RAPPORTO SUL LAVORO DEL GRUPPO DI RICERCA SUGLI ALCALOIDI

prt>scntato dal Prof. G. B. MARINI-BETTÒLO il 15 ottobre 1965

Allucinogeni impiegati dagli Indi del Bacino Amazonico e dell'Alto Orinoco

H anno partecipa t o alle ricerche qui riportate :

G. B. MAlU 11-BETIÙLO (Copo dei Lnboratoti cl i Chimka biologicn); ETTORE BlOCCA (Istit uto di Purassitologia dell 'Università di R oma) : CORRADO GALEFFI (Labot atori di Chimifn biologica); FnA ·co DF.LLE MO ACHE (Centro azionale delln Chimicn del Farmaco del CNR, e­

zione IT, presso I stituto Chimico dell'Università Cattolica, Roma); EuLALIA G. MONTALVO (Borsi~ta deii'Equador dei Laboratori di Chimica hiologica).

Le ricerc-he sono state svolte dal 1963 al 1964· presso i Laboratori di Chimica biologica dell'Istituto Snperiorc di Sanità e pt·esso l' Istitv.t o di Chimica della Facoltà di Medicina drlla Università Cnttolicn di Roma.

Il materinle botanico ed i manufatti sni quali sono stntr clfettnate le ricerche chirnieht' sono stati raccolti da Ettore Biocca che ha din•lto la spl'dizione del Consiglio Nazionale delle Ricerche in Amazon'a (BIOC:C-!., 1965).

Mnggiori particolnri delle presenti ricerche sono riportuti da BlOCCA et al. (1964) c da MA RII" T-B ETTI'ILO. D.EL.r.E MONA CII E & BlOCCA (1961•).

L'interesse crescente per i farmaci capaci di agire sul sistema nervoso ce n tra le ha negli ultimi anni fatto rivolgere le ricerch e, oltre che sulla dietil­ammide dell'acido lisergico, anche su talune piante e su alcuni preparati ela borati dagli Indi dell'America Centrale e Meridionale e dotati di spiccata azione allucinogena .

Nel Messico l'Anhalonium williamsi, noto con il nome di mezcal o peyotl, è usato per la prep:trazionc di una bevanda a llucinogena . Gli alcaloidi che provocano questa azione sono la mezcalina, o 3, 4, 5 trimctossi-fcnil­etìlammina (I) e la p eyotlina, la anhalonidina (II), l'anahalamina, la lopho­p horina, etc., che sono invece derivati dell'isochinolina di stru ttura però molto vicina a quella della mezcalina (St>'iT:H , J9l9).

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Ancora r locibe mexica1

al. , 1958). Il 1 l 'o-fosforil-4-c volmente vie. oggi si attribt

Inoltre ne magico o allu• altre Convolv1

I principi d ell 'acido lise1 sia al t ipo più sergammide, el vati dall' acido T scnERTER, l'

Gli Indi m provocare delle sciamanici. I F

8

' ALCALOiDI

1965

\mazonico

aco del CNR, SI?-

tica hiologic•t).

Chimica biologica , rli ~frdicina d('lla

' ricerche chimiche onsiglio azionale

et al. (1964) e da

;Ìstcma nervoso che sulla dietil­

tlcuni preparati •tati di spiccata

1e di mezcal o na . Gli alcaloidi trimetossi-fcnil­tmina, la lopho-

struttura però

H /

ALCALOIDI AI,LUCINOCEN I 785

Ancora n el Messico un altro allucinogeno viene ricavato dal fungo P sy­locibe rnexicana H eim (H Ell\1 & W ASSO , 1958), la psilocihina (HOFl\1ANN et al. , 1958). Il principio attivo è un derivato della t riptammina e precisamente l' o-fosforil-4-ossi-N,N-dimetiltriptammina (III) che come si vede è note­volmente vicino per struttura alla serotonina (I ), l'ammina biogena cui oggi si attribuisce una così importante funzione nel sistema n ervoso centrale.

HO"',/' ' l Ìi li - CH2 - CH2 - NH2

~/"N/ H

III IV

Inoltre n el Messico, fin dai tempi precolombiani, venivano usati a scopo magico o allucinogeno i semi di Rivea corymbosa e di Ipomea violacea e di altre Convolvulacee, noti con il nome di ololiuqui.

