Post on 03-May-2015
INIZIALMENTE ERA CHIAMATA ERRONEAMENTE CHIMICA ORGANICA SUPPONENDO CHE TUTTI
I COMPOSTI DEL CARBONIO FOSSERO PRESENTI SOLO NEGLI ORGANISMI VIVENTI.
IN REALTA’ I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI
LA CHIMICA DEL CARBONIOLA CHIMICA DEL CARBONIO
glucosioglucosiocolesterolocolesterolo
cellulosacellulosaDNADNA
O DI SINTESI
aspirinaaspirina
pvcpvc
Gli organismi sono fatti di molecole. Le molecole sono fatte principalmente da
non metalli
Il carbonio
• E’ al centro della tabella periodica, IV gruppo, con 4 elettroni di valenza, su 8 disponibili
• Ha una elettronegatività (2.5) marginalmente superiore a quella dell’idrogeno (2.2)
• Può fare 4 legami covalenti con ibridazione sp3, o 3 con ibridazione sp2
• Forma facilmente legami C-C, come nelle due forme allotropiche, diamante ed grafite
• Nessun altro elemento ha questa capacità
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IL DIAMANTEIL DIAMANTE
Struttura cristallograficaStruttura cristallografica
OGNI ATOMO DI CARBONIO È LEGATO COVALENTEMENTE AD ALTRI
QUATTRO POSTI AI VERTICI DI UN TETRAEDRO REGOLARE MEDIANTE
LEGAMI LEGAMI CON IBRIDAZIONE CON IBRIDAZIONE spsp33;
LA LUNGHEZZA DI LEGAME È PARI A 1.54 Å;
E’ UN SOLIDO RIGIDO, TRASPARENTE ED ISOLANTE, IN NATURA È
IL MATERIALEIL MATERIALE PIÙ DUROPIÙ DURO ED E’ ANCHE IL MIGLIOR CONDUTTORE DI CALORECONDUTTORE DI CALORE;
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LA GRAFITELA GRAFITE
Struttura cristallograficaStruttura cristallografica
SCURA, OPACA, CON UNA LUCENTEZZA METALLICA, HA NOTEVOLE
CONDUCIBILITÀ ELETTRICACONDUCIBILITÀ ELETTRICA NELLA DIREZIONE PARALLELA AI PIANI
ED HA PROPRIETÀ LUBRIFICANTI;
.
L’IBRIDAZIONE TIPICA DELLA GRAFITE È spsp22
I LEGAMI TRA ATOMI DI CARBONIO FORMANO
ESAGONI REGOLARIESAGONI REGOLARI DISPOSTI IN STRATI PLANARI
(FORZE DI VAN DER WAALS)
Ha ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolatiHa ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolati
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IL FULLERENE CIL FULLERENE C6060
Struttura cristallograficaStruttura cristallografica
LA STRUTTURA È STATA INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985
È SIMILE AD UN GEODE
(DISEGNATO PER LA PRIMA VOLTA DA BUCKIMINSTER FULLER 1895-1983)
OGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONIOGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONI CHE DANNO
ORIGINE A 5 O 6 ANELLI, I LEGAMI CHE SI FORMANO SONO SIMILI A
QUELLI PRESENTI NELLA GRAFITE;
I FULLERENI SONO STATI SCOPERTI NELLE POLVERI DI CARBONIO.
Carbon molecules
Carbon forms the backbone of all biomolecules
I. Organic chemistryA. Organic vs. inorganic compounds
Organic compounds Inorganic compounds1.
2.
3.
4.
