Química de carbono.Formulación orgánica

E us q E

1.1. Elátomo de carbonopáginas 1581160

I1.2. Representación de las

moléculas orgánicaspágina 160

I1.3. Serie homóloga y grupo funcional

página 160

4.1. Alcoholes y fenolespáginas 1701171

I4.2. Éteres

página 171I

4.3. Aldehídos y cetonaspágina 172

I4.4. Ácidos carboxílicos

página 173)

4.5. Ésterespágina 174

6.1. Isomeria plana o estructuralpágina 177

I6.2. Isomería espacial

o estereoisomeríapáginas 178/179

8.1. La revolución de los nuevosmateriales

páginaa 183

I8.2. Contaminantes orgánicos

persistentespágina 184

M R o E L R u N o R

8. Desarrollo de los compuestosorgánicos de síntesis

páginas 183/184

2.1. Alcanospáginas 1611163

I2.2. Alquenos

página 164I

2.3. Alquinospágina 165

I2.4. Hidrocarburos allcíclicos

(no aromáticos)página 166

I

2.5. Hidrocarburos aromáticospáginas 166/168

5.1. Aminaspágina 175

I5.2. Amidas

página 176

Ideas claras .página 185

7.1. Origen, localizacióny composición

página 180I

7.2. Refinadopágina 180

\7.3. Gasolinas

página 181I

7.4. Petroquímicapágina 181

I7.5. Repercusiones asociadas al uso

de combustibles fósilespágina 182

I7.6. Los biocombustibles:ventajas e inconvenientes

página 182

7. Ouimico de carbono. Formulación orgánico G

o

SOLUCIONES DE LRS RCTIVIDRDES DEL LIBRO

Cuestiones previas (página 157)

1. ¿De cuántos enlaces, como máximo, puede rodearse unátomo de carbono?

Debido a que un átomo de carbono posee cuatro electronesde valencia, como máximo podrá rodearse de cuatro enlacescovalentes simples.

2. ¿Por qué hay tantos compuestos de carbono?

Por las características electrónicas del átomo de carbono(2s '2p3), que permite la unión entre sí de muchos otros áto-mos de carbono, con enlaces fuertes.

3. ¿Qué son los hidrocarburos? Pon algunos ejemplos.

Los hidrocarburos son compuestos que contienen, exclusiva-mente, átomos de carbono y de hidrógeno. Algunos ejemplosson el butano, el acetileno, el benceno, etcétera.

4. Escribe la fórmula del butano, pentano y etanol.

Butano: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Pentano: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Etanol: CH3 - CH20H

5. ¿Pueden dos compuestos orgánicos tener la misma fórmu-la molecular y presentar distintas propiedades? Pon algúnejemplo.

Sí, serían isómeros. Por ejemplo: Etanol (CH3 - CHPH) y di-metiléter (CH3 - 0- CH3).

6. Cita algún ejemplo de compuesto orgánico que sea espe-cialmente contaminante.

Muchos insecticidas, por ejemplo el DDT.

Actividades (páginas 162/184)

D iPJ!I Nombra los siguientes compuestos:

a) CH -CH - CH -CH-CH3 1 2 1 3

CH3 CH3

b) CH -CH - CH - CH-CH -CH3 2 1 1 2 3

CH3 CH2-CH3

e) CH31

CH -CH - C -CH -CH-CH -CH3 1 1 2 1 2 3

CH3 CH3 CH2 - CH3

a) 2,4-dimetilpentano.

b) 3-etil-4-metilhexano.

e) 5-etil-2,3,3-trimetilheptano.

D iPJ!I Formula los siguientes compuestos:

a) 3-etilhexano.

b) 2,2,3-trimetilpentano.

e) 4-etil-2,7-dimetiloctano.

a) CH3 - CH2 - TH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 -CH3

b) CH31

CH - C - CH - CH - CH3 1 1 2 3

CH3 CH3

e) CH -CH-CH -CH-CH -CH -CH-CH31

2122

13

CH3 CH2 - CH3 CH3

e Ouímica

DEL RLUMNO

D Con los datos de la tabla 7.2, construye estas dos gráficas:

a) Punto de ebullición en función del número de carbonos.

b) Punto de fusión en función del número de carbonos.

FórmulaNombre

Puntode Puntodemolecular ebullición (0C) fusión (0C)

CH.11

Metano11

-16211

-183

C1H611

Etano1

1 -88 11 -172

CJHg11

Propano -42 11 -187

C,HlO11

Butano 0,5 11 -138

CSH'1 11Pentano 36

11-130

C¡H'41

Hexano 69 11 -95

C¡H'6 Heptano 98 11 -91

C'SHJl Pentadecano ~8 11 10

C'6HJ' Hexadecano Il2ss 11 18

C'7HJ6 Heptadecano I~oo 11 22

C,aHJa Octadecano r-31 O 11 28

al uZ.e:2 350~ 300"~ 250~ 200~ 150"ro 100~ 50EQ)

~ -50-100-150-200

20

número de átomos de carbono del hidrocarburo

b)

20

uZ.e:2~~~~~~~ro1~~~100~ ~1 ~~~[~~j~~~~~~~~~~.~~~~~~~~~~~.~~§ ª i;: --

- 501' : : : : f :, l' I

-100 .:~=~=~==:==~=-1 SO =; = ~: ~==.'-200· ;y

número de átomos de carbono del hidrocarburo

15

D Explica la variación de los puntos de fusión y de ebulliciónde los compuestos de la tabla 7.3.

