BIOCHIMICA LE MACROMOLECOLE Prof.ssa Laura Mazzanti LIPIDI o GRASSI.
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BIOCHIMICA
LE MACROMOLECOLE
Prof.ssa Laura Mazzanti
LIPIDI o GRASSI
LIPIDI o GRASSI
I LIPIDI sono biomolecole organiche insolubili in acqua che si possono estrarre dalle cellule o dai tessuti per mezzo di solventi non polari (cloroformio, etere o benzene).
Esistono diverse famiglie o classi, ma tutti traggono le loro proprietà caratteristiche dalla natura idrocarburica di una grossa parte della loro struttura.
Sono componenti strutturali delle membrane biologiche.
FUNZIONI BIOLOGICHE
Costituiscono forme di deposito e di trasporto di molecole ricche di energia.
Servono da rivestimento protettivo sulla superficie di molti organismi.
Sono componenti della superficie cellulare che partecipano al riconoscimento, alla specificità di specie e all’immunità tissutale.
Alcune sostanze tra i lipidi hanno una notevole attività biologica (vitamine e ormoni).
CLASSIFICAZIONE
LIPIDILIPIDI
Basata sulla struttura del loro scheletro
SEMPLICISEMPLICI COMPLESSICOMPLESSI
TERPENI
STEROIDI
PROSTAGLANDINE
ACILGLICEROLI
FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
CERE
Saponificabili perché formano saponi in seguito ad idrolisi alcalina
Non Saponificabili perché non contengono acidi grassi
I lipidi si trovano spesso anche in forma combinata
GLICOLIPIDI LIPOPROTEINE
CLASSIFICAZIONE
LIPIDICOMPLESSI
LIPIDICOMPLESSI
ACILGLICEROLI FOSFOGLICERIDI SFINGOLIPIDI
Contengono acidi grassiacidi grassi pertanto sono saponificabili
Essi differiscono nella struttura della molecola a cui gli acidi grassi sono attaccati con legami
covalenti.
CERE
Cosa sono gli
acidi grassi???
Tutti possiedono una lunga catena idrocarburica che può essere:
Gli acidi grassi saturi ed insaturi hanno conformazioni molto diverse. In genere i saturi hanno code più flessibili poiché ciascun legame ha una completa libertà di rotazione
Acido grasso saturo
Acido palmitico
Acido grasso insaturo
Acido oleico
I PRINCIPALI ACIDI GRASSI
ACIDI GRASSI ESSENZIALI
Sono definiti acidi grassi essenziali perché indispensabili nella dieta dei mammiferi poichè non possono essere sintetizzati da altri precursori. Acido
linoleicoCH3 CH(CH2)4 CH CH2 CH CH COOH(CH2)7
Acido a-linolenico
CH3 CHCH2 CH CH2 CH CH COOH(CH2)7CH CH2 CH
ACILGLICEROLI o TRIGLICERIDI
Sono esteri degli acidi grassi e di un alcol a tre atomi di carbonio
C
C
C
H2 O H
H2 O H
H O H
Glicerolo
C C C C C
C C C C C
C C C C C
Acidi grassi
Possono essere
MONOGLICERIDI
DIGLICERIDI
TRIGLICERIDI
- Sono componenti principali dei lipidi di deposito nelle cellule animali
LE PRINCIPALI PROPRIETA’
- A temperatura ambiente possono essere
“SOLIDI” e sono chiamati “GRASSIGRASSI”
“LIQUIDI” e sono chiamati “OLIOLI”
- Possono essere definiti:
“SEMPLICISEMPLICI” se gli acidi grassi sono uguali
“MISTIMISTI” se gli acidi grassi sono diversi
- Sono molecole ANFIPATICHEglicerolo
acido fosforico
Acidi grassi
- Sono componenti caratteristici e principali delle membrane cellulari.
-Si distinguono i PLASMALOGENIPLASMALOGENI poiché hanno un ossidrile esterificato da un acido grasso ed uno esterificato da una catena alifatica. Sono particolarmente abbondanti nelle membrane delle cellule muscolari e nervose
I PRINCIPALI FOSFOGLICERIDI
SFINGOLIPIDI
Acido grasso
Gruppo polare
Sfingosina
- SFINGOMIELINE
- GLICOSFINGOLIPIDI ACIDI (GANGLIOSIDI)
- GLICOSFINGOLIPIDI NEUTRI (CEREBROSIDI)
- Sono presenti in quantità elevate nel cervello e nel tessuto nervoso e solo in tracce nei depositi di grasso.
CERE Sono esteri solidi di acidi grassi superiori con alcool grassi a lunga catena o con steroli. Non sono solubili in acqua.
Sono morbide e plasmabili a caldo ma dure a freddo
Le cere costituiscono rivestimenti protettivi sulla pelle, sui peli e sulle pinne, sulle foglie e sui frutti delle piante e sull’esoscheletro di molti insetti.
