INIZIALMENTE ERA CHIAMATA ERRONEAMENTE CHIMICA ORGANICA SUPPONENDO CHE TUTTI

I COMPOSTI DEL CARBONIO FOSSERO PRESENTI SOLO NEGLI ORGANISMI VIVENTI.

IN REALTA’ I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI

LA CHIMICA DEL CARBONIOLA CHIMICA DEL CARBONIO

glucosioglucosiocolesterolocolesterolo

cellulosacellulosaDNADNA

O DI SINTESI

aspirinaaspirina

pvcpvc

Gli organismi sono fatti di molecole. Le molecole sono fatte principalmente da

non metalli

Il carbonio

• E’ al centro della tabella periodica, IV gruppo, con 4 elettroni di valenza, su 8 disponibili

• Ha una elettronegatività (2.5) marginalmente superiore a quella dell’idrogeno (2.2)

• Può fare 4 legami covalenti con ibridazione sp3, o 3 con ibridazione sp2

• Forma facilmente legami C-C, come nelle due forme allotropiche, diamante ed grafite

• Nessun altro elemento ha questa capacità

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

IL DIAMANTEIL DIAMANTE

Struttura cristallograficaStruttura cristallografica

OGNI ATOMO DI CARBONIO È LEGATO COVALENTEMENTE AD ALTRI

QUATTRO POSTI AI VERTICI DI UN TETRAEDRO REGOLARE MEDIANTE

LEGAMI LEGAMI CON IBRIDAZIONE CON IBRIDAZIONE spsp33;

LA LUNGHEZZA DI LEGAME È PARI A 1.54 Å;

E’ UN SOLIDO RIGIDO, TRASPARENTE ED ISOLANTE, IN NATURA È

IL MATERIALEIL MATERIALE PIÙ DUROPIÙ DURO ED E’ ANCHE IL MIGLIOR CONDUTTORE DI CALORECONDUTTORE DI CALORE;

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

LA GRAFITELA GRAFITE

Struttura cristallograficaStruttura cristallografica

SCURA, OPACA, CON UNA LUCENTEZZA METALLICA, HA NOTEVOLE

CONDUCIBILITÀ ELETTRICACONDUCIBILITÀ ELETTRICA NELLA DIREZIONE PARALLELA AI PIANI

ED HA PROPRIETÀ LUBRIFICANTI;

.

L’IBRIDAZIONE TIPICA DELLA GRAFITE È spsp22

I LEGAMI TRA ATOMI DI CARBONIO FORMANO

ESAGONI REGOLARIESAGONI REGOLARI DISPOSTI IN STRATI PLANARI

(FORZE DI VAN DER WAALS)

Ha ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolatiHa ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolati

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

IL FULLERENE CIL FULLERENE C6060

Struttura cristallograficaStruttura cristallografica

LA STRUTTURA È STATA INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985

È SIMILE AD UN GEODE

(DISEGNATO PER LA PRIMA VOLTA DA BUCKIMINSTER FULLER 1895-1983)

OGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONIOGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONI CHE DANNO

ORIGINE A 5 O 6 ANELLI, I LEGAMI CHE SI FORMANO SONO SIMILI A

QUELLI PRESENTI NELLA GRAFITE;

I FULLERENI SONO STATI SCOPERTI NELLE POLVERI DI CARBONIO.

Carbon molecules

Carbon forms the backbone of all biomolecules

I. Organic chemistryA. Organic vs. inorganic compounds

 

Organic compounds Inorganic compounds1.

2.  

3.  

4.  

Many atoms; always carbon and hydrogen

Relatively few; not always carbon and hydrogen

Flexible Rigid

Wide variety Relatively not as variable

Carbon backbone Varies

CARBONIOCARBONIO

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

IL CARBONIO È IL PRIMO PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICA:DELLA TAVOLA PERIODICA:

CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL CARBONIO:CARBONIO:

1s22s2s222p2p22

POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI

Energia di legame C-C e di altri compostiEnergia di legame C-C e di altri composti

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

L’IBRIDAZIONE spL’IBRIDAZIONE sp33

LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E pLE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p

GLI ORBITALI IBRIDIORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELL’ORBITALE 2s2sE INFERIORE ALL’ORBITALE 2p2p

CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (SOLO LEGAMI SEMPLICI ())

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

L’IBRIDAZIONE spL’IBRIDAZIONE sp2 2 e spe spATOMI DI

CARBONIO CON IBRIDAZIONE spIBRIDAZIONE sp22

POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI

LEGAMI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHENI)

GLI IBRIDI spIBRIDI sp CONSENTONO DI

FORMARE LEGAMI TRIPLI

(CARATTERISTICI DEGLI ALCHINI)