Fórmulamoleculary nombre

p. e. re) p. f. (0C)

I C¡H,. I~~hexano ~L:J

C6H'4 ~Q2-metllpentano ~L=.::J

C6H14 ~Q2,2-dimetilbutano ~L:J

Seobserva que, a igualdad de número de átomos de carbono,cuanto más ramificada esté la cadena, menor es el punto deebullición. Este hecho se debe a que, a medida que la ramifi-cación aumenta, la forma de la molécula tiende a aproximarsea la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto setraduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares,que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.

En 105 puntos de fusión, sin embargo, no se observa tal regu-laridad; eso se debe al hecho de que, en un cristal, las fuerzasintermoleculares dependen, además, de la mayor o menor fa-cilidad con la que las moléculas encajan dentro del retículocristalino.

im Nombra estos compuestos:

a) CH31

CH - C - CH - C = CH3 1 2 1 2

CH3 CH3

b) CH3-CH2-C=CH21

CH3

a) 2,4,4-trimetil-l-penteno (2,4,4-trimetilpent-l-eno).

b) 2-metil-l-buteno (2-metilbut-l-eno).

. im Formula estos compuestos:

a) 3,4-dimetil-3-hexeno (3,4-dimetilhex-3-eno).

b) 3,3-dimetil- 1,4-hexadieno (3,3-dimetilhexa-l,4-dieno).

a) CH - CH - C = C- CH - CH3 2 1 1 2 3

CH3 CH3

b) CH31

CH =CH - C -CH=CH-CH2 1 3

CH3

im Nombra estos compuestos:

a) CH3 - CH2 - CH - C== CH1

CH3

b) CH == C - CH2 - C == CH

a) 3-metilpentino (3-metilpent-l-ino).

b) 1,4-pentadiino (pent-l,4-diino).

im Formula estos compuestos:

a) 2-penten-4-ino (pent-2-en-4-ino).

b) 2,3-dimetil-2-penten-4-ino (2,3-dimetilpent-2-en-4-ino).

a) CH3-CH=CH-C=CH

b) CH - C =C-C== CH3 1 1

CH3 CH3

im Nombra los siguientes compuestos:

a) HC- CH11 11

C-CH./

CH3

b) CH/"----HC CH2

\ ICH -CH2

1

CH./'-...

CH3 CH3

a) l-metil-l ,3-ciclobutadieno (1-metilcic/obuta-l,3-dieno).

b) 3-isopropil-l-ciclopenteno (3-isopropilcic/opent-7 -eno).

iI!J im Formula los siguientes compuestos:

a) 1,3-dimetilciclopentano.

b) 1,2-dimetilciclopenteno.

al QCH3

b) CH3elH

;

m im Nombra los siguientes compuestos:

bl 6~CH,

d~

CH3

a) 1,2,4-trimetilbenceno.

b) Etilenbenceno o fenileteno o vinilbenceno.

e) l,4-dimetilnaftaleno.

m im Formula los siguientes compuestos:

a) p-diclorobenceno.

b) Fenilpropano o isopropilbenceno.

alóI

el

W im Nombra los siguientes compuestos:

al ¡QrCIb) CIHC=CHCI

a) Clorobenceno.

b) 1,2-dicloroeteno.

7. Ouimica de carbono. Formulación orgánico e

iIl (PJ!l Formula los siguientes compuestos:

a) 1,2-dicloroetano.

b) 1,1-dicloroeteno.

a) CICH2- CH2CI

b) Cl2C=CH2

m (PJ!l Nombra los siguientes compuestos:a) CH3 - CHOH - CHOH - CH3

b) CH3 - CH - CHOH - CH3I

CH3

e) CHpH - CH - CHOH - CH3I

CH3

a) 2,3-butanodiol (butano-2,3-diol).

b) 3-metil-2-butanol (3-meti/butan-2-ol).

e) 2-metil-l,3-butanodiol (2-metilbutan-7,3-diol).

iIll (PJ!l Formula los siguientes compuestos:

a) 2,2-dimetil-3-pentanol (2,2-dimetilpentan-3-ol).

b) o-clorofenol.

e) 1,2-propanodiol (propano-1,2-diol).

a) CH3I

CH -C-CHOH-CH -CH3 I 2 3

CH3

b) &OH

e) CHpH - CHOH- CH3

rn (PJ!l Explica el hecho de que el punto de ebullición del1,2-etanodiol (etano-1,2-diol) (CH20H-CH20Hl sea de 197°C,mientras que el del etanol es solo de 78 "C.