Many atoms; always carbon and hydrogen
Relatively few; not always carbon and hydrogen
Flexible Rigid
Wide variety Relatively not as variable
Carbon backbone Varies
CARBONIOCARBONIO
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IL CARBONIO È IL PRIMO PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICA:DELLA TAVOLA PERIODICA:
CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL CARBONIO:CARBONIO:
1s22s2s222p2p22
POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI
Energia di legame C-C e di altri compostiEnergia di legame C-C e di altri composti
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L’IBRIDAZIONE spL’IBRIDAZIONE sp33
LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E pLE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p
GLI ORBITALI IBRIDIORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELL’ORBITALE 2s2sE INFERIORE ALL’ORBITALE 2p2p
CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (SOLO LEGAMI SEMPLICI ())
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L’IBRIDAZIONE spL’IBRIDAZIONE sp2 2 e spe spATOMI DI
CARBONIO CON IBRIDAZIONE spIBRIDAZIONE sp22
POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI
LEGAMI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHENI)
GLI IBRIDI spIBRIDI sp CONSENTONO DI
FORMARE LEGAMI TRIPLI
(CARATTERISTICI DEGLI ALCHINI)
Formazione del Formazione del doppio legamedoppio legame
Formazione del Formazione del triplo legametriplo legame
IL CARBONIO FORMA VARI OSSIDI, I PIU’ IMPORTANTI SONO:
• MONOSSIDO di carbonio (CO)MONOSSIDO di carbonio (CO)
ALTAMENTE TOSSICO PER L’ORGANISMO
È UNA BASE DI LEWISBASE DI LEWIS ED È PARTICOLARMENTE REATTIVA
REAGISCE ESOTERMICAMENTE CON L’O2 DANDO
DIOSSIDO DI CARBONIODIOSSIDO DI CARBONIO:
CO + O2 CO2 H° = -283 kJ/mol
I COMPOSTI DEL CARBONIOI COMPOSTI DEL CARBONIO
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2
1
•IL DIOSSIDO (COIL DIOSSIDO (CO22) ) – ANIDRIDE CARBONICA
È L’UNICO biossido VOLATILE biossido VOLATILE DEL GRUPPO, SiO2, GeO2, SnO2, PbO2 SONO SOLIDI
È SOLUBILE IN ACQUA;
H2O + CO2 = H2CO3(aq)
LA SOLUBILITÀ IN ACQUA È CIRCA 0,034 M
SOLO LO 0.37% È IN FORMA DI HSOLO LO 0.37% È IN FORMA DI H22COCO3, 3, IL RESTO È COIL RESTO È CO22
LA COSTANTE DI PRIMA IONIZZAZIONE DELL’ACIDO CARBONICO È
[H+] [HCO3-] / [H2CO3] = 4.4*10-7 M
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Ione carbonatoIone carbonato
Stati ossidazione del Carbonio
nome n° ossid
CH4 metano -4
CH3OH metanolo -2HCHO metanale 0
(aldeide formica) HCOOH Acido metanoico +2
(Ac. formico)
CO2 biossido di C +4
CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO:CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO:
GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURICONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO
VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI
1. SATURI:SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-CC-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI
SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANICICLOALCANI
2. INSATURI:INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=CC=C, C≡C (C≡C (ALCHENI E ALCHINI))3. AROMATICI:AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.
IDROCARBURI - IIDROCARBURI - I
• NOMENCLATURANOMENCLATURA
• Proprietà fisiche Proprietà fisiche
• REAZIONIREAZIONI
ALCANIALCANI
GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI
CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENOVENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI
1. SATURI:SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-CC-C
SE SATURI ED ACICLICI: ALCANIALCANISE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI CICLOALCANI
2. INSATURI:INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=CC=C, C≡CC≡C
3. AROMATICI:AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.
Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C, ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola.
-ano -ene -ino -enesuffissi
ALCANI (ALCANI (ibridazione sp3)
etanoetano butanobutano
FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH2-).
HANNO FORMULA GENERALE C CnnHH2n+22n+2.
Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3
rappresentazioni
CICLOALCANICICLOALCANII CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL CICLOESANO:
ciclo-ciclo-propanopropano
ciclo-ciclo-butanobutano ciclo-ciclo-pentanopentano ciclo-ciclo-esanoesano
Alcani a catena corta lineare
metano
propano
etano
butano
Nomenclatura
atomi di Carbonio: alcano radicale 1 = Met- ano -ile2 = Et- ano -ile3= Prop- ano -ile4 = But- ano -ile5 = pent- ano -ile6= es- ano 7= ept- ano 8 = ott- ano 9 = non- ano 10 = dec- ano
NOMENCLATURANOMENCLATURA
PER TUTTI GLI IDROCARBURI SATURI
SI APPLICA LA DESINENZA –ano–ano
- SE SONO SENZA RAMIFICAZIONISENZA RAMIFICAZIONI PRENDONO IL NOME DAL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO
- SE SONO RAMIFICATIRAMIFICATI SI IDENTIFICA LA CATENA
CONTINUA DI ATOMI PIÙ LUNGA, SI NUMERA LA CATENA DALL’ESTREMITÀ PIÙ VICINA ALLA PRIMA RAMIFICAZIONE
- SI SCRIVE IL NOME IN UN’UNICA PAROLA, I SOSTITUENTI IN ORDINE ALFABETICO, INDICANDO IL NUMERO DEGLI ATOMI DI CARBONIO INTERESSATI. NUMERI SEPARATI DA VIRGOLE, TRATTINO TRA NUMERO E NOME.
GLI ALCANI CICLICIALCANI CICLICI HANNO PREFISSO ciclo-ciclo-
ASSEGNAZIONE DELLA ASSEGNAZIONE DELLA NOMENCLATURANOMENCLATURA
Cos’è?Cos’è?
Esempi 2-metilesano
3-etil-2,4,5-trimetileptano
Isomeri con 4, 5 atomi di carbonio
TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANITABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANINON RAMIFICATINON RAMIFICATI