metano

etano

ALCANI Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno

Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio

Alcano: Idrocarburo saturo contenente solo catene aperte di atomi di carbonio

pentanopropano butano

-- -- -- -- -- --

--metilene

SerieOmologa

Fonti degli alcani

Da giacimenti fossili: gas naturale, petrolio, carbone

Gas naturale: metano (90-95%), etano 5% circa

Petrolio:idrocaruri da C5 a C20 e oltre

Carbone: quasi carbonio puro

Alcani (fino a sei carboni) Temperature di ebollizione

98C7 H16Eptano

-88 C2 H6Etano

69 C6 H14Esano

36 C5 H12Pentano

0 C4 H10Butano

-42 C3 H8Propano

-164 CH4Metano

p.e. (C°)Formula molecolare

Nome

NOMENCLATURA DEGLI ALCANI

Nomenclatura internazionale per tutti i composti chimica: IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)

metanoetanopropanobutanopentanoesanodecano

Prefisso:indica il n. di carboni

Suffisso: indica che il composto è un alcano

1C2C3C4C5C6C10C

Negli alcani i Carboni sono ibridati sp3

Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di C e di H

Gli alcani hanno formula generale: CnH(2n + 2)CH4

C2 H6

C3 H8

metano

etano

propano

Etano

Vista laterale vista quasi vista dall’estremità Proiezione di dall’estremità Newman

Conformazioni degli alcani

I due metili possono ruotare intorno al legame semplice,

Le diverse (infinite) possibili disposizioni degli atomi nello spazio, così ottenute sono dette CONFORMAZIONI

Conformazione: Ciascuna disposizione degli atomi di una molecola nello spazio derivante dalla rotazione intorno ad un legame semplice

Eclissata SfalsataPiù stabileMeno stabile

Atomi più vicini, c’è repulsione (Tensione da Interazione di non legame)

Atomi più lontani, minore repulsione

Come assegnare il nome ad un alcano ?

sostituente

4-metilottano

2-metilpropano

2-metilpentano

2,4-dimetilpentano

2,4-dimetilesano

3-etil-5-metilpentano

4-etil-2,2-dimetilesano

2-metilbutano 2-metil-4-isopropileptano

2-metil-5-isopropilottano 4-isopropil-4-propileptano

Formula di struttura (tutti i legami sono esplicitati

CH3 -CH3

Formula di struttura concisa (sono omessi i legami C-H

CH3 CH3

Formula di struttura più concisa (sono omessi i legami C-H e C-C

Il legame C-C della ramificazione viene evidenziato.

Gruppo alchilico gruppo derivante da un alcano per rimozione di un idrogeno

Isopropile

-CH2 CH2 CH2 CH3Butile

-CH2 CH2 CH3Propile

-CH2 CH3Etile

-CH3Metile

Formula di struttura concisa

Nome

HC CH3

CH3

CICLOALCANI

Un alcano con struttura ciclica (non ha carboni terminali)

ciclobutano ciclopentano cicloesano

C4 H8 C5 H10 C6 H12

I cicloalcani hanno formula generale CnH2n

Hanno un difetto di idrogeno (2H) rispetto agli alcani

ALCHENI E ALCHINI

Idrocarburi insaturi: idrocarburi contenenti uno o più

doppi o tripli legami carbonio-carbonio.Acheni, alchini, areni.

Alcheni: contengono uno o più

doppi legami C=C

Formula Generale: Cn H2n Etene

Alchini: contengono uno o più

tripli legami C=C.

Formula Generale: Cn H2n-2 Etino

Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che devono soddisfare a determinati requisiti. Il più semplice della classe è il BENZENE

Benzene

Benzene Rappresentazioni del gruppo fenilico

Nomenclatura degli alcheni

IUPAC: Cambiando il suffisso ano (degli alcani) in ene

1-esene 4-metil-1- esene

2-etil-3-metil-1- pentene

Assegnare i nomi IUPAC

1-ottene2-metil-2-butene

3-dimetil-1- pentene

Gruppi alchenilici

CH2 =CH- Vinile

CH2 =CH-CH2 - Allile

CHCH22 =CH=CH--Cl cloroetene(cloruro di vinile)

Struttura degli alcheni

Etene Propene

Il carbonio impegnato nel doppio legame è

ibridato sp2

Un orbitale sp2 tre orbitali sp2 tre orbitali sp2

e un orbitale

2p non ibridato

Orbitali 2p Legame π

Il doppio legame C=C

Un legame σ

e un legame π

Impedita rotazione

intorno al doppio legame. Per farlo ruotare bisogna rompere il legame π (63 Kcal/mol)

sovrapposizione

Non c’è

sovrapposizione

Isomeria cis-trans negli alcheni: esiste se ogni carbonio del doppio legame lega 2 atomi o gruppi diversi

cis-2-butenetrans-2-butene

Dovuta alla rotazione impedita intorno al C=C

cis-trans sono detti isomeri geometrici,sono diastereoisomericis e trans specificano la

configurazione

del doppio legame

Nomenclatura cis-trans

trans-3-esene cis-3,4-dimetil-2-pentene

1-bromo-1- propene

cis o trans?

Cicloalcheni

3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene

3-dimetil-1-cicloesene 1,2-dimetil-1-ciclopentene

Il triplo legame C = CEtino (acetilene)

Un orbitale spdue orbitali sp due orbitali sp e due orbitali

2p non ibridatiOrbitali 2p

Orbitali 2p Legame π

Legame π

180°

Nomenclatura degli alchini

IUPAC: Cambiando il suffisso ano (degli alcani) in ino

3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino

Assegnare i nomi IUPAC

1-ottino 3-dimetil-1-butino

Dieni, trieni, polieni

Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni

1,4-pentadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,3-ciclopentadiene

I doppi legami possono essere

C=C=C C=C-C-C-C=C C=C-C=C

CUMULATI ISOLATI CONIUGATI

Alcheni diffusi in natura

Vitamina A

Terpeni

Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto in due o più unità di isoprene

2-metil-1,3-butadiene(isoprene)

Unità isoprenica

testa coda

Legame che unisce la testa e la coda di due unità isopreniche

Mircene, un diterpene (C10 )

Un olio essenziale (essenze profumate) estratto da varie piante tra cui lauro e verbena

Lauro californiano

Altri terpeni

geraniolo

limonene canfora

Composti Aromatici

C6 H6

Composto aromatico: termine usato per classificare il benzene ed i suoi derivati , definiti così per la loro grande stabilità

Arene: Idrocarburo aromatico

Gruppo arilico: gruppo che deriva da un arene per rimozione di un H. si indica con Ar-

Modello del legame di valenza

Struttura del benzene

Tutti i carboni sono ibridati sp2

I legami C-C tutti sono uguali

Il modello di risonanza del benzene, Kekulè

Il benzene può essere rappresentato come un ibrido di due strutture limite di risonanza equivalenti

L’ibrido è rappresentato così

Nomenclatura dei derivati del benzene

benzene etilbenzene toluene stirene

fenile benzile

Carbonio benz

Fenolo anilina benzaldeide acido benzoico anisolo

Benzeni disostituiti

Numerazione per assegnare la posizione ai sostituenti

Il toluene è il composto base e il Cl è quindi il sostituente

4-clorotoluene

Nella nomenclatura corrente si possono usare i termini

Orto (1,2-disostituiti)Meta (1,3-disostituiti)Para (1,4-disostituiti)

4-bromotoluene 3-cloroanilina 1,3-dimetilbenzene 1-cloro-4-etilbenzene(p-bromotoluene) (m-cloroanilina) (m-xilene) (p-cloroetilbenzene)

L’energia di risonanza del benzene

benzene

Cicloesatrie ne (ipotetico)

Energia di risonanza: la differenza di energia osservata per la molecola reale (ibrido di risonanza) e l’energia calcolata per la forma limite più stabile.

Concetto di aromaticità

Molti composti, oltre il benzene, mostrano un carattere aromaticoE. Huckel (un Chimico-Fisico tedesco) definì i criteri affinchè un composto possa considerarsi aromatico

Molti composti, oltre il benzene, mostrano un carattere aromaticoE. Huckel (un Chimico-Fisico tedesco) definì i criteri affinchè un composto possa considerarsi aromatico

1.

Deve essere ciclico2.

Deve essere planare

3.

Avere un orbitale 2p su ogni atomo dell’anello (tutti gli atomi devono essere ibridati sp2)

4.

Deve avere il n. degli elettroni π

definiti da: (4n + 2)

Idrocarburi aromatici polinucleari

Naftalene Antracene Fenantrene

Benzo[a]pirene Coronene

Fenoli

Fenolo 5-metilfenolo 1,2-benzodiolo 1,3-benzodiolo 1,4-benzodiolo (m-cresolo) (catecolo) (resorcinolo) (idrochinone)

Timolo vanillina

Timo

Ossidazione benzilica

Ac. benzoico