El 1,2-etanodiol presenta un punto de ebullición mucho másalto que el etanol, debido al mayor número de enlaces de hi-drógeno que deben romperse para pasar del estado líquidoal gaseoso (el 1,2-etanodiol tiene doble número de grupos- OH que el etanol).

iEl (PJ!l Nombra estos compuestos:a) CH3 - CH - CHO

ICH3

b) CH3I

CH -CO - C - CO-CH3 I 3

CH3

a) Metilpropanal.

b) 3,3-dimetilpentanodiona.

W (PJ!l Formula estos compuestos:a) metilpropanodial.

b) 2-pentanona (pentan-2-onal.

a) CHO- CH - CHOI

CH3

b) CH3-CO-CH2-CH2-CH3

G Químico

fE (PJ!l Formula estos compuestos:

a) Ácido propanodioico.

b) Ácido hidroxietanoico.

a) COOH - CH2 - COOH

b) HOCH2-COOH

m (PJ!l Nombra estos compuestos:a) COOH - CH2 - COOH

b) CH3 - CH - COOHI

CH3

a) Ácido propanodioico.

b) Ácido metilpropanoico.

fE (PJ!l Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3 - COO- CH2 - CH3

b) HCOO-CH3

e) CH3 - CH2 - CH2 - COO- CH2 - CH3

d) CH3 - CH2 - COO- CH3

a) Etanoato de etilo.

b) Metanoato de metilo.

e) Butanoato de etilo.

d) Propanoato de metilo.

rn (PJ!l Formula los siguientes compuestos:

a) Benzoato de etilo.

b) Metanoato de etilo.

e) Acetato de metilo.

d) Propanoato de isopropilo.

a) ©r COO- CH,- CH,

b) HCOO- CH2 - CH3

e) CH3 - COO - CH3

d) CH -CH -COO-CH-CH3 2 I 3

CH3

fE (PJ!l Nombra los siguientes compuestos:a) CH3-NH-CH3

b) CH,- CHl6CH,

a) Dimetilamina.

b) Etilfenilmetilamina.

rn (PJ!l Formula los siguientes compuestos:

a) Trimetilamina.

b) Dimetilfenilamina.a) CH -N - CH

3 I 3

CH3

b) CH;~CH;

~ ~ Nombra los siguientes compuestos:

a) HCONH2

b) CH3 - CH2 - CONHCH3

a) Metanoamida.

b) N-metilpropanoamida.

!!l ~ Formula los siguientes compuestos:

a) Acetamida.

b) N-etilpropanoamida.

a) CH3 - CONH2

b) CH3-CH2-CONHCH2-CH3

!I3 ~ Escribe y nombra todos los isómeros del n-pentano.

Solo presenta isómeros de cadena:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

(n-pentano)

CH -CH-CH -CH3 I 2 3

CH3

(metilbutano)

CH3I

CH -C -CH3 I 3

CH3

(dimetilpropano)

!E ~ Escribe y nombra dos isómeros de posición del3-pentanol (pentan-3-o/).

CH3 - CH2 - CHOH - CH2 - CH3

3-pentanol (pentan-3-ol)

CH3 - CHOH - CH2 - CH2 - CH3

2-pentanol (pentan-2-ol)

HOCH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

l-pentanol (pentan-l-ol)

llil ~ Escribe y nombra dos isómeros de función del com-puesto de la actividad anterior.

CH3 - CH2 - CHOH - CH2 - CH3

3-pentanol (pentan-3-ol)

CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3

etilpropilétereta no-oxi-propa no

CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

butilmetilétermetano-oxi-butano

m ~ ¿Qué clase de isomería presenta el ácido 2-hidroxi-propanoico?

Al ácido 2-hidroxipropanoico (CH3 - CHOH- COOH) se le co-noce también como ácido láctico. Puede presentar dos tiposde isomería:

• Plana, de posición, con la existencia, además del 2-hidro-xipropanoico, del isómero: ácido 3-hidroxipropanoico(CHPH - CH2 - COOH).

• Espacial, enantiomería, debido a que la molécula presentaun carbono asimétrico (el segundo), con la existencia de dosisómeros ópticos: ácido dextroláctico y ácido levoláctico.

w ~ ¿Posee isómeros ópticos el ácido 3-hidroxipropa-noico? Dibújalos.

El ácido 3-hidroxipropanoico (CHPH - CH2 - COOH), no tie-ne ningún carbono asimétrico (cuatro átomos o grupos deátomos distintos unidos a él). Por tanto, carece de este tipo deisomería.

m ~ Justifica cuál de los siguientes compuestos presentaisomería cis-trans:

a) 1,l-dibromoetano.

b) 1,' -dibromoeteno.

e) 1,2-dibromoetano.

d) 1,2-dibromoeteno.

a) No, porque no tiene doble enlace.

b) No, porque aunque tiene doble enlace, los grupos se repi-ten en los dos carbonos.

