126.This last was identified onlyin red wine extracts. Theethyl-3-hydroxybutyrate re-sulted specifically associatedto the Pinot noir, than itcould be a key odorant invol-ved in the typical berry fruitsflavour of this wine.

RingraziamentiIl lavoro è stato svolto

nell’ambito del programmadi ricerca POM – misura 2 –B35.

Si ringraziano il Mipaf el’Assessorato all’Agricolturadella Regione Campania peril sostegno finanziario.

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