BIOCHIMICA LE MACROMOLECOLE Prof.ssa Laura Mazzanti LIPIDI o GRASSI GLUCIDI o ZUCCHERI PROTEINE.

BIOCHIMICA

LE MACROMOLECOLE

Prof.ssa Laura Mazzanti

LIPIDI o GRASSI

GLUCIDI o ZUCCHERI

PROTEINE

LIPIDI o GRASSI

I LIPIDI sono biomolecole organiche insolubili in acqua che si possono estrarre dalle cellule o dai tessuti per mezzo di solventi non polari (cloroformio, etere o benzene).

Esistono diverse famiglie o classi, ma tutti traggono le loro proprietà caratteristiche dalla natura idrocarburica di una grossa parte della loro struttura.

Sono componenti strutturali delle membrane biologiche.

FUNZIONI BIOLOGICHE

Costituiscono forme di deposito e di trasporto di molecole ricche di energia.

Servono da rivestimento protettivo sulla superficie di molti organismi.

Sono componenti della superficie cellulare che partecipano al riconoscimento, alla specificità di specie e all’immunità tissutale.

Alcune sostanze tra i lipidi hanno una notevole attività biologica (vitamine e ormoni).

CLASSIFICAZIONE

LIPIDILIPIDI

Basata sulla struttura del loro scheletro

SEMPLICISEMPLICI COMPLESSICOMPLESSI

TERPENI

STEROIDI

PROSTAGLANDINE

ACILGLICEROLI

FOSFOGLICERIDI

SFINGOLIPIDI

CERE

Saponificabili perché formano saponi in seguito ad idrolisi alcalina

Non Saponificabili perché non contengono acidi grassi

I lipidi si trovano spesso anche in forma combinata

GLICOLIPIDI LIPOPROTEINE

CLASSIFICAZIONE

LIPIDICOMPLESSI

LIPIDICOMPLESSI

ACILGLICEROLI FOSFOGLICERIDI SFINGOLIPIDI

Contengono acidi grassiacidi grassi pertanto sono saponificabili

Essi differiscono nella struttura della molecola a cui gli acidi grassi sono attaccati con legami covalenti.

CERE

Cosa sono gli

acidi grassi???

GLI ACIDI GRASSITutti possiedono una lunga catena idrocarburica che può

essere:

Gli acidi grassi saturi ed insaturi hanno conformazioni molto diverse. In genere i saturi hanno code più flessibili poiché ciascun legame ha una completa libertà di rotazione

Acido grasso saturo

Acido palmitico

Acido grasso insaturo

Acido oleico

I PRINCIPALI ACIDI GRASSI

ACIDI GRASSI ESSENZIALI

Sono definiti acidi grassi essenziali perché indispensabili nella dieta dei mammiferi poichè non

possono essere sintetizzati da altri precursori.

Acido linoleico

CH3 CH(CH2)4 CH CH2 CH CH COOH(CH2)7

Acido -linolenico

CH3 CHCH2 CH CH2 CH CH COOH(CH2)7CH CH2 CH

ACILGLICEROLI o TRIGLICERIDI

Sono esteri degli acidi grassi e di un alcol a tre atomi di carbonio

C

C

C

H2 O H

H2 O H

H O H

Glicerolo

C C C C C

C C C C C

C C C C C

Acidi grassi

Possono essere

MONOGLICERIDI

DIGLICERIDI

TRIGLICERIDI

- Sono componenti principali dei lipidi di deposito nelle cellule animali

LE PRINCIPALI PROPRIETA’

- A temperatura ambiente possono essere

“SOLIDI” e sono chiamati “GRASSIGRASSI”

“LIQUIDI” e sono chiamati “OLIOLI”

- Possono essere definiti:

“SEMPLICISEMPLICI” se gli acidi grassi sono

uguali

“MISTIMISTI” se gli acidi grassi sono diversi

FOSFOGLICERIDI o FOSFOLIPIDI

- Sono molecole ANFIPATICHEglicerolo

acido fosforico

Acidi grassi

- Sono componenti caratteristici e principali delle membrane cellulari.

-Si distinguono i PLASMALOGENIPLASMALOGENI poiché hanno un ossidrile esterificato da un acido grasso ed uno esterificato da una catena alifatica. Sono particolarmente abbondanti nelle membrane delle cellule muscolari e nervose

I PRINCIPALI FOSFOGLICERIDI

SFINGOLIPIDI

Acido grasso

Gruppo polare

Sfingosina

- SFINGOMIELINE

- GLICOSFINGOLIPIDI ACIDI (GANGLIOSIDI)

- GLICOSFINGOLIPIDI NEUTRI (CEREBROSIDI)

- Sono presenti in quantità elevate nel cervello e nel tessuto nervoso e solo in tracce nei depositi di grasso.

CERE

Sono esteri solidi di acidi grassi superiori con alcool grassi a lunga catena o con steroli. Non sono solubili in acqua.

Sono morbide e plasmabili a caldo ma dure a freddo

Le cere costituiscono rivestimenti protettivi sulla pelle, sui peli e sulle pinne, sulle foglie e sui frutti delle piante e sull’esoscheletro di molti insetti.

Un esempio……La cera d’api ha come principali componenti esteri dell’acido palmitico con alcool grassi a lunga catena (da 26 a 36 atomi di C)

LIPIDISEMPLICI

LIPIDISEMPLICI

TERPENI STEROIDI PROSTAGLANDINE

Non contengono acidi grassiacidi grassi pertanto non sono saponificabili

Nelle cellule e nei tessuti sono presenti in quantità minore rispetto ai lipidi complessi

Comprendono molte sostanze con attività biologica: vitamine – ormoni - biomolecole liposolubili altamente

specializzate

TERPENI

CH2

C

CH

CH2

CH3

ISOPRENE

I terpeni sono costituiti da multipli dell’idrocarburo a 5 atomi di C

I terpeni possono essere lineari o ciclici e alcuni contengono strutture di entrambe i tipi.

Le unità di isoprene possono essere disposte testa-coda o coda-coda

Alcuni esempi……..

geraniolo – limonene – mentolo – canfora identificati nelle piante con odori o aromi particolari

gomma naturale e guttaperca sono polimeri lineari di isoprene vitamine liposolubili (A – E - K)

poliprenoli partecipano al trasferimento enzimatico degli zuccheri dal citoplasma alla superficie esterna della cellula durante la sintesi dei lipopolisaccaridi…… ubichinone o coenzima Q che hanno la funzione di trasportare idrogeno per le reazioni di ossidoriduzione nei mitocondri

carotenoidi

squalene precursore nella biosintesi del colesterolo

STEROIDI

Gli steroidi sono derivati da un idrocarburo tetraciclico saturo

CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE19

18

A B

C D

Tutti gli steroidi derivano dallo squalene che ciclizza facilmente.

squalene

lanosterolo colesterolo

nei tessuti animali

Nei tessuti animali il colesterolo è precursore di molti altri steroidi:

ACIDI BILIARI acido colico e deossicolico

ANDROGENI testosterone e progesterone

ESTROGENI estrone e -estradiolo

ORMONI DELLA CORTECCIA SURRENALE corticosterone e aldosterone

PROSTAGLANDINE

Le prostaglandine sono una famiglia di derivati di acidi grassi che hanno una varietà di attività biologica di tipo ormonale o regolatore.

Un po’ di storia……nel 1930 vennero trovate nel plasma seminale, nella prostata e nelle vescichette seminali piccolissime quantità di sostanze che abbassavano la pressione sanguigna e stimolavano la contrazione di certi muscoli lisci.Tutte derivano dalla ciclizzazione di acidi grassi a 20 atomi di C (acido arachidonico) che si forma dall’acido grasso essenziale acido linoleico.