I principi attivi di questi semi risultano essere degli alcaloidi derivati dell'acido lisergico, come gli alcaloidi della Segale cornuta, appartenenti sia al tipo più semplice dei derivati della ammide lisergica (ergobasina, isoli­sergammide, elimoclavina, eh anoclavina, et c.), ch e a quello dei p eptidi deri­vati dall'acido lisergico (V) come la ergosina e la ergosinina (HOFMANN & T SCHERTER, 1960; STAUFFACBER, T SCHERTER & HOFl\1A ' 1965).

COR

l / -" "- N-CH3

"--/ /- "' / "' / l 11-11 ~/ "'- /

H v

R = NH- R'

dove R' può essere un

radicale alchilico o un

peptide.

Gli Indi amazonici fanno invece uso di altre piante e di preparati per provocare delle allucinazioni che sono in relazione con determinati rituali sciamanici. I più noti sono l'haya huasca, liana dell' oblio, cioè Banisieria

Ami. / st. Sttper. Sanità {1965) 1, 784·792 . 8

7S6 RAPPORTI DEI GRUPPI DI RICERCA

caapi Spn1cc (Malphighiacec) ; il ccwpi preparato dalla s tessa pian la ; lo yage, ottenu to da Prestonia arnazonica (Haernadycty on Ctmazonicum).

Dall a cor teccia di Banisteria caapi HocnsTEIN & P ARADIES (1957) hanno ottenuto come alcaloide principale l' armina c in minori quantità la diidro- e la tctraidroarmina .

~Altri Autori riportano la presenza di altri alcaloidi dei quali non 'engono riferiti dati che ne consentano la caratterizzazione. L'armina, insieme alla vasicina, si ritrO\ a altresì in un'altra pianta, Peganum harmala, una Zigo­phyllacea, anche questa usata come allucinogeno nel Messico (PERKir> &. RoBI ' o , l9L9). Da Prestonia amazonica, le cui foglie vengono usate per la preparazione dell'estratto acquoso allucinogeno, H ocnSTEI & PARADIES (1957) hanno potuto isolare la N, 1 -dimetiltriptammina. È da o c n are che ~~che sul)a base delle osservazioni di questi utori le compo izioni di 'ari estratti sia di Banisteria caapi, che di Prestonia amazonica, non ono costanti e che nella regione del Rio Japo queste due piante vengono usate insi('mC per la preparazione di un estratto acquoso che avrebbe un'azione allucino­gena potenziata; 'Come si può spiegare per la notevole attività della dimetil-trlptammina.

Meno noti da un punto di vista chimico sono alcuni allucin ogeni larga­mente usati in Amazonia e nell'alto bacino clell'Orinoco, conosciuti con .il nome di epenà e di paricà. Gli epenà, ebenà o yopò si t rovano solto forma di ;Polveri o di panetti. Per gli Yanoàma dell'Alto Orinoco ZERRIES (L960) indica alfqne piante quali Mimosa acacioides e Piptadenia peregrina eh<! 'crrcbbcro impiega te per la preparazione di polveri allucinogene.

:' ~IOCCA (1965), che h a diretto la spedizione scien tifica nella foresta cqua­torialç americana, patrocinata e finanziata dal Consiglio azionale delle Ri­cerche, si è anche occupato della raccolta e dello studio delle p :r.ntc c delle droghe ~llucinogene usate dagli Indi dell'Alto Rio regro e dell'Alto Orinoco. Ha potuto inolt re osservare e descrivere i metodi indi di estrazione dci prin­cipi attivi usati dai Tariana del Bacino del Rio Uaupès per la preparazione del paricà e dagli Yanoàma del bacino del Rio Cauaburi (affiuente del Rio

egro) e dell 'Alto Orinoco per la preparazione dell'ep enà. Quest'ultima droga allucinogena viene ottenuta da parti vegetali divcr c,

a seconda le diverse zone esaminate; il BroCCA {1965) h a proposto di suddi­videre schematicamen te l'epenà in quello di cc cortecce ,, (Fig. l-A) e quello di «semi ,, (Fig. 1-B), essendo cons iderato il secondo più attivo e quindi pi ù ricercato. Secondo la identificazione botanica fa tta dal Rodrigues dci ca m­pioni di piante riportati da BroccA, l'epenà di cortecce verrebbe fondamental­mente preparato (Fig. 2) con il raschiato della parte interna della corteccia