Br" ./ H./C=C"

Br H

e) No, porque no tiene doble enlace.

d) Sí,porque presenta doble enlace, y cada grupo está en uncarbono diferente.

cis-l,2-dibromoeteno trans-t ,2-dibromoeteno

EE ~ Ordena los distintos productos que salen de las refi-nerías en orden de mayor a menor producción. Puedesusar Internet.

Gasóleo para automación (Diesel oil) > GasesLicuados (GLP)>Gasolinas.

Solo estos tres productos suman el 90 % de la producción.El resto lo constituye, principalmente, combustibles paraaviación (jet fuel, queroseno y AVGas).

m ¿Cuál es la diferencia entre gasolina y gasóleo-diesel?Puedes usar Internet.

Son distintas fracciones que se obtienen al destilar el petró-leo: el gasóleo sale a mayor temperatura que la gasolina.

El gasóleo es más sencillo de refinar y también tiene, aproxi-madamente, un 18 % más de energía por drrr' lo que contri-buye a que el rendimiento de los motores diesel sea superiora los de gasolina; pero, a diferencia de esta, el gasóleo-dieselcontiene mayor cantidad de compuestos minerales y de azu-fre, por lo que contamina más.

m De la siguiente lista de productos y materiales orgánicosde síntesis: ropa sintética, materiales plásticos, insecticidas,plaguicidas, termiticidas, explosivos, detergentes, champúes,desodorantes, perfumes, combustibles, pinturas, barnices,disolventes, medicinas y papel, elige a los tres que, a tu jui-cio, son los más importantes y reflexiona sobre cómo seríatu vida sin la existencia de los otros.

RESPUESTA LIBRE.

W Haz un resumen del preámbulo del Convenio de Estocolmo.Busca información en Internet .

Tecleando en el buscador: Convenio de Estocolmo, hay varias pá-ginas que lo describen. Elige las oficiales como pertenecientesal Ministerio de Medio Ambiente .

7. Ouimica de corbona. Formulación orgónica _

Cuestiones y problemas (páginas 188/189)

Elcarbono y sus enlaceso ¿Qué estudia la química orgánica?

Las propiedades físicas y químicas de los compuestos quecontienen carbono (excepto los óxidos y los carbonatos).

fJ ¿De cuántos enlaces, como máximo, puede rodearse unátomo de carbono?

Debido a que posee cuatro electrones de valencia, como má-ximo podrá rodearse de cuatro enlaces covalentes simples.

O ¿Por qué existen tantos compuestos de carbono?

Por la especial configuración electrónica del átomo de carbo-no, que permite la unión entre sí de muchos otros átomos decarbono.

El ¿Qué se entiende por compuesto saturado y compuesto in-saturado?

Se entiende por compuesto saturado aquel en el que todossus enlaces C- C son covalentes sencillos, y por compuestoinsaturado el que presenta dobles y/o triples enlaces.

Representación de moléculas orgánicasO Escribe la fórmula desarrollada y la semidesarrollada del

n-butano.

Fórmula desarrollada:

H H H H1 1 1 1

H-C-C-C-C-H1 1 1 1H H H H

Fórmula semidesarrollada:

H3C - CH2 - CH2 - CH3

O ¿Cuál de estas dos formas de escribir el n-butano aportamás información? ¿Por qué?

a) CH3 - CH2 - CH2 - CH3

b) H HH" "C/H I/HC/ " /C"H/ I H/C" H

H H

La respuesta correcta es la b}, porque indica la naturaleza detodos y cada uno de los enlaces y desarrolla los ángulosde enlace.

Grupos funcionales y formulación orgánicaO Indica el grupo funcional de:

a) Alquenos.

b) Alcoholes.

e) Aldehídos y cetonas.

d) Ácidos carboxílicos.

a) "c = C/ e) -,/0"c = O

/ " -C" /H

b) 1 d) -,/0-C-OH -C"

1 OH

D [igJJ Formula los siguientes compuestos e indica a quéserie homóloga de compuestos pertenecen:

e Química

a) 2-metil-2-butanol (l-metilbutan-l-o/).

b) Etilfeniléter.

e) l,4-ciclohexanodiona (ciclohexano-l,4-diona).

d) 4-etil-4-metilheptano.

e) 2,4-octadieno (octa-l,4-dieno).

f) 3-etil-l ,S-octadiino (3-etilocta-l,5-diino).

g) 3-penten-l-ino (pent-s-en-t-ino).

h) 2-etil-3-metil-l,3-heptadien-6-ino (1-etil-3-metilhepta1,3-dien-6-ino).

i) Ciclohexino.

j) 1,3-ciclopentadieno (ciclopenta-l,3-dieno).

k) m-dimetilbenceno.

1) 2-metil-l,3-butanodiol (1-metilbutano-l,3-diol).

m) 3-metil-2-pentenal (3-metilpent-l-enal).

n) 4-fenil-2-pentanona (4-fenilpentan-l-ona).

