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Gli acidi nucleici. Funzioni: 1. Informazione gene6ca. 2. Trasporto di energia. 3. A>vità enzima6ca (ribozimi).

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Gli  acidi  nucleici.  Funzioni:  1.  Informazione  gene6ca.    2.  Trasporto  di  energia.    3.  A>vità  enzima6ca  (ribozimi).  

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Gli  acidi  nucleici,  elemen6  cos6tu6vi.  

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Le  basi  azotate  aroma6che  

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La  polimerizzazione  avviene  mediante  formazione  di  pon6  fosfodiestere  

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Le  basi  azotate  aroma6che  che  degli  acidi  nucleici.  

L’accoppiamento  specifico  fra  le  basi  azotate  e  la  complementarietà  di  forma  tra  purine  e  pirimidine  permeJono  al  DNA  di  replicarsi.  

Modificata da Brown & Poon Introduzione alla chimica organica

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La  formazione  della  doppia  elica  avviene  per  accoppiamento  tra  basi  complementari:  legane  idrogeno  e  “stacking”  tra  basi  aroma6che.  

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Properly  speaking,  benzo[a]pyrene  is  a  procarcinogen,  meaning  that  the  mechanism  of  carcinogensis  of  benzo[a]pyrene  depends  on  its  enzyma6c    metabolism  to  the  ul6mate  mutagen,  benzo[a]pyrene  diol  epoxide.

This  molecule  intercalates  in  DNA  covalently  bonding  to  the  nucleo6de  guanine,  this  binding  distorts  the  DNA,  inducing  muta6ons  by  perturbing  the  double-­‐helical  structure.  This  disrupts  the  normal  process  of  copying  DNA  and  induces  muta6ons,  which  explains  the  occurrence  of  cancer.  

Ossidazione  del  benzopirene

Carcinogenicità  del  benzo(a)pirene

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La  struJura  a  doppia  elica  del  DNA  espone  all’esterno  le  cariche    nega6ve  dei  gruppi  fosfato.  Il  DNA  possiede  la  caraJeris6ca  di  potersi  duplicare,  conservando  la  propria  sequenza  nucleo6dica.    

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Replicazione  semiconserva6va:  l’esperimento  di  Meselson  e  Stahl  (1958).  

Ognuno  dei  due  filamen6  del  DNA  agisce  come  stampo  per  la  replicazione.  Ma  la  direzione  e’  5’-­‐>3’  per  entrambi  i  filamen6.  

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La  tautomeria,  ovvero  l’equilibrio,  tra  le  forme  chetonica  ed  enolica  aminica  ed  iminica.    

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I  tautomeri  rari  delle  basi  azotate  possono  portare  ad  appaiamen6  non  canonici  ed  indurre  mutazioni.    

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Le  transizioni,  causate  da  forme  tautomeriche,  sono  più  comuni  delle  transversioni.  

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Scambi  energe6ci:  l’adenosina  

trifosfato  permeJe  la  produzione  di  un  composto  ricco  di  

energia  che  conneJe  le  vie  metaboliche.  

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All’interno  del  ribosoma  la  formazione  del  legame  pep6dico  è  catalizzata  dall’RNA.  

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Classe  di  an6bio6ci:  inibitori  della  sintesi  proteica.  

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Edeina  Clindamicina  

Eritromicina  

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La  possibilità  di  formare  struJure  terziarie  complesse,  la  presenza  del  gruppo  ossidrilico  in  2’  e  la  presenza  di  metalli  conferiscono  capacità  enzima6che  all’RNA.  Ipotesi  del  mondo  ad  RNA:  le  prime  molecole  biologiche  potrebbero  essere  sta6  acidi  ribonucleici,  in  quanto  posseggono    capacità    autoreplica6ve  e  

catali6che.      

Un  ribozima.