·di, alberi appa;rtcnenti al genere Virola ( V. Cttspidata, punctrtUt, rufula, ccc.) , mentre l'epenà di• semi verrebbe ottenuto da semi di PiptadfJnict peregrina o da· Mimos<t acacioides (\VunnACH, 1958). L'epenà, sia di corteccia chr di

Fig. l. - A) Tub di epenà (li c contenente e

tessa pianta ; lo ::onicum) . PARADlES (1957) inori quantità la

uali non vengono ina, insieme alla rmala, una Zigo­ssico ( P ERKIN & ;ono usate per la IN & p ARAD IES

da osservare ch e posizioni di vari ùOn sono costanti 10 usat e insieme 'azione allucino­ività della N,

llucinogeni larga­~onosciuti con il o sotto forma di liES (1960) indica a che verrebb ero

·Ha foresta equa­tzionale delle R i­le p:unte e delle ell 'Alto Orinoco. razione dei prin­· la preparazione tfRuente del Rio

vegetali diverse, oposto di suddi­g. 1-A) e quello livo e quindi più lrigues dei cam­·be fondamental­a della corteccia >ta, rufula , ecc .), ulenia peregrina corteccia ch e di

it ( 1965) 1, 784 ·792 .

ALCALOIDI ALLUCI NOGEN I

Fig. l. - A) Tubo contenente polvere di epenà di cortecce; R) Pane tto contenente epenà di semi.

Fig. 2. - Indio Yanoàma mentre prepara l'epencì .

F ig. 3. - Indi Yanoàma mentre si insuffiano l'epencì.

.·lnn. /st. Super. San-ità (19():)) 1 , 784·792.

ALCALOIDI ALLUCINOGENI 787

semi, è una polvere impalpabile, che viene soffiata n el naso attraverso un tubo di canna (Fig. 3) e risulta dalla miscela con cortecce seccate e torrefatte di altre piante accessorie.

L'altra droga, il paricà, che viene usato dai Pagè (stregoni o sciamani) a scopo allucinogeno, è una polvere impalpabile che viene inalata attraverso speciali strumenti .

Di questa droga aveva già fatto cenno, KocH-GRUNBERC ( 1923) il quale afferma che essa è usata in tutto il bacino del Rio Yapurà e che verrebbe preparata da semi di una mimosa .

A droghe analoghe ha fatto riferimento STERE (1903) riferendosi a Indi Aruak del bacino del Rio Purùs e Juruà. Così anche CRÉVAUX (1883) aveva osservato che gli Uitoto del Rio Yapurà si insuffiavano r eciprocamente nelle narici una polvere, mediante due canne incrociate, introdotte l'una con una estremità n ella narice del compagno e l'altra nella propria bocca.

I metodi dettagliati di preparazione delle varie droghe allucinogene sono descritti dal BlOCCA (1965) n ei volumi di relazione del viaggio pubbli­cati dal Consiglio Nazionale delle Ricerche (*) .

RICERCHE CHIMI CHE SUI PRINCIPI ALLUCI OGENI DELL'EPE A E DEL PARICA

Potendo disporre di un ricco materiale sia botanico ch e etnologico ri­guardante sia l'epenà che il paricà, raccolto da Ettore Biocca nella spedizione sopra ricordata (BlOCCA, 1965), è stato possibile effettuare una serie di ri­cerche chimich e che qui si riportano.

EPENÀ

Abbiamo avuto a disposizione sia epenà di cortecce che epenà di semi. Il primo si trova sotto forma di una polvere impalpabile conservata in tubi di canna (Fig. 1-A), il secondo invece cos tituisce dei panetti ch e sono avv~ltl in foglie e legati (Fig. 1-B). ·

Le ricerche effettuate su campioni a nostra disposizione di pbÌ'vcri di corteccia non h anno messo in evidenza la presenza di alcaloidi. ' ·

Ricchi invece di alcaloidi si mostravano i campioni eli epenii di semi. La preparazione di questo epenà da parte degli Indi con'Sfste nel frantu­

mare tra le mani i semi (Fig. 2), previamente seccati lentamente al fuoco e

(*) I canti, le parole c le grida degli sciamani , sotto l'azione dell'epend, registrati su nastro magnetico, sono stati tradotti da Helena Valero. la donna rapita dagli Yanoàma e vissuta con loro per tanti anni; essi vengono pubblicati nel volume di documentazione sonora annesso ai volumi citati (BlOCCA, 1965).