Un esempio……
La cera d’api ha come principali componenti esteri dell’acido palmitico con alcool grassi a lunga catena (da 26 a 36 atomi di C)
LIPIDISEMPLICI
LIPIDISEMPLICI
TERPENI STEROIDI PROSTAGLANDINE
Non contengono acidi grassiacidi grassi pertanto non sono saponificabili
Nelle cellule e nei tessuti sono presenti in quantità minore rispetto ai lipidi complessi
Comprendono molte sostanze con attività biologica: vitamine – ormoni - biomolecole liposolubili altamente
specializzate
TERPENI
CH2
C
CH
CH2
CH3
ISOPRENE
I terpeni sono costituiti da multipli dell’idrocarburo a 5 atomi di C
I terpeni possono essere lineari o ciclici e alcuni contengono strutture di entrambe i tipi.
Le unità di isoprene possono essere disposte testa-coda o coda-coda
Alcuni esempi……..
vitamine liposolubili (A – E - K)
ubichinone o coenzima Q che hanno la funzione di trasportare idrogeno per le reazioni di ossidoriduzione nei mitocondri
carotenoidi
b- squalene precursore nella biosintesi del colesterolo
STEROIDI
Gli steroidi sono derivati da un idrocarburo tetraciclico saturo
CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE19
18
A B
C D
squalene
lanosterolo colesterolo
nei tessuti animali
Nei tessuti animali il colesterolo è precursore di molti altri steroidi:
ACIDI BILIARI acido colico e deossicolico
ANDROGENI testosterone e progesterone
ESTROGENI estrone e b-estradiolo
ORMONI DELLA CORTECCIA SURRENALE corticosterone e aldosterone
PROSTAGLANDINE
Le prostaglandine sono una famiglia di derivati di acidi grassi che hanno una varietà di attività biologica di tipo ormonale o regolatore.
Un po’ di storia……nel 1930 vennero trovate nel plasma seminale, nella prostata e nelle vescichette seminali piccolissime quantità di sostanze che abbassavano la pressione sanguigna e stimolavano la contrazione di certi muscoli lisci.Tutte derivano dalla ciclizzazione di acidi grassi a 20 atomi di C (acido arachidonico) che si forma dall’acido grasso essenziale acido linoleico.
ASSUNZIONE DI NUTRIENTI
ALIMENTI(macro e micro-nutrienti)
ALIMENTI(macro e micro-nutrienti)
STATO NUTRIZIONALE
STATO NUTRIZIONALE
STATO DI SALUTE
STATO DI SALUTE
ASSORBIMENTOUTILIZZAZIONE DEI
NUTRIENTI A LIVELLO CELLULARE
I LIPIDI ALIMENTARI
LIPIDI ALIMENTARI
I lipidi che rivestono maggior importanza da un punto di vista nutrizionale sono:
LE PRINCIPALI FUNZIONI
Forniscono energia 9Kcal/g
Fungono da riserva energetica nel tessuto adiposo
Forniscono acidi grassi essenziali (acido linoleico e acido linolenico) per la sintesi di molecole biologicamente attive (prostaglandine, leucotrieni, tromboxani)
Forniscono colesterolo
ACIDI GRASSI TRIGLICERDI COLESTEROLO FOSFOLIPIDI
Trasporto di vitamine liposolubili (vit.A, vit.D, vit.E, vit.K, carotenoidi)
Lipidi di origine animale
nelleuova
nelpesce
Gli oli e grassi di origine animale sono contenuti nei tessuti di diversi animali, nel pesce, nel latte dei mammiferi e nei derivati e nelle uova.
nella carne
neiformaggi
Lipidi di origine vegetale
Gli oli e grassi di origine vegetale derivano da semi (arachidi, girasole, mais, soia, colza,vinaccioli, sesamo…..) o da frutti (oliva, palma).
olio di oliva
olio di arachidi, girasole, mais, soia
Altre fontiGli oli e grassi sono contenuti nei prodotti derivati da
trattamenti tecnologici (margarina, salse e condimenti pronti).
margarina
L’OLIO EXTRAVERGINE DI OLIVA Un dono Mediterraneo
IL BURRO.Il fratello grasso del latte
Composizione in nutrienti dell’olio extravergine
d’oliva
COMPONENTI MINORI – 0.5%-1%
GRASSI – 99%
Fenoli – Tocoferoli – Steroli - Composti del carbonio - Composti aromatici – Alcoli - Pigmenti colorati – Cere - Vitamine liposolubili
TRIGLICERIDI
C
C
C
H2 O H
H2 O H
H O H
C C C C C
C C C C C
C C C C C
Glicerolo Acidi grassi
Composizione in nutrienti del burro
COMPONENTI MINORI – 17%
GRASSI – 83.4%
Acqua – Proteine – Carboidrati – Zuccheri solubili
Grassi saturi – 48.7% Grassi monoinsaturi – 51.3%
Olio d’oliva
1g = 9Kcal
Olio di semi di arachidi
Margarina
1g = 7.6KcalBurro
…….l’olio di semi è più leggero dell’olio di oliva
…….la margarina è più leggera del burro
Olio di semi di girasole
Pesce e Carne : quali differenze ?