ñ) 3,3-dimetilpentanodiona.

o) Ácido 2-pentenoico (ácido pent-Z-enoico).

p) Ácido 2-pentenodioico (ácido pent-l-enodioico).

q) Acetato de etilo.

r) Butanamida.

5) Benzamida.

t) l,4-butanodiamina (butano-l,4-diamina).

a) Esun alcohol.

OH1

CH -C-CH -CH3 1 2 3

CH3

b) Esun éter.

CH3 - CH2 - O -<Q>e) Esuna dicetona.

O11

C/"H2C CH2

1 1H2C CH2,,/

C11O

d) Esun hidrocarburo saturado (alcano).

CH31

CH - CH - CH - C - CH - CH - CH3221223

CH21

CH3

e) Esun hidrocarburo no saturado (alqueno).CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3

f) Esun hidrocarburo no saturado (alquino).

HC== C - CH - CH2 - C == C - CH2 - CH31

CH21

CH3

g) Esun hidrocarburo no saturado.

HC == C - CH = CH - CH3

h) Esun hidrocarburo no saturado.

CH = C - C = CH - CH - C == CH2 I I 2

CH2 CH3I

CH3

i) Esun hidrocarburo no saturado de cadena cerrada (ciclo-alquino).

C~"C CH2I I

H2C CH2,,/CH2

j) Esun hidrocarburo no saturado de cadena cerrada (ciclo-alqueno).

CH.-;:;- "HC CH" .-;:;-

CH2-CH

k) Esun hidrocarburo aromático.

CH3I

©le"3

1) Esun dialcohol.

CH20H - CH - CHOH - CH3I

CH3

m) Esun aldehído.CH - CH - C = CH - CHO32

1

CH3

n) Esuna cetona.H3C-CO -CH2-CH -CH3

©ñ) Esuna cetona.

CH3I

CH - CO - C-CO-CH3 I 3

CH3

o) Esun ácido carboxílico insaturado.CH3-CH2 - CH = CH - COOH

p) Esun ácido carboxílico insaturado.HOOC- CH = CH - CH2 - COOH

q) Esun éster.CH3 - COO - CH2 - CH3

r) Esuna amida..-;:;-0

CH3 - CH2 - CH2 - C <,

NH2

s) Esuna amida aromática.

.-;:;-0

©J"'t) Esuna amina.

H2NCH2 - CH2 - CH2 - CH2NH2

D ~ Nombra los siguientes compuestos e . -homóloga pertenecen:

CH3 CH3

a)I I

CH -C-C-CH -CH3 I I 2 3

CH3 CH3

b) CH2=CH-CH=CH2

e) HC==C-C==C -CH3

d) CH2=CH-CH2-C==C -CH3

e) CH3I

Of)

~CH3

CH3

g) OH

Óh) O~ CH3

i) OCH/~ CH3 3

j) CHO-C==C -CH2-CHO

k) CH3- CH=CH-CH- COOHI

CH31) CH3-CH2-COO-CH3

m) CH3- CH- COOH

On) @-NH-\Q)

.-;:;-0ñ) CH3-C-NH-CH3

o).-;:;-0

CH3 - CH2 - C"NH2

p).-;:;-0

CH3-CH2 -CH=CH-C"NH2

OH OHI I

q) CH - C - C - CH3 I I 3

CH3 CH3

r)

OCHO

s) CH3-CO-CH2-CH3

t) CH -CH -CH-COOH3 2 ICI

7. Ouímico de carbono. Formulación orgánico G)----

u} CH2 - CH - CH3

ÓH ©a} Esun alcano: 2,2,3,3-tetrametilpentano.

b) Esun alqueno: 1,3-butadieno (buta-7,3-dieno).

e) Esun alquino: 1,3-pentadiino (penta-7,3-diino).

d) Esun hidrocarburo insaturado: 1-hexen-4-ino (hex-7-en-4-ino).

e} Es un hidrocarburo alicíclico: 1-metil-1 ,3-ciclopentadieno(7-meti/cic/openta-7 ,3-dieno).

f) Esun hidrocarburo alicíclico: 1,3-dimetilciclobutano.

g} Esun fenol: fenol.

h} Esun derivado bencénico: metilbenceno o tolueno.

i) Esun derivado bencénico: m-dimetilbenceno.

j} Es un aldehído insaturado: 2-pentinodial (pent-2-inodial).

k) Esun ácido carboxílico insaturado: ácido 2-metil-3-pente-noico (ácido 2-metilpent- 3-enoico).

1) Esun éster: propanoato de metilo.

m} Esun ácido carboxílico: ácido 2-fenilpropanoico.

n} Esuna amina: difenilamina.

ñ) Esuna amida: N-metil-acetamida o N-metil-etanoamida.

a} Esuna amida: propanoamida.

p) Esuna amida: 2-pentenamida (pent-2-enamida).

q) Esun alcohol: 2,3-dimetil-2,3-butanodiol (2,3-dimetilbuta-no-2,3-diol).

r) Esun aldehído aromático: benzaldehído.

sJ Esuna cetona: butanona.

t) Esun ácido carboxílico halogenado: ácido 2-clorobutanoico.

u) Esun alcohol: 2-fenil-l-propanol (2-fenilpropan-7-ol).

Hidrocarburos

lE ¿Qué grupo de hidrocarburos destaca por su estabilidade inercia química?

Los alcanos.

W ¿Por qué un hidrocarburo aromático es más estable que unalqueno de igual número de átomos de carbono?

Porque los electrones que participan en los dobles enlaces deun hidrocarburo aromático se encuentran deslocalizados portodo el conjunto molecular, a diferencia de los alquenos, quese encuentran localizados entre dos carbonos.

lE Indica qué afirmación o afirmaciones son correctas conrespecto a los alquenos:

a} Son hidrocarburos saturados.

b) Su fórmula general es CnH2n.

e) Solo pueden tener un doble enlace en la cadena.

d) Presentan ángulos de enlace H-C=C próximos a 109°.

e) Poseen un enlace doble que es menos reactivo que elenlace sencillo.

f) Dan isómeros geométricos.

a) Falsa.

b) Verdadera.

e) Falsa.

d} Falsa.

e} Falsa.

f) Verdadera.

_ Químico

m ¿Por qué los alcanos son insolubles en agua?

Porque son sustancias apolares.

W ¿Porqué el eteno es un compuesto de alto interés industrial?

Porque sirve de materia prima para la obtención de pro-ductos de alto interés industrial: plásticos, detergentes,alcoholes ...

üJE i:m Completa las siguientes reacciones:

a) CH3-CH=CH-CH3+HCI ~

b) CH3-CH=CH-CH3+H2~

e) CH3-CH=CH-CH3+Hp~

a) CH3- CH=CH- CH3+HCI ~ CH3- CH2- CHCI- CH3b) CH3- CH=CH- CH3+H2~ CH3- CH2- CH2- CH3e) CH3- CH=CH- CH3+HP ~ CH3- CH2- CHOH-CH3

iI:l Escribe las reacciones de combustión del etano, el eteno yel etino.

• Etano: 2 C2H6+ 7 O2~ 4 CO2+6 Hp

• Eteno: C2H4+ 3 O2 ~ 2 CO2+ 2 Hp

• Etino: 2 C2H2+ 5 O2 ~ 4 CO2+ 2 Hp

W ¿Qué masa de dióxido de carbono (C02) se arroja a la atmós-fera por cada metro cúbico de propano que se quema porcompleto, medido en condiciones normales?

La ecuación que representa la reacción de combustión es:

C3H8+ 5 O2 ~ 3 CO2+ 4 Hp

Aplicamos la siguiente relación:

22,4 L de C3H8 1 000 L de C3H8 d---~:........::... - ; X = 5893 9 e CO23 . 44 9 de CO2 x 9 de CO2

iE ¿Qué volumen de eteno se obtendrá, en condiciones nor-males, al deshidratar (con ácido sulfúrico) 20 g de un alco-hol que contiene un 95 % de alcohol etílico?

La ecuación que representa la reacción es:H·

CH3- CH2- OH -+ CH2=CH2+ Hp

Calculamos la masa de etanol que tiene el alcohol:

9520 9 . -- = 19 9 de etanol

100Aplicamos la siguiente relación:

46 9 de etanol 19 9 de etanol22,4 L de eteno x L de eteno

x = 9,25 L de eteno

Compuestos oxigenados

iE i:m Formula y nombra tres alcoholes: uno primario, otrosecundario y un último terciario.

Por ejemplo:

Alcohol primario:

CH3- CH2 - CH20H

l-propanol (propan-l-of)Alcohol secundario:

CH3- CHOH - CH32-propanol (propan-2-of)

Alcohol terciario:CH3I

CH -C-OH3 I

CH3

metil-2-propanol (metilpropan-2-of)

!Z!l ¿Por qué los aldehídos son más reactivos que los alcoholes?

Por el carácter no saturado del grupo carbonilo, C=O, lo quefacilita la adición al doble enlace o la sustitución del átomode oxígeno por radicales divalentes. El grupo alcohol no pre-senta dobles enlaces.

!II ~ ¿Cómo pueden obtenerse los ácidos carboxílicos?

Al ser un estado de oxidación superior, se pueden obteneroxidando compuestos que se encuentren en un estado deoxidación inferior: aldehídos y cetonas, y alcoholes. Tambiénse puede obtener mediante la hidrólisis de nitrilos.

m ¿Por qué el etanol es soluble en agua? ¿Sería soluble enagua ell,2-butanodiol (butano-l,2-diol)?

Eletanol es soluble en agua por la polaridad del grupo - OH.

El 1,2-butanodiol también será soluble en agua, pero enmenor medida.

!!l ¿Qué diferencia existe entre alcoholes y fenoles?

Los fenoles son alcoholes bencénicos.

¿Por qué no se puede apagar con agua un frasco de éterque se acaba de inflamar?