A nn. I st. Super. SulliUt (1965) 1, 784·792.

788 RAPPORTI DEl GRUPPI 01 RICE RCA

mescolati con ceneri, fino a formare una massa che viene conservata, sotto forma di panetto, avvolta in fogljc e che, al momento dell'uso, viene sbricio­lata sopra un pezzo di terracotta bollente e ridotta in polvere con una pietra levigata. Questa polvere viene inalata ; colui che la prende la dispone in una canna che applica poi alla narice, mentre un al tro Indio soffia dall 'altra estremità del tubo, facendo così aspirare profondamente la sostanza (Fig. 3).

Disponendo di alctmi panetti di epenà, ottenuti dai Mahekototeri dell 'Alto Orinoco, abbiamo desiderato stabilire la natura dei principi attivi. P er estra­zione con acido acetico, è stata ottenuta una miscela di a lcaloidi che sono stati sottoposti a cromatografia su strato sottile, rilevando la presenza di varie macchie evidenziabili con il reattivo di Dragendorff. La separazione è sta ta effettuata su colonna dj allumina e ha consentito di isolare e identificare quali componenti principali la bufotenina (VI), l' l-ossido della bufotenina (VII), la N,N-dimetiltriptammina (VIII) e l' -ossido della N,N-dimetiltrip­tammina (IX), oltre a tracce di alcaloidi ch e non sono stati identificati.

VI, R = OH: Bufotenina VII, R = OH : -ossido della bufotenina

VIII, R = H: N, -dimetiltriptammina IX, R = H : N -ossido clelia N, -dimetiltriptammina

Questi risultati stanno a dimostrare che l'epenà impiegato dagli Yanoàma dell 'Alto Orinoco come allucinogeno, contiene effett:ivamente alcaloidi di cui sono ben note le attività sul sistema ner voso-centrale, quali la bufotenina e la dimetiltriptammina, e che giustificano pienamente la sua azione farma­cologica.

È interessante far notare che la dimetiltriptammina e la bufotenina sono state ritrovate in alcune piante e precisamente la dimetiltriptammina in Lespedeza bicolor, Mimosa hostilis, in varie Piptadewie (Piptadenia macro­carpa e P. peregrina) (FISK, ]OH 'SON & Hon r G, 1955) e in Prestonia ama­zanica e la bufotenina in alcuni funghi (Amanita mappa, A. muscaria e A. pantheriiUL) e in alcune Piptadenie (P. colubriM, macrocarpa e P. pere­grina) (FISK, JonNSON & H ORNING, 1955).

Successivamente si è potuto disporre clel materiale, utilizzato dagli stessi Yanoàma, per la preparazione dell'epenà. Esso è costituito da cortecce

A1111. lsl. Super. Sa11iiU (1965) 1, 784·792 .

di due piante B . Maguire d• (Benth.).

elle cor denia conteng• tivo di Tanre·r che s ta ad in< cromatografia tenina (VI). l\

ella zon egro, sono s t

tronco di lian:: zione del pari•

Il materia del Rio Uaupè (BlOCCA, 1965;

Tronco Ct

forma globosa Cortecce con n tendente al bi cl i viso in arce c

Nelle dila nata a contali Emygdio).

Da questa polvere che prc dola nella nari

Si è pertar allucinogeno d( di liana ha riv( !azione con ne m ambiente al

P er croma la presenza d i I primi sono st . e diidroarmina idroarmina.

onservata, sotto ;o, viene sbricio­tolverc con una rende la djspone ltro Indio soffia ofon damente la

;;.ototeri dell' Alto 1ttivi. Per estra­caloidi ch e sono presenza di varie a razione è stata dcntificare quali ella bufotenina . ,N -dimetiltrip­ta ti identificati.

