Finito il servizio militare, Guareschi si trasfer a Milano, andando a vivere con la fidanzata Ennia Pallini in un monolocale in via Gustavo Modena. Nel 1938 la coppia trov un appartamento pi grande in via Ciro Menotti.Dal 1936 al 1943 Guareschi lavor in una testata destinata ad un'ampia notoriet, il quindicinale Bertoldo, rivista satirica edita da Rizzoli e diretta da Cesare Zavattini. Il primo numero apparve nelle edicole il 14 luglio 1936, giorno dedicato a san Camillo de Lellis. Guareschi vi collabor inizialmente in qualit di illustratore.Si trattava di una nuova rivista, pungente (pur nell'ambito del regime) e diretta a strati sociali medio-alti, in concorrenza con il popolarissimo bisettimanale Marc'Aurelio. Vi collaboravano importanti giornalisti e illustratori del tempo. Dopo la partenza di Cesare Zavattini, a causa di forti contrasti interni, la direzione venne affidata a Giovanni Mosca, con Giovannino Guareschi caporedattore (febbraio 1937). In capo a tre anni la rivista divenne settimanale, con tirature di 500-600 000 copie, e primo tra tutti i giornali umoristici.[4] Fedele al suo carattere di "bastian contrario", Guareschi, contrapponendosi alla dilagante moda del momento che voleva, anche sul Bertoldo, ubiquitarie illustrazioni di eleganti figure femminili, inizi a disegnare la serie delle vedovone, grasse e per nulla sensuali donne d'Italia.Il protrarsi della seconda guerra mondiale port alla chiusura del Bertoldo nel settembre 1943, dopo un bombardamento anglo-americano che coinvolse la sede della Rizzoli.