ASSUNZIONE DI NUTRIENTI

ALIMENTI(macro e micro-nutrienti)

ALIMENTI(macro e micro-nutrienti)

STATO NUTRIZIONALE

STATO NUTRIZIONALE

STATO DI SALUTE

STATO DI SALUTE

ASSORBIMENTOUTILIZZAZIONE DEI

NUTRIENTI A LIVELLO CELLULARE

I LIPIDI ALIMENTARI

LIPIDI ALIMENTARII lipidi che rivestono maggior importanza da un punto

di vista nutrizionale sono:

LE PRINCIPALI FUNZIONI

Forniscono energia 9Kcal/g

Fungono da riserva energetica nel tessuto adiposo

Forniscono acidi grassi essenziali (acido linoleico e acido linolenico) per la sintesi di molecole biologicamente attive (prostaglandine, leucotrieni, tromboxani)

Forniscono colesterolo

ACIDI GRASSI TRIGLICERDI COLESTEROLO FOSFOLIPIDI

Trasporto di vitamine liposolubili (vit.A, vit.D, vit.E, vit.K, carotenoidi)

Lipidi di origine animale

nelleuova

nelpesce

Gli oli e grassi di origine animale sono contenuti nei tessuti di diversi animali, nel pesce, nel latte dei mammiferi e nei derivati e nelle uova.

nella carne

neiformaggi

LE PRINCIPALI FONTI LIPIDI ALIMENTARI

Lipidi di origine vegetale

Gli oli e grassi di origine vegetale derivano da semi (arachidi, girasole, mais, soia, colza,vinaccioli, sesamo…..) o da frutti (oliva, palma).

olio di oliva

olio di arachidi, girasole, mais, soia

Altre fontiGli oli e grassi sono contenuti nei prodotti

derivati da trattamenti tecnologici (margarina, salse e condimenti pronti).

margarina

1 Controlla il pesoe mantieniti sempre attivo

Grassi: scegli la qualità e limita la quantità

3

Bevi ogni giorno acquain abbondanza5

Il sale? Meglio poco6

La sicurezza dei tuoi cibidipende anche da te10

Bevande alcoliche: se sì, solo in quantità controllata

7

2 Più cereali, legumi, ortaggi e frutta

Zuccheri, dolci bevande zuccherate: nei giusti limiti

4

Consigli specialiper persone speciali9

Varia spesso le tue scelte a tavola8

Linee guida per una sana alimentazionerevisione 2003

L’OLIO EXTRAVERGINE DI OLIVA Un dono Mediterraneo

IL BURRO.Il fratello grasso del latte

ALCUNI ESEMPI…………

Composizione in nutrienti dell’olio extravergine

d’oliva

COMPONENTI MINORI – 0.5%-1%

GRASSI – 99%

Fenoli – Tocoferoli – Steroli - Composti del carbonio - Composti aromatici – Alcoli - Pigmenti colorati – Cere - Vitamine liposolubili

TRIGLICERIDI

C

C

C

H2 O H

H2 O H

H O H

C C C C C

C C C C C

C C C C C

Glicerolo Acidi grassi

L’OLIO EXTRAVERGINE D’OLIVA

Olio di girasole

Olio di mais

Olio extravergine d’oliva

Acido LINOLEICO (6) 49.89 Acido LINOLENICO (3) 0.33


(g su 100 g di parte edibile)

Acido OLEICO 73.6


Acido PALMITICO 10.64Acido STEARICO 3.06



Acido OLEICO 29.88

Acido OLEICO 32.91

3/ 6 = 1 : 10

Composizione in acidi grassi degli oli vegetali

Composizione Chimica

Tipo e Qualità della matrice botanica

Filiera

Olio vergine d’oliva

Oliodi semi

Oliod’oliva

raffinazione

SEMIvegetali

macinazione

estrazione con solvente

desolventizzazione

olio grezzo

raffinazione

pulitura e decorticazione

filtrazione

centrifugazione

spremitura

gramolatura

frangitura

pulitura

Composizione in nutrienti del burro

COMPONENTI MINORI – 17%

GRASSI – 83.4%

Acqua – Proteine – Carboidrati – Zuccheri solubili

Grassi saturi – 48.7% Grassi monoinsaturi – 51.3%

(g su 100 g di parte edibile)

Composizione in acidi grassi

margarinaburro

Acido OLEICO 73.6



Acido OLEICO 32.05



Acido OLEICO 20.7

Acido LINOLEICO (6) 1.57Acido LINOLENICO (3) 1.18


Olio extravergined’oliva

3/ 6 = 1 : 10

Olio d’oliva

1g = 9Kcal

Olio di semi di arachidi

Margarina

1g = 7.6KcalBurro

…….l’olio di semi è più leggero dell’olio di oliva

…….la margarina è più leggera del burro

Si dice che…….

Olio di semi di girasole

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