lezione 1_introduzione

7/21/2019 lezione 1_introduzione

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METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

anno accademico 2014-2015

Prof. Elisabetta Rossi

DISFARM

Sezione di Chimica Generale e Organica A. Marchesini

e-mail: [email protected]


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CORSO SEMESTRALE

7 CREDITI = 56 ore di lezione frontale

Per settimana: 3 lezioni frontali di 2 ore

Luned ore 15.30-17.30 aula G23Mercoled ore 8.30-10.30 aula G23Gioved ore 10.30-12.30 aula G23

STRUTTURA DEL CORSO

Modalit di svolgimento dellesame

Scritto in due parti una t e o r i c a ed una p r a t i c a .

P a r t e t e o r i ca : domande aperte sugli argomenti trattati nelle lezioni frontali.

Pa r t e p r a t i ca : assegnazione di una struttura incognita sulla base degli spettri IR,MS e NMR e/o conferma di una struttura nota in base agli spettri dati; esercizi dispettrometria di massa; esercizi di NMR mono e bidimensionale.

Appelli: 12 giugno 2015, 20 luglio 2015, 14 settembre 2015,

13 novembre 2015, 11 gennaio 2016


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Libri di testo

Identificazione spettroscopicadi composti organici

R.M. Silverstein, F.X. WebsterCAE, Casa Editrice Ambrosiana

Metodi spettroscopiciin chimica organica

M. Hesse, H. Meier, B. ZeehEdises

Esercizi di identificazione ecaratterizzazione strutturale

di composti organiciE. Rossi, D. Nava, G. Abbiati,

G. Celentano, S. PandiniEdises


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E attivo il sito ariel del corso cui si accede allindirizzo:http://ariel.ctu.unimi.it

Sul sito troverete: il materiale didattico usato a lezione, forum,avvisi, esercizi, link a siti web didattici, link a raccolte di spettri

Il forum il mezzo per chiedere e ottenereinformazioni e spiegazioni al docente

Materiale didattico


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Determinare con accuratezza la struttura delle molecole organiche

Di sintesi

O OH

OH O

O

O

+

O OH

O

O OH

O+

H3PO4

80C

Sintesi dellaspirina

Sintesi della ciprofloxacina

Obbiettivi del corso


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Sostanze organiche naturali(di origine vegetale o da microorganismi)



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Sostanze organiche naturali(di origine vegetale o da microorganismi)


penicillina


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O

H

HO

H

HO

H

OOHH

H

OH

O

H

HO

H

OHOHH

H

OHH O

H

H

HO

H

OH

OHHH

OHO

H

HO

H

HO

H

HOHH

O

OH


Biomolecole: nucleosidi e nucleotidi, saccaridi, lipidi, amminoacidi,peptidi e proteine, ormoni, vitamine, ..

maltosio cellobiosio


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Isomeria

Costituzionale

Stereoisomeria

Catena

Posizione

Strutturale

CONFORMAZIONALE

CONFIGURAZIONALE

Diastereoisomeria

Enantiomeria

CH3 CH2 OH CH3 O CH3

OH

OH

Isomeria geometrica cis/trans (E/Z)



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METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

infrarosso IR

risonanza magnetica nucleare NMR

infrarosso IR

risonanza magnetica nucleare NMR

spettrometria di massa MSspettrometria di massa MS

Interazione con una radiazioneelettromagnetica

Interazione con un fascio diparticelle (elettroni o ioni)


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Il termine radiazione usato in fisica per descrivere fenomeni apparentemente assai diversi

tra loro di cui possiamo o meno avere percezione.

La caratteristica peculiare comune a tutti questi fenomeni il trasferimento di energia da un

punto a un altro dello spazio senza che vi sia il movimento di corpi macroscopici e senza il

supporto di un mezzo materiale.

Quando la propagazione di energia avviene secondo queste modalit si dice che si in

presenza di radiazione.

La radiazione elettromagnetica un trasferimento di energia secondo un fenomeno

ondulatorio composto da un campo elettrico e uno magnetico legati e rapidamente oscillanti.

Origine della radiazione elettromagnetica: tutti i corpi con temperatura superiore a 0K

emettono radiazioni elettromagnetiche (energia) e linsieme delle radiazioni emesse costituisce

lo spettro elettromagnetico di quello specifico corpo (sorgente). Le onde elettromagnetiche

vengono prodotte da particelle cariche in moto accelerato.

radiazione elettromagnetica

Formule per convertire le temperature da/a kelvin

Conversione da a Formula

kelvin Celsius T(C) = T(K) - 273,15

Celsius kelvin T(K) = T(C) + 273,15


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La radiazione elettromagnetica si propaga con moto ondulatorio nel vuoto alla

velocit della luce (c = 300.000.000 m/s) e lenergia (espressa come potenza o

intensit) associata alla radiazione proporzionale al quadrato dellampiezza.

radiazione elettromagnetica

La radiazione elettromagnetica un trasferimento di energia secondo unfenomeno ondulatorio composto da un campo elettrico e uno magnetico legati e

rapidamente oscillanti.


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Ca r a t t e r i z za z io n e d e l l a r a d i a z io n e e l e t t r o m a g n e t i ca s eco n d o l a t e o r i a o n d u l a t o r i a

Ogni radiazione elettromagnetica caratterizzata:

dalla l u n g h e zz a d o n d a espressa in cm, che la distanza tra due massimi (o dueminimi) dellonda

dalla f r e q u e n z a cio il numero di cicli completi per unit di tempo espressa incicli/sec (Hertz)

Quindi = c/

dalla m p i e z z a dellonda


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LO SPETTRO ELETTROMAGNETICO

Il sole, a partire dalle reazioni termonucleari di fusione che avvengono nel nucleo,

genera un insieme di radiazioni elettromagnetiche (spettro elettromagnetico moltoampio) che si propagano poi nello spazio arrivando in parte sulla superficie della terra,filtrate dalla biosfera.


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0.01 cm0.008 mm 100 cm

10000 m


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la luce visibile linsieme di d i v e r s e radiazioni elettromagnetiche.

La luce visibile linsieme delleradiazioni elettromagnetiche compresetra