Porque, al ser líquidos no miscibles, el éter flotaría en el aguay continuaría ardiendo.

m ~ ¿Qué proceso químico tiene lugar en el vino cuandose avinagra?

Eletanol que contiene se oxida a ácido acético:oxidación-- CH3 - COOH

fórmula ernpmca será C3H60. La fórmula empírica semi-desarrollada es:

~ Completa la siguiente reacción:

H - COOH + CH3 - CHOH - CH3 ~

H - COOH + CH3 - CHOH - CH3 ~

H - COOCH(CH3)2 + H20

¿Por qué escuece el roce con las ortigas?

Porque, al rozar la ortiga, rompemos los «pelillos» de la super-ficie de sus hojas, que en su interior contienen ácido fórmico.

!D ~ Escribe la reacción de esterificación del ácido acéticocon metanol.

CH3-COOH+CHpH ~ CH3-COO-CH3+Hp

¿Cómo ejerce el jabón su función limpiadora?

La parte hidrófila del jabón se adhiere al agua, y la parte hi-drófoba, a las grasas. En el proceso de lavado, el jabón arras-tra las pequeñas gotas de grasa.

~ El análisis de una cetona demuestra que tiene un62,1 % de carbono y un 10,3 % de hidrógeno. Deduce sufórmula semidesarrollada y su nombre.

Hallamos los moles de átomos:

62,1 g de C-'--='---- = 5,2 mol de C12 glmol

Por otra parte:

10,3 g de H-'--='---- = 10,3 mol de H1 glmol

El resto, hasta 100%, será de o:

100 - (62,1 + 10,3) = 27,6% de O

Entonces:

27,6 g de O IdI

= 1,7 mo e O16 gimo

Relaciones idénticas a las anteriores, pero de númerosenteros, son 3 mol de C.6 mol de H y 1 mol de O. Por tanto, la

CH3- Co- CH3 propanona

m Una botella que contiene 1 kg de vino de 8° (8 % en masa)se ha dejado destapada durante varios días. Calcula la can-tidad de ácido acético que se formará si el rendimiento dela reacción es del 50 %.

La ecuación que representa la reacción es:

CH3- CH2- OH + O2 -? CH3- COOH+ Hp

Primero calculamos la cantidad de etanol que hay en la botellade vino:

81000 g . - = 80 g de etanol

100Aplicamos la siguiente relación:

46 g de etanol 80 g de etanol60 g de ácido acético x g de ácido acético

x = 104,35 g

Ahora bien, como el rendimiento de la reacción es del 50 %tenemos:

50104,35 . -- = 52,17 g de ácido acético

100

Compuestos nitrogenados

ffi Da dos ejemplos de compuestos orgánicos nitrogenados.

Aminas: CH3 - CH2 - NH2: etilamina

Amidas: CH3 - CONH2: etanoamida o acetamida

Isomería

rn ¿Qué se entiende en química orgánica por isomería?

Es la propiedad que tienen ciertos compuestos de poseer lamisma fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural.

~ ~ Indica los tipos de isomería que existen.

Isomería plana o estructural: de cadena, de posición, defunción. Isomería espacial o estereoisomería: geométrica ocis-trans y óptica o enantiomería.

W ~ Indica el grupo funcional y el nombre de los siguien-tes compuestos orgánicos y di si poseen o no carbonos asi-métricos:

a) CH3 - CH2 - CONH2

b) CH3 - CHOH - CH2 - CH3

e) CH3- CH2- NH- CH3

d) CH3 - CHOH - COOCH3

a) Pertenece a las amidas: Propanoamida. No presentaningún carbono asimétrico.

b) Elgrupo funcional es el alcohol: 2-butanol (butan-2-o/).

Presenta un carbono asimétrico, el segundo.

e) Pertenece a las aminas: Etilmetilamina. No presenta nin-gún carbono asimétrico.

d) Pertenece a los ésteres: 2-hidroxipropanoato de metilo.

Presentaun carbono asimétrico, el que soporta el grupo alcohol.

m ~ Escribe y nombra todos los isómeros del diclorodi-fluoretano. Indica el tipo de isomería que presentan.

Cl2HC- CHF2:1,1-dicloro-2,2-difluoretano.

CllC - CHF 1,l-dicloro-l ,2-difluoretano.

ClH2C- CF2C1:1,2-dicloro-2,2-difluoretano.

CIFHC- CHFCI:1,2-dicloro-l ,2-difluoretano.

El tipo de isomería de todos ellos es isomería de posición.

7. Ouímica de corbona. Formulación orgánico CD

rn Escribe y nombra todas las cetonas que tengan seis átomosde carbono.

Monocetonas saturadas:

CH3 - Co - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

2-hexanona (hexan-2-ona)

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3

3-hexanona (hexan-3-ona)

CH - CO - CH - CH - CH3 I 2 3

CH3

3-metil-2-pentanona (3-metilpentan-2-ona)

CH - CO - CH - CH - CH3 2 I 3

CH3

2-metil-3-pentanona (2-metilpentan-3-ona)

CH - CO - CH - CH - CH3 2 I 3

CH3

4-metil-2-pentanona (4-metilpentan-2-onal

CH3I

CH -CO- C-CH3 I 3

CH3

3,3-dimetilbutanona

EIll ~ Escribe y nombra todos los isómeros de fórmula ge-neral C6H'4. ¿Qué tipo de isomería presentan?

