Aldeidi e chetoni

Chimica Organica

Composti organici che contengono legami doppi C=O e legami singoli C-H e C-C

C

O

R H

Un' Aldeide

R=Alchile, Arile

C

O

R R'

Un Chetone

R=R'=Alchile, Arile

C

O

Gruppo Carbonilico

Il gruppo carbonilico

Chimica Organica

Elettroni di valenza del carbonio : 2s2 2p2

sp2con orbitali ibridi sp2 : sp2 sp2 2pz

Elettroni di valenza dell’ossigeno : 2s2 2p4

sp2con orbitali ibridi sp2 : sp2 sp2 2pz

Il gruppo carbonilico

Chimica Organica

CO

CO

Elettronegatività: C 2,5O 3,5

L’atomo di carbonio è un sito elettrofilo, l’atomo di ossigeno un sito nucleofilico/basico

Nomenclatura delle aldeidi

Chimica Organica

Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in –ale.

Si numerano i carboni partendo dal gruppo aldeide. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico

Per le aldeidi che hanno il –CHO legato a un anello si usa la desinenza –carbaldeide.

Nomi comuni delle aldeidi

Chimica Organica

HCHO

CH3CHO

CH3CH2CHO

CH3CH2CH2CHO

CH3CH2CH2CH2CHO

PhCHO

FORMULA NOME COMUNE NOME SISTEMATICO

Formaldeide

Acetaldeide

Propionaldeide

Butirraldeide

Valeraldeide

Acroleina

Benzaldeide

Metanale

Etanale

Propanale

Butanale

Pentanale

2-Propenale

Benzencarbaldeide

H2C=CHCHO

Nomenclatura dei chetoni

Chimica Organica

Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in –one.

Si numerano i carboni partendo dall’estrmità più vicina al gruppo carbononilico. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico

Nomi comuni dei chetoni

Chimica Organica

Sostituenti carbonilici

Preparazione di aldeidi e chetoni

Chimica Organica

Ossidazione di alcoli primari con ossidanti blandi: aldeidi

OHPCC

CH2Cl2O

Ossidazione di alcoli secondari: chetoni

Preparazione di aldeidi e chetoni

Chimica Organica

Idratazione di alchini

CH3(CH2)3C CH CH3(CH)3CH CH2

OHCH3(CH2)3C CH3

O

H3C CCl

O AlCl3CO

CH3

Sostituzione di Friedel-Crafts

Chimica Organica

Reazioni di aldeidi e chetoni: ossidazione

Un aldeide può essere ancora ossidata ad acido carbossilico, un chetone è giàgiunto al massimo stato di ossidazione

Chimica Organica

Reazioni di aldeidi e chetoni: riduzione

R RC

O1) NaBH4

2) H3O+R

R

C

OH

H

un' aldeide o un chetone un alcol

OC

HR

[H] OHC

HR

aldeide alcol primario

H

OC

RR

[H] OHC

RR

chetone alcol secondario

H

Chimica Organica

Reazioni di aldeidi e chetoni: addizione nucleofila

Chimica Organica

Riduzione: addizione di idrogeno

NaBH4: fonte di idruro

Chimica Organica

Idratazione: addizione di acqua

Chetoni

Aldeidi

Chimica Organica

Idratazione: addizione di acqua

Catalisibasica

AldeidiCatalisiacida

Chimica Organica

Acetali: addizione di alcoli

Chimica Organica

Immine: addizione di ammine

Alcoli: addizione di reattivi di Grignard

Chimica Organica

R X Mg

EtereR Mg X

δ+δ-

Alogenuro Alchilico Reattivo di Grignard(alogenuro di alchilmagnesio)

R R

O

R

R

C

OMgX

R+ HOMgX

R Mg Xδ+δ-

H3O+

R

R

C

OH

R

Alcoli: addizione di reattivi di Grignard

Chimica Organica

MgBr

Bromuro di cicloesilmagnesio

1) CH2O

2) H3O+

CH2OH

alcol primario

1) RCHO

2) H3O+CHOH

R

alcol secondario

1) RR'CO

2) H3O+

COH

R

R'

alcol terziario

Addizioni a carbonili in natura

Chimica Organica

Zuccheri

Sintesi di amminoacidi

Tautomeria cheto-enolica

Chimica Organica

Tautomeri: isomeri costituzionaliin equilibrio tra loroGli isomeri differiscono nella localizzazionedi un atomo di idrogeno e di un doppio legamerispetto ad un eteroatomo (O, S, N)