Idrocarburi alifatici aciclici saturi: AlcaniGli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.
metano CH4
etano CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
butano CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc.
alchile R- (generico)
metile CH3-
metilene -CH2-
etile CH3-CH2-
propile CH3-CH2-CH2-
butile CH3-CH2-CH2-CH2-
pentile CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| | CH3 CH2 - CH3
4-etil-2-metileptano
I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)
2-metilbutano CH3 – CH – CH2 – CH3
| CH3
La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico
Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene:
Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH2=CH2
I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono:
Propene, o propilene: CH2=CH–CH3
Butene, o butilene: CH2=CH–CH2–CH3
Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):
I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto:
etenile CH2=CH- vinile
1-propenile CH3-CH=CH- allile
2-propenile CH2=CH-CH2-
ecc.
Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici. Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica
formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.
Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause
1 - Isomeria di catena
n-butano Isobutano (2-metilpropano) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
| CH3
1-propanolo CH3 – CH2 – CH2
| OH
2-propanolo CH3 – CH – CH3
| OH
2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)
1-butene
CH2 = CH – CH2 – CH3
2-butene
CH3 – CH = CH – CH3
3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)
Etanolo CH3 – CH2 | OH
Etere dimetilico
CH3 – O – CH3
Isomeridi
catena
Isomeridi
posizione
Isomeridi
gruppo funzionale
Diversa concatenazione degli atomi di
carbonio
Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale
Diverso gruppo funzionale
Riassumendo
L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione.
L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.
StereoisomeriaLa stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale.
In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere
Trans-2-butene Cis-2-butene
Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.
Isomeria geometrica (o cis-trans)
L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio.
La forma definita isobutene non è un isomero geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà andrebbe definito 2-metil propene):
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo idrossido (ossidrile o idrossile) -OH ed hanno pertanto formula generale CnH(2n + 2)O.
Un alcol è detto primario se l’ossidrile è legato ad un carbonio primario, cioè quando tale atomo è legato ad un solo altro atomo di carbonio o a tutti atomi di idrogeno. Sono esempi di alcoli primari:
CH3OH alcol metilico (metanolo)
CH3CH2OH alcol etilico (etanolo)CH3CH2CH2OH alcol n-propilico (1-propanolo)CH3CH2CH2 CH2 OH alcol n-butilico (1butanolo)
CH3CH CH2 OH alcol isobutilico (2metil-1propanolo)
CH3
I dioli sono alcoli in cui sono presenti due gruppi idrossido.
I fenoli, in cui il gruppo ossidrilico è legato ad un anello aromatico (Ar-OH)
Caratteristiche fisiche degli alcoliI più leggeri tra gli alcoli sono liquidi a temperatura ambiente, incolori, con odori caratteristici e miscibili con l'acqua.
Polialcoli o glicoli
CH2OH CH2OH
CH2OH CH OH
CH2OH Glicole etilenico (1,2 etandiolo) Glicerina o glicerolo (1,2,3 propantriolo)
H H R" | | |alcol primario: R-C-OH alcol secondario: R-C-OH alcol terziario: R-C-OH | | | H R' R'
Gli acidi carbossilici sono composti acidi caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile (-COOH):
Acido formico Acido acetico
Formula Nome sistematico Nome comune
HCOOH Acido metanoicoAcido formico
CH3COOH Acido etanoicoAcido acetico
CH3CH2COOH Acido propanoico
CH3(CH2)16COOH Acido ottadecanoicoAcido
stearico
Acido 2-idrossipropanoicoAcido lattico
CH2=CHCOOH Acido propenoicoAcido
acrilico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Acido (Z)-9-ottadecenoico Acido oleico
Acido benzencarbossilicoAcido
benzoico
Acido o-idrossibenzencarbossilico
Acido salicilico
HOOC-CH2-COOH Acido propandioicoAcido
malonico
HOOC-CH2 CH2-COOH Acido butandioicoAcido
succinico
Il comportamento in soluzione dei sali degli acidi carbossilici con 12-18 atomi di carbonio è tuttavia particolare ed è alla base dei saponi.
Lo stearato di sodio CH3(CH2)16COONa, ad esempio, possiede un’estremità idrofila per la presenza del gruppo negativamente carico carbossilato, che tende a conferire solubilità alla molecola, mentre il resto della catena carboniosa è apolare ed idrofobica. Molecole che presentano regioni a polarità opposte si dicono anfipatiche.
In acqua le molecole di stearato tendono a formare strutture sferoidali, dette micelle, in cui le teste negative si dispongono a formare la superficie esterna a contatto con l’acqua, mentre le code apolari, tra loro affini, si rivolgo verso l’interno della micella “proteggendosi” in tal modo dall’ambiente acquoso.
Le ammidi, con struttura generale prendono il nome dall’acido, cambiando il suffisso da -oico ad –ammide.
Aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico (>C=O) e sono pertanto raggruppati sotto il nome di composti carbonilici. La differenza sta nell’atomo di carbonio: se è primario o secondario
Idrocarburi aromatici
Il termine aromatico fu usato inizialmente per designare (in contrapposizione agli alifatici) i composti organici dotati di odore gradevole. Oggi il termine ha un significato "strutturale", con comportamento chimico simile a quello del benzene e sono detti areni.
Il primo termine di questa famiglia è dunque il benzene, che ha formula molecolare C6H6
Le ammine possono essere considerate dei derivati organici dell’ammoniaca (NH3) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi alchilici (R-) o arilici (Ar-).
Possono essere distinte in:ammine alifatiche o alchilammine se l’Azoto è legato solo a residui alifatici ammine aromatiche o arilammine se l’Azoto è legato almeno ad un sostituente aromaticoammine eterocicliche se l’Azoto fa parte di un ciclo alifatico o aromatico
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