'O della bufotcnina

-Iella :iltriptarnminn

dagli Y anoàma 1 te alcaloidi di li la bufotenina l azione farma-

Jufotenina sono .riptammilla in •tadenia macro­Prestonia ama­A. muscaria e ~rpa e P. p ere-

• tilizza to dagli ito da cortecce

(1965) 1. 7SH92.

di due pian te c B. Maguire del (Benth.).

ALCALOID I ALLUCI OCEN I 789

dai semi di una leguminosa ch e è stata iden tifica ta dal Dr. ew Y ork Botanica l Garden come Piptadenia p eregrina L.

elle cortecce non risultano presenti alcaloidi mentre i semi di Pipta­denia contengono alcaloidi che danno reazione positiva olt re che con il reat ­tivo di Tanret e di Dragendorff anche con quello di P auli c di Van Urk, il che s ta ad indicare la presenza di ossidrili fenolici e di gruppi indolici. P er cromatografia su strato sottile si è stabilita per confronto la presenza di bufo­tenina (VI) . Non è stato riscontra to in questi campioni l' -ossido (VII) .

P ARICÀ

ella zona del Rio Uaupès, in prossimità della confluenza con il Rio egro, sono sta ti raccolti dalla spedizione Biocca numerosi frammenti di un

t ronco di liana nodosa, che veniva usata dai pagè dell a zona p er la prepara­zione del paricà .

Il materiale da noi utilizzato è stato raccolto nel febbraio 1963 alla foce del R io Uaupès sul R io Negro, e indicato con il n. 389 del Ca talogo generale (BroccA, 1965). La descrizione botanica è la seguent e :

Tronco contor to con solchi longitudinali c dilatazioni del legno in forma globosa che raddoppiano il diametro ed in tervalli di circa 15-20 cm. Cortecce con numerose lenticelle circolari od allungate di colorito più chiaro tendente a l biancastro nel taglio ; pori larghi, legno con struttura anormale diviso in a ree discontinue di forma irregolare.

Nelle dilatazioni la struttura si modifica p er il tipo concentrico fcsto­nata a contatto con la corteccia. Famiglia delle Malpighiacee (Dcs. Luis E mygdio).

Da quest a co1·teccia gli Indi per cboWzione con acqua ottengono una polvere che precipita e che seccano al sole. Tale polvere viene usata insuffian­dola nella n arice.

Si è pertanto ritenuto interessante s tabilire la natura del principio attivo allucinogeno del paricà. L'esame preliminare di questo frammento del tronco di liana ha rivelato la presenza di alcaloidi, che sono stati estratti per perco-. !azione con acido acetico diluito c successiva estrazione con cloroforooo m ambiente alcalino.

P er cromatografia su s trato sottile è stato possibile m ettere in evidenza la presenza di due alcaloidi prin cipali e di un alcaloid e in piccola quantità. I primi sono stati identificati, per confronto con campioni puri, come armina e diidroarmina, mentre l' alcaloid e present e in minor quan t ità come tetra­idroarmina.

.IIm . f Bt. SI</H'r. Sau illl (1965) 1, 7S4-792.

790 RAPPORTI DEI CRUPPI 01 RI CERCA

Gli alcaloidi sono stati separati p er cromatografia su colonn a e successiva cristallizzazione da metanolo. L'identifica1.ione della armina e della diidroar­mina è stata confermata anche effettuando il p.f. mjsto con campioni autentici di armina (X) e diidroarmina (XI) e per confronto diretto degli spettri U .V.

x X I

XII

Dalla frazione da cui era stata ottenuta la diidroarmina sono state separate per successive cromatografie piccole quantità di tretraidroar­mina (XII).

Nelle stesse regioni dove viene usa to il paricà, già WALLACE (1853) e SPRUCE (1908) avevano osservato che i Tukàno e i Tariàna b evono un estratto acquoso ad azione allucinogena, chiamato caapi, ottenuto da piante tra le quali predominano quelle del genere Banisteria. Lo SPRUCE (1908) aveva anche segnalato come i Guahybo dell 'Orinoco mast icassero allo stesso scopo un ramoscello secco eli Banisteria.

Da quanto è sta to sopra riportato r isulta che la liana con la quale vcr· rebbe preparato il paricà, contien e alcaloidi del gruppo dell'armano . Questi stessi alcaloidi sono stati riscontra ti da HocaSTEI & P ARA DIES (1957) in Banisteria caapi.