La composizione chimica delle carni dei prodotti ittici è molto simile a quella degli altri animali:1) contengono però meno tessuto connettivo, da cui la loro maggiore digeribiltà2) le proteine hanno una buona dotazione di amminoacidi essenziali, soprattutto lisina e a.a. solforati3) non presentano depositi visibili di grasso , di qualsivoglia taglia4) i lipidi sono molto differenti da quelli degli animali terrestri perché contengono un alto numero di grassi insaturi.
L’elevato grado di insaturazione è essenziale per la vita dei pesci stessi in quanto influisce sulla fluidità del grasso stesso che altrimenti potrebbe solidificare alle temperature in cui vivono .
Bianco perché ?
palombo
seppia
Pesce San Pietro
scorfano
tonno
sogliola
triglia
calamaro
oratarombo
vongola
Divisione Calorie: Carboidrati (0%) Grassi (68%) Proteine (32%)
scampi
Pesce ragno
Azzurro …perché ?Con il termine pesce azzurro in linea di massima si
indicanoquei pesci che presentano una colorazione dorsale tra il blu scuro ed il verde–blu, mentre il ventre tende a presentarsi argenteo.La distinzione tra pesce azzurro e pesce bianco è molto simile a quella che passa tra carni rosse e carni bianche.Molto abbondante nei nostri mari il pesce azzurro, tranne alcunespecie molto” gettonate” ha un ottimo rapporto qualità /prezzo grazie sia all’abbondanza sia al fatto che la maggior parte della gente snobba queste specie a favore di quelle più commerciali. E’ il risultato di un’omologazione di gusti che riflette le logiche commerciali della grande distribuzione e gli orientamenti di chi per mancanza di tempo o per la poca dimestichezza in cucina predilige “pesci bistecca”meglio se spinati o sfilettati.
Fattori che influenzano la qualità dei prodotti ittici
Fattori genetici
Fattori ambientali
Taglia
Metodo di cottura
Tecnica di conservazione
Condizioni di trasporto
Comportamento alimentare e Composizione della dieta
Manipolazione
Trasformazione
In base al contenuto di lipidi i pesci sono classificati:
magri < 3% Merluzzo , sogliola, nasello
semigrassi 3-10% Sardina , alice , cefalo
grassi > 10% Aringa, tonno, sgombro, salmone , anguilla
Omega- 3: studi osservazionali
L’interesse suscitato in particolare dagli acidi grassi polinsaturi omega- 3 risale ad alcune semplici osservazioni epidemiologiche riportate circa 30 anni fa da Dieberg e Bang sugli Inuit, popolazione eschimese della Groenlandia.In tali studi si ipotizzava l’associazione tra bassa incidenza di malattie cardiovascolari, diabete, sclerosi multipla e asma bronchiale e abitudini alimentari di queste popolazioni.Bang, Dieberg,Sinclair. The composition of the Eskimo food in north western Groenland.AM. J Clin. Nutr.1980; 33:2657-2661
Non è un nuovo modo di dire, ma la
verità. Si è visto infatti che alcune
popolazioni, in particolare gli INUIT,
nonostante abbiano una dieta molto
grassa e non mangino quasi mai verdura
e frutta vivono a lungo e non soffrono di
malattie cardiache , come capita a chi
consuma cibi ricchi di grassi.
Questa stranezza è stata chiamata il
“paradosso eschimese” fino a che non si è
scoperto che ciò è dovuto alla grande
quantità di ac.grassi omega- 3 di cui sono
ricchi i pesci e gli animali di cui si
nutrono.
Chi mangia pesce campa cento anni
Contenuto di omega- 3 nel pesce
Fonte: USDA nutrient data base for standard reference
Alimento DHA mg/100g di alimento
Sgombro 1400
Tonno 1200
Scampi, seppie 600
Vongole 400
Merluzzo 200
Tuorlo d’uovo 110
Pollo 30
Fegato di maiale 30
ACIDI GRASSI
saturi insaturi
moninsaturiPolinsaturi(PUFA )
LAOmega –6 PUFA
ALAOmega-3 PUFA
“Essenziali”
EPAe
DHA
Negli ultimi 4 milioni di annigli esseri umani sono evoluti con
omega-6/omega-3 di 1: 1negli ultimi 100 anni questo rapporto ha raggiunto il valore di 25:1 e oltre
Conseguenze su tutti i meccanismi e le funzioni in cui sono coinvolti i PUFA e i loro derivati
Squilibrio nutrizionale dei PUFA
Animali allevati e vegetali coltivati più ricchi di omega –6
Paura del colesterolo crescente Diminuito consumo di Pesce Crescente impiego di oli ricchi in omega-6 nei
cibi industriali Usi di olii ricchi in omega-6( olio di arachidi, di
girasole , etc.) Questo squilibrio crea una maggior formazione
di prostaglandine di tipo 2, con azione infiammatoria che possono essere alla base della gran parte di malattie croniche di tipo degenerativo che affliggono l’uomo della società moderna.
Squilibrio nutrizionale omega-6/omega-3?