SECONDA ESPERIENZA DI LABORATORIO

Prof. Antonio Lavecchia

Seconda Esperienza di Laboratorio

•  Riconoscimento del doppio legame –  Saggio con KMnO4 (Baeyer)

•  Riconoscimento della struttura aromatica –  Saggio di Le Rosen

•  Saggio dello iodoformio

•  Prove di solubilità

Riconoscimento del doppio legame Saggio con KMnO4 (Baeyer)

•  In una provetta si scioglie una punta di spatola della sostanza in 2 ml di H2O

•  Si addiziona, goccia a goccia e agitando vigorosamente, una soluzione acquosa al 3% di KMnO4 (circa 4 gocce)

•  Il saggio è da considerarsi positivo se più di una goccia della soluzione viola del KMnO4 viene decolorata (con abituale formazione di un precipitato bruno di MnO2)

Riconoscimento del doppio legame Saggio con KMnO4 (Baeyer)

Il saggio è poco specifico in quanto risulta positivo per varie classi di composti

Tipo di struttura KMnO4

Alcheni, alchini +

Alcheni o alchini, disattivati o impediti +

Fenoli, tiofenoli +

Ammine aromatiche +

Chetoni -Molte aldeidi +

Alcooli I e II +

Mercaptani, solfuri +

Riconoscimento del doppio legame Saggio con KMnO4 (Baeyer)

Sostanze da testare:

– Chinina cloridrato

– Vanillina

– Timolo

Riconoscimento della struttura aromatica Saggio di Le Rosen

•  Una piccola quantità di sostanza viene posta in provetta e si aggiunge cautamente 1-2 ml di H2SO4 conc.

•  Si fanno scivolare lungo le pareti della provetta poche gocce di formaldeide

•  La formazione di un anello colorato o di una resina è indice di saggio positivo

•  L’assenza di colore indica che la sostanza non è aromatica

Riconoscimento della struttura aromatica Saggio di Le Rosen

Sostanze da testare:

– Acido acetilsalicilico

– Sulfatiazolo

– Vanillina (composti cinnammici)

CHO

OCH3OH

Saggio dello Iodoformio

•  In una provetta si pone 1 mL di etanolo

•  Si addiziona quindi 1 ml di NaOH 2N e una soluzione iodio-iodurata (iodio 10%), goccia a goccia, sbattendo, finchè permane nettamente la colorazione bruna dello iodio

•  La miscela risultante viene lasciata a riposo per qualche minuto

•  Il saggio è positivo se si forma un precipitato giallo di iodoformio dall’odore caratteristico

Saggio dello Iodoformio •  Il saggio risulta positivo per i composti che

contengono il gruppo CH3CO- (metilchetonico) o il gruppo CH3CH(OH)- (metilcarbinolico), che si ossida facilmente a metilchetone

•  L’etanolo, ossidabile ad acetaldeide, costituisce l’unico alcool primario che dà il saggio positivo

Sostanza da testare:

– Etanolo CH3-CH2-OH

Prove di solubilità •  Preparare le provette (completamente anidre) nel

portaprovette ed indicare su ognuna col pennarello il tipo di solvente da utilizzare:

•  I possibili solventi sono: –  H2O, NaOH 2N, HCl 2N, NaHCO3, Na2CO3 2N, O(C2H5)2 (etere),

C2H5OH (etanolo)

Preparazione delle provette da saggio

Prove di solubilità

•  Versare una punta di spatola di sostanza in ognuna delle provette prima di aggiungere il solvente •  nel caso la sostanza si presenti sotto forma granulosa

macinarla finemente con un pestello in un mortaio

•  Recarsi poi al reagentario più vicino e procedere al saggio

•  Aggiungere circa due dita di volume di solvente (2-3 ml del fondo di una provetta) ed agitare per 1 min •  Nei casi in cui la solubilità appaia dubbia, conviene agitare per

almeno 5 min. prima di decidere sulla reale insolubilità

N.B. Non contaminare i reattivi con pipette sporche!!

Prove di solubilità Dimostrazione dell’esperimento:

modo corretto di aggiungere il solvente, senza contaminarlo

con pipette sporche

Volume massimo di solvente da aggiungere

Max tre dita di volume

–  Caffeina

–  Teofillina

–  Teobromina

–  Sulfatiazolo

–  Acido benzoico

–  Saccarina

Prove di solubilità Sostanze da testare:

–  Fenazone

Prove di solubilità

Sostanze da testare: