1_Elementi_Chimica_Organica
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MODULO DIBIOMATERIALI
Elementi di Chimica Organica
Libro di testo consigliato:
Mario Schiavello, Leonardo Palmisano“Fondamenti di Chimica ” Cap. 20
Edises s.r.l. Editore
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Elementi di ChimicaOrganica
Cos’è la Chimica Organica? Ramo della Chimica che studia i composti del carbonio e le
loro possibili reazioni
(1828) Inizio storico della Chimica Organica, sebbene iltermine “Chimica Organica” fu introdotto nel 1777 perindicare la chimica dei composti prodotti da organismiviventi
Comprende lo studio di una vasta gamma di sostanze, qualivitamine, proteine, carboidrati, grassi e materie plastiche,contenenti atomi di carbonio legati a uno o più elementi,
come ossigeno, idrogeno, azoto, zolfo ed elementi delgruppo degli alogeni
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Elementi di ChimicaOrganica -2
Classificazione: sulla base del gruppo/ifunzionale/i del composto
Gruppo funzionale: atomo oraggruppamento atomico (ad esempio -
CH2OH, -NH
2, -COOH o -COH) che
determina le proprietà chimiche e fisiche del
composto e che rappresenta la parte più
reattiva della molecola.
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RUOLO DEL CARBONIO
Il C ha numero atomico pari a 6, fa parte del IV gruppo e delII periodo
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RUOLO DEL CARBONIO-2
La sua struttura elettronica è 1s2
2s2
2p2
Nell’orbitale più esterno, il carbonio ha quattro
elettroni che può facilmente mettere incompartecipazione per formare un numero massimo
di quattro legami.
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RUOLO DEL CARBONIO-3
La proprietà più singolare dell’atomo di C è lacapacità di condividere coppie di elettroni con altriatomi di carbonio, dando luogo alla formazione di
legami omeopolari carbonio-carbonio.
Questo comportamento è alla base della chimica
organica in quanto permette la formazione disvariate strutture C-C lineari, ramificate, ecicliche, completate eventualmente da idrogeno,
ossigeno, azoto e altri elementi capaci di formarelegami covalenti.
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RUOLO DEL CARBONIO-4
Legame semplice (C-C): E’ un legame di tipo σ formato tra 2 atomi di C per
ricopertura di due orbitali che, a seconda della molecola di
provenienza, possono provenire da ibridizzazioni sp3
, sp2
osp
Legame multiplo (doppio o triplo) Oltre alla tendenza a formare legami semplici, il carbonio
può formare legami doppi (C=C) e tripli (C≡C)
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GLI IDROCARBURI
Sono composti binari del carbonio edell’idrogeno
Classificazione: sulla base del tipo di legami fra gli
atomi di C presenti nella struttura
Saturi: legami carbonio carbonio solo di tipo singolo
Insaturi: in cui è presente almeno un legame carbonio
carbonio multiplo (doppio o triplo)
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GLI IDROCARBURI-2
Altra classificazione: in base alla sequenza deilegami fra gli atomi di C esistenti nella struttura
Alifatici: tutti quegli idrocarburi saturi ed insaturi in
cui il legame carbonio-carbonio ha, sequenza lineare,
ramificata o ciclica (cicloalifatici)
Aromatici: quelli insaturi (es. benzene) che
presentano almeno un anello esagonale di legami
carbonio-carbonio.
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GLI IDROCARBURI-3
Alifatici Aromatici
Alcani Alcheni Alchini Cicloalifatici
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GLI ALCANI
Idrocarburi alifatici saturi
Formula generale: CnH
2n+2, n numero intero maggiore o
uguale a 1
Suffisso: -ano Esempi:
CH4 (tetraidruro di C o metano), C2H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10
(butano), pentano, esano, eptano etc.
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GLI ALCANI-2
Gruppo alchilico: Ottenuto da qualunque alcano togliendo un un atomo di
idrogeno
Indicato come R- Suffisso: -ile
Esempi: metile (-CH3), propile (-CH2CH2CH3), isopropile
(CH3CHCH3), etc.
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Metano
- Rappresenta l’alcano più semplice (n=1)- L’atomo di C si trova al centro di un tetraedro
- Gli angoli di legame C-H sono di circa 109o
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Metano - 2
Viene tipicamente usato come modello per illustrare il concetto diibridizzazione sp3: l’atomo di C si ibridizza formando 4 orbitali
sp3 diretti secondo i vertici di un tetraedro regolare
s
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Etano
Rappresenta il secondo termine (n=2) della serie e si forma persovrapposizione di 2 orbitali sp3
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Isomeria
I. di struttura: a partire da n=4 (C4H10) per una stessa formula molecolare
corrispondono più formule di struttura:
I e II sono isomeri del butano
Idrocarburi a struttura lineare (tipo I) vengono preceduti da n- (normal)mentre quelle con struttura del tipo (CH3)2CH (tipo II) si indicano con ilprefisso iso-
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Tipi di atomi di C
Primari: legati ad un solo atomo di C
Secondari: legati a 2 atomi di C
Terziari: legati a 3 atomi di C
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Scrittura delle formule
Per tener conto dei diversi isomeri senza scrivere la formula distruttura si usano delle formule condensate
Esempio:
Il gruppo legato alla catena principale di atomi di C si scrive traparentesi
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Nomenclatura IUPAC
Quando n>5, risulta più difficoltoso assegnare nomi differenti aivari isomeri e si ricorre alla nomenclatura IUPAC
Regole:
1) Struttura base: catena lineare più lunga, a cui si assegna il nome che
deriva da questa struttura, tenendo conto della sostituzione degli atomi di
H con i vari gruppi alchilici.
Esempi
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Nomenclatura IUPAC-2 Regole (continua):
2) Può essere necessario far precedere il nome dell’idrocarburo da unnumero che indica la posizione del gruppo alchilico
Esempi
N.B.: nel caso del metil-butano la numerazione non è necessaria
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Nomenclatura IUPAC-3
Regole (continua):
3) La numerazione degli atomi di C è fatta in modo tale da indicare il
numero più piccolo per i sostituenti
4) Se lo stesso gruppo compare più volte si aggiunge il prefisso di-, tri-,
tetra-, etc. Esempio:
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Nomenclatura IUPAC-4
Regole (continua):
5) Più gruppi alchilici differenti: si segue l’ordine alfabetico del gruppo
Esempio:
4-etil, 2,2-dimetilesano
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Nomenclatura IUPAC-5
Regole (continua):6) Composti ciclici: cicloalcani (formula generale CnH2n) : si fa precedere
dal prefisso ciclo-
Esempio:
Spesso vengono schematizzate con dei triangoli, quadrati, pentagoni, etc.
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GLI ALCHENI
Idrocarburi alifatici insaturi, con doppio legame C=C
Formula generale: CnH2n, n numero intero maggiore o
uguale a 2
Suffisso: -ene
Esempi:
C2H4 (etene o etilene), C3H6 (propene o propilene), C4H8 (butene),
pentene, esene, eptene etc.
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Etene (o etilene)
- Rappresenta l’alchene più semplice (n=2)- Doppio legame C=C
- Struttura planare
- Gli angoli di legame H-C-H sono di 120o
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Etene - 2
- Ibridizzazione sp2: un orbitale s e due orbitali p per ogni atomi di
carbonio sono utilizzati per costruire dei legami di tipo sigma (σ )
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Etene - 3- Restano degli orbitali di tipo p, uno per ogni atomo di carbonio
- I rimanenti due orbitali ortogonali ai legami di tipo sigma dannoluogo ad un legame di tipo pigreco (π ) sopra e sotto il piano del
legame sigma.
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Etene - 4- La sovrapposizione di questi orbitali forma “una nuvola” di
elettroni pigreco (π ) sopra e sotto il piano dei legami di tipo σ .
- Questo legame di tipo π è presente nelle molecole organiche
dove esistono “doppi legami”. Il legame di tipo π è più deboledel legame di tipo sigma (quindi più reattivo).
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Etene - 5
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ALTRI ALCHENI
Regole IUPAC: la presenza del doppio legame èindicata da un numero scritto prima del nome delcomposto:
La numerazione è fatta in modo da assegnare la posizioneminima al doppio legame
Esempio: H2C=CH-CH2-CH3 (1-butene)
Isomeria di posizione: legata alla posizione del doppiolegame
Isomeria geometrica: legata alla posizione dei gruppisostituenti rispetto al doppio legame
1 2 3 4
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ALTRI ALCHENI-2BUTENE (C4H8)
Il 2-butene presenta due isomeri geometrici; cis- e trans-, a seconda che il
gruppi metile si trovino sullo stesso lato o in lati opposti
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CICLOALCHENI
Composti ciclici
Formula generale: CnH2n-2
Nome:
come l’alchene con l’aggiunta del prefisso ciclo-
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STEREOISOMERIA
Tipo di isomeria che si verifica inpresenza di C assimetrico (legato a 4gruppi differenti)
Ad una stessa struttura corrispondono
2 molecole diverse (tra loro speculari) Fenomeno: chiralità (come mano allo
specchio)
Strutture I e II: enantiomeri oisomeri ottici proprietà simili aparte quella di far ruotare il piano dipolarizzazione della luce in senso
opposto orario (destrogire, D- o+), antiorario (levogire, L- o –)
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GLI ALCHINI
Idrocarburi alifatici insaturi, con triplo legame C≡C
Formula generale: CnH2n-2, n numero intero maggiore o
uguale a 2
Suffisso: -ino
Esempi:
C2H2 (etino o acetilene), C3H4 (propino), C4H6 (butino), pentino, esino,
eptino etc.
Per distinguere gli isomeri, come per gli alcheni, la
posizione del triplo legame è indicata con un numero
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Etino (o acetilene)
- Rappresenta l’alchino più semplice (n=2)- Triplo legame C ≡C
- Struttura lineare
- Gli angoli di legame H-C-C-H sono di 180o
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Etino - 2- Ibridizzazione sp: un orbitale di tipo s ed un orbitale di tipo p per
ogni atomo sono utilizzati per costruire un legame di tipo sigma (σ)con una geometria lineare
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Etino - 3- Restano degli orbitali di tipo p, due per ogni atomo di carbonio
- I rimanenti orbitali p sono utilizzati per costruire degli orbitalidi tipo pigreco (π ).
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Etino - 4- La sovrapposizione di questi orbitali da luogo alla formazione di
due legami pigreco (π )
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Etino – 5
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GLI IDROCARBURI
AROMATICI O ARENI Presentano struttura ciclica insatura
Composto capostipite: C6H6 (benzene)
Strutture di risonanza (Kekulé):
la struttura del benzene può essere rappresentata da 2formule (alternanza di semplici e doppi legami)
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IL BENZENE Rappresentazione tipica:
struttura unica
legami C-C della stessa lunghezza
angoli di legame H-C-C pari a 120 o
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IL BENZENE - 2
Ciascuno dei 6 atomidi C contiene 3orbitali ibridizzati sp2
2 dei 3 orbitali sp2
formano 2 legamisemplici C-C di tipoσ
il terzo forma il
legame semplice ditipo σ con H
I 6 orbitali primanenti formano illegame di tipo πdelocalizzato su tuttala molecola
ALTRI IDROCARBURI
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ALTRI IDROCARBURI
AROMATICI
Derivati del benzene Un solo sostituente
Metilbenzene o toluene: C6H5-CH3
Due sostituenti:
Dimetilbenzene:
3 isomeri: orto, parae meta
Oppure (nomenclatura IUPAC): 1,2-, 1,4- e 1,3 dimetilbenzene
o
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ALTRI COMPOSTI
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ALTRI COMPOSTI
ORGANICI
Contengono altri atomi oltre a C e H Sono identificati dal loro gruppo funzionale che
caratterizza la loro reattività
Si ottengono formalmente dalla sostituzione di 1 o più
atomi di H con 1 o più gruppi funzionali
I più noti sono quelli contenenti N e/o O Per i più comuni si veda la Tabella
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Principali Classi di Composti organici
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ALCOLI
Gruppo funzionale -OH legato ad una catenaidrocarburica
Il più semplice (derivato dal metano): CH3OH (metanolo
o alcool metilico)
Suffisso -olo
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ALCOLI-2
A partire tra 3 atomi di C si possono avere gli isomeri La posizione del gruppo alcolico è individuata da un numero il
più piccolo possibile (Es. propanolo)
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ALCOLI-3 A seconda del tipo di C a cui il gruppo –OH è legato:
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FENOLI
Il gruppo funzionale alcolico è direttamente legato ad unanello aromatico
Il più semplice: C6H5OH (fenolo o benzenolo o acido
fenico)
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ETERI
Sono costituiti da due gruppi alchilici e/o arilici unitiattraverso un atomo di O
R-O-R’
Nomi: si ottengono dai gruppi legati all’O aggiungendo iltermine etere
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ALDEIDI E CHETONI Caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonile C=O
(I)
(II)
ALDEIDI: il gruppo
funzionale è legato ad un solo
gruppo alchilico o arilico (I)
CHETONI: il gruppo
funzionale è legato a duegruppi alchilici o arilici (II)
Il gruppo C=O è molto polare
a causa della differenteelettronegatività tra C e O
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ALDEIDI E CHETONI -2
Nomenclatura IUPAC: Si cambia il suffisso –o dell’alcano in –ale (aldeidi) o –one
(chetoni)
Aldeidi sostituite: la posizione del gruppo sostituente si indicadopo aver numerato la catena principale
Chetoni: numerazione con carbonio carbonilico con il numero
più basso
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ALDEIDI E CHETONI -3 Esempi aldeidi
Esempi chetoni
metanale
(aldeide formica)
etanale
(aldeide acetica)
benzenale
(aldeide benzoica)
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ACIDI Caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico:
La presenza del gruppo –COOH impartisce ai composti
R-COOH (R alifatico o aromatico) un carattere acidoacidi carbossilici:
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ACIDI–2 Nomenclatura IUPAC:
Si cambia il suffisso –o dell’alcano in –oico
Esempi:
Lo ione R-COO- si chiama carbossilato
acido benzoico
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ESTERI Formula generale:
Derivano dalla reazione (esterificazione) tra un acido organico ed
un alcool; esempio (acetato di metile):
Nomenclatura IUPAC:
Si cambia il suffisso –oico dell’acido in –ato
Esempio: CH3COOC6H5 (Acetato di fenile)
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CARBOIDRATI Formula generica: Cn(H2O)m
Esempio: glucosio (C6H12O6 ) Comprende gli zuccheri, gli amidi, la cellulosa, le gomme, etc.
Assieme ai grassi e alle proteine, i carboidrati sono costituenti
essenziali all’alimentazione Corso di Biochimica Possono essere considerati aldeidi o chetoni poliossidrilati
Classificazione:
Monosaccaridi o zuccheri semplici: unità base dei carboidrati (glucosio,fruttosio, galattosio)
Dissacaridi: dimeri dei monosaccaridi (saccarosio, lattosio)
Polisaccaridi: carboidrati polimerici (cellulosa, amido)
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CARBOIDRATI - 2 Nomenclatura IUPAC:
Terminano con il suffisso –oso
Se nella molecola è presente la funzione
aldeidica aldosi
Se nella molecola è presente la funzionechetonica chetosi
Danno luogo al fenomeno della
stereoisomeria Glucosio: gli atomi di C 2, 3, 4 e 5 sono
asimmetrici 16 stereoisomeri
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AMMINE
Formalmente derivati dall’ammoniaca (NH3):
Classificazione (sulla base del numero di H sostituiti da
gruppi R): Tipo I: ammina primaria
Tipo II: ammina secondaria
Tipo III: ammina terziaria
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AMMINE-2
Nomenclatura IUPAC: Denominate indicando in ordine alfabetico i gruppi R legati
all’atomo di N
Esempio: Primarie: CH3CH2NH2 (etilammina), C6H5NH2 (fenilammina)
Terziarie: (CH3CH2)2NCH2CH2CH3 (dietilpropilammina)
Come l’ammoniaca presentano proprietà basiche:
5/14/2018 1_Elementi_Chimica_Organica - slidepdf.com
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AMMIDI Formalmente derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione del
gruppo –OH con quello NH2:
Nomenclatura:
Si ottiene da quello dell’acido sostituendo il suffisso –ico col nome ammide
(etanammide) (metanammide)(propionoammide)