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

n-hexano

CH - CH - CH - CH - CH3 I 2 2 3

CH3

2-metilpentano

CH - CH - CH - CH - CH3 2 I 2 3

CH3

3-metilpentano

CH3I

CH -C -CH -CH3 I 2 3

CH3

2,2-dimetilbutano

CH -CH-CH-CH3 I I 3

CH3 CH3

2,3-dimetilbutanoPresentan isomería de cadena.

m ~ Escribe y nombra todos los isómeros cuya fórmulageneral sea C4H,oO. ¿Presenta alguno de ellos isomeríaóptica?

CH3 - CH2 - CH2 - CH20H

l-butanol (butan-1-o/)

CH3 - CH2 - CHOH - CH3

2-butanol (butan-2-ol)

CH3 - CH - CH20HI

CH3

metil-l-propanol (metilpropan-1-ol)

e Ouímico

OHI

CH - C- CH3 I 3

CH3

metil-2-propanol (metilpropan-2-ol)

CH3 - o - CH2 - CH2 - CH3

metilpropiléter o metano-oxi-propano

CH3 - CH2 - 0- CH2 - CH3

dietiléter o etano-oxi-etano

El único que presenta isomería óptica es el 2-butanol (bu-tan2-ol).

HI

..e,Hcf! CH3

CH2 - CH3

m ~ Justifica cuáles de los siguientes compuestos puedenpresentar isomería cis-trans:

a) CH3 - C == C - CHpH

b) H3C"

C/C=CH-CH3H3

e) CICH = CHCI

d) CICH = CH - CH3

a) No la puede presentar porque es un alquino.

b) No la presenta porque el primero de los carbonos deldoble enlace soporta dos grupos iguales.

e) Sí la presenta.

d) Sí la presenta.

El petróleo

m ¿Cómo se formó el petróleo?

Se cree que el petróleo se formó de la descomposiciónanaerobia del microplancton acumulado durante millones deaños en el fondo de lagos y otras cuencas sedimentarias.

W ¿Qué significa gasolina de 98 octanos?

Esuna gasolina que se comporta, a efectos de detonación, co-mo una mezcla del 98 % de isooctano y el 2 % de n-heptano.

rn ¿A qué se dedican las industrias petroquímicas?

Se dedican a la elaboración de productos en fases posterio-res al refino del petróleo: polietileno, ácido acético, cloruro devinilo, polipropileno, benceno, tolueno, xileno, etc., a travésde dos procesos característicos: pirólisis y reforming.

rn ¿Puede ser el petróleo la energía del futuro? ¿Por qué?

No, porque sus existencias están limitadas.

Evaluación (página 190)

Señala la respuesta correcta en cada uno de los ejercicios:

1. la fórmula CH3-CH,-CH3 se denomina:

a} De proyección.

b} Empírica.

~ e} Semidesarrollada.

2. El metano:

a} No se encuentra libre en la naturaleza.

b} Es un gas bastante denso.

e} Se obtiene en el proceso de cracking del petróleo.

3. El nombre correcto de CH3- CH - CH = C= C- CH3I I

CH3 CH3

a} 2,5-dimetilhexadieno.

b} 2,5-dimetil-2,3-hexadieno (2,5-dimetilhexa-2,3-dieno).

e) 2,5-dimetil-3,4-hexadieno (2,5-dimetilhexa-3,4-dieno).

4. la fórmula del p-etilmetilbenceno es:

al ~-CH'

CH3

b) CH - CHc6rCH"

s. Como sabes, el término alcohol engloba a una seriede compuestos caracterizados por tener el grupo -OH.Sin embargo, cuando pides alcohol en la farmacia o en ladroguería te dan:

a) Alcohol etílico.

b) Alcohol metílico.

e) Fenol.

6. El nombre de @-CO-© es:

a) Acetofenona.

b) Benzoato de fenilo.

~ e) Difenilcetona.

7. la fórmula del acetato de fenilo es:

a) @-COO _ CH3

~ b) CH3-COO-©

e) @-CH3

_ COOH

8. los jabones son:

a) Ésteres naturales.

~ b) Sales de ácidos grasoso

e) Ácidos carboxílicos.

9. los compuestos CH3-CHOH-CH2-CH3 yCH3-CH2-CHOH-CH3 son:

a) Isómeros de cadena.

~ b) El mismo compuesto.

e) Isómeros de función.

10. la mayor parte de los productos obtenidos del petróleose emplean:

a} Para producir plásticos, medicamentos, fertilizantes yasfaltos.

b) Para alumbrado.

~ e) Para ser quemados.

7. Ouímico de corbona. Formulación orgónico G