Formazione del Formazione del doppio legamedoppio legame

Formazione del Formazione del triplo legametriplo legame

IL CARBONIO FORMA VARI OSSIDI, I PIU’ IMPORTANTI SONO:

• MONOSSIDO di carbonio (CO)MONOSSIDO di carbonio (CO)

ALTAMENTE TOSSICO PER L’ORGANISMO

È UNA BASE DI LEWISBASE DI LEWIS ED È PARTICOLARMENTE REATTIVA

REAGISCE ESOTERMICAMENTE CON L’O2 DANDO

DIOSSIDO DI CARBONIODIOSSIDO DI CARBONIO:

CO + O2 CO2 H° = -283 kJ/mol

I COMPOSTI DEL CARBONIOI COMPOSTI DEL CARBONIO

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

2

1

•IL DIOSSIDO (COIL DIOSSIDO (CO22) ) – ANIDRIDE CARBONICA

È L’UNICO biossido VOLATILE biossido VOLATILE DEL GRUPPO, SiO2, GeO2, SnO2, PbO2 SONO SOLIDI

È SOLUBILE IN ACQUA;

H2O + CO2 = H2CO3(aq)

LA SOLUBILITÀ IN ACQUA È CIRCA 0,034 M

SOLO LO 0.37% È IN FORMA DI HSOLO LO 0.37% È IN FORMA DI H22COCO3, 3, IL RESTO È COIL RESTO È CO22

LA COSTANTE DI PRIMA IONIZZAZIONE DELL’ACIDO CARBONICO È

[H+] [HCO3-] / [H2CO3] = 4.4*10-7 M

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

Ione carbonatoIone carbonato

Stati ossidazione del Carbonio

nome n° ossid

CH4 metano -4

CH3OH metanolo -2HCHO metanale 0

(aldeide formica) HCOOH Acido metanoico +2

(Ac. formico)

CO2 biossido di C +4

CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO:CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO:

GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURICONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO

VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 

1. SATURI:SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-CC-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI

SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANICICLOALCANI

2. INSATURI:INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=CC=C, C≡C (C≡C (ALCHENI E ALCHINI))3. AROMATICI:AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

IDROCARBURI - IIDROCARBURI - I

• NOMENCLATURANOMENCLATURA

• Proprietà fisiche Proprietà fisiche

• REAZIONIREAZIONI

ALCANIALCANI

GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI  

CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENOVENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI

 1. SATURI:SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-CC-C

SE SATURI ED ACICLICI: ALCANIALCANISE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI CICLOALCANI

2. INSATURI:INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=CC=C, C≡CC≡C

3. AROMATICI:AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C, ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola.

-ano -ene -ino -enesuffissi

ALCANI (ALCANI (ibridazione sp3)

etanoetano butanobutano

FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH2-).

  HANNO FORMULA GENERALE C CnnHH2n+22n+2.

Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3

rappresentazioni

CICLOALCANICICLOALCANII CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL CICLOESANO:

ciclo-ciclo-propanopropano

ciclo-ciclo-butanobutano ciclo-ciclo-pentanopentano ciclo-ciclo-esanoesano

Alcani a catena corta lineare

metano

propano

etano

butano

Nomenclatura

atomi di Carbonio: alcano radicale 1 = Met- ano -ile2 = Et- ano -ile3= Prop- ano -ile4 = But- ano -ile5 = pent- ano -ile6= es- ano 7= ept- ano 8 = ott- ano 9 = non- ano 10 = dec- ano

NOMENCLATURANOMENCLATURA

PER TUTTI GLI IDROCARBURI SATURI

SI APPLICA LA DESINENZA –ano–ano

- SE SONO SENZA RAMIFICAZIONISENZA RAMIFICAZIONI PRENDONO IL NOME DAL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO

- SE SONO RAMIFICATIRAMIFICATI SI IDENTIFICA LA CATENA

CONTINUA DI ATOMI PIÙ LUNGA, SI NUMERA LA CATENA DALL’ESTREMITÀ PIÙ VICINA ALLA PRIMA RAMIFICAZIONE

- SI SCRIVE IL NOME IN UN’UNICA PAROLA, I SOSTITUENTI IN ORDINE ALFABETICO, INDICANDO IL NUMERO DEGLI ATOMI DI CARBONIO INTERESSATI. NUMERI SEPARATI DA VIRGOLE, TRATTINO TRA NUMERO E NOME.

GLI ALCANI CICLICIALCANI CICLICI HANNO PREFISSO ciclo-ciclo-

ASSEGNAZIONE DELLA ASSEGNAZIONE DELLA NOMENCLATURANOMENCLATURA

Cos’è?Cos’è?

Esempi 2-metilesano

3-etil-2,4,5-trimetileptano

Isomeri con 4, 5 atomi di carbonio

TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANITABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANINON RAMIFICATINON RAMIFICATI