Desideriamo ricordare che i Suràra e i P akidài, del Rio Demeni, affluente del medio R io egro, studiati da BECRER (1960) e appartenenti al gruppo linguistico culturale Yanoàma, inalano polveri che conterrebbero gli stessi alcaloidi del gruppo dell'armano, come ha messo in evidenza BER AUEil (1964) in un recente lavoro.

È interessante sottolineare quindi che gli Indi dell' Alto Rio egro prcn· derebbero per via in ~da toria gli stessi a lcaloidi ch e costituiscono i prir1 cipi 'attivi del caapi, impiegato come b evanda allucinogena da parte di numerose a ltre tribù di Indi dell 'Ama:tonia .

Ann. 1st. St<JJCI'. Sanil<i ( l !IG.;) 1, TS·l · i92.

Lo s tuc impiegata p• di alcaloidi . e di derivati

Tutte le è ben nota l mina e dell': loro relazion

La pres mare duran della droga appunto co1 alcaloidi.

Conclud Orinoco usa• alcaloidi, già centrale. È i t re tra gli I sembrano pr· tra gli Indi ~ rati contenei

A differ anche per vi epenà, che c per via inal~

Ringrazi B. Maguire Emygdio de Rio dc Jan ei

BF.CHER, l T., l (

Humburg

B ERNAUF.R. K. ,

BlOCCA. F. .. 196.

BlOCCA. E .. c. ( c inogene in ùe l hucino

CRÉVAUX. G .. l

FtSK. '11. ~ .,N.

ma e successiva · della diidroar­opioni autentici spettri U .V.

1ina sono state li tretraidroar-

LLACE (1853) e ·ono un estratto a pian te tra le E (1908) aveva Ilo stesso sco po

•n la quale ver­armano. Questi \DIES (1957) in

'meni, affluente 1enti a l gruppo bbero gli stessi nza BERNAUER

tio Negro prcn­cono i principi ·te di numerose

oss.'>) 1. ;sJ·792.

ALCALOIDI ALLUCINOCENI 7.91

CONCLUSIONI

Lo studio della composizion e degli epenà di semi e q.ella Malpighiacea impiegata per la preparazion e del paricà indicano la presenza di due gruppi di alcaloidi e precisamente di derivati della triptammina n el caso dell'epenà e di derivati dell'annina nel caso del paricà.

Tutte le sostan7.C isolate rendono conto dell'attività dei prodptti, poich è è ben nota l'azione su l sistema nervoso centrale del derivato della triptam­mina e dell'armina. P er la triptammina e la bufotenina hesterà. ricordare le loro relazioni con la serotonina, ben nota per la sua azione farmacologica.

La presenza di N-ossidi nella droga che si possono probabilmente for­mare durante l'elaborazione può rendere ragione di una minore attività della droga ma anche di una azione p iù protratta nel t empo, in relazione appunto con la proprietà generale degli -ossidi degli alcaloidi o gene­alcaloidi.

Concludendo, è possibile affermare che gli Indi del Rio egro c dell' Alto Orinoco usano a scopo allucinogeno prodotti contenenti diversi gruppi di alcaloidi, già noti farmacologicamente p er la loro attività sul sistema nervoso- · centrale. È interessante notare in base a queste prime osservazioni che men­tre tra gli Indi dell'Alto Rio Negro (Tukàno, Tariàna, Suràra c Pakidài) sembrano predominare preparati contenenti alcaloidi del gruppo dell'armina, t ra gli Indi Yanoàma dell'Alto Orinoco sembrano invece predominare prepa­rati contenenti alcaloidi del gruppo della triptammina.

A differenza degli allucinogeni a base di armina, che vengono usa ti anche per via orale, come nelle bevande caapi, non esistono indizi che gli epenà, che contengono derivati della triptammina, vengano usati altro che per via inalatoria.

Ringraziamo vivamwtc per la determinazione delle piante il Dottor B. Maguire del ew York Botanica} Garden di New York e il Prof. Luis Emygdio de Mello Filho del Museo acional da I'Universidade do Brasi! a Rio de Jan eiro.

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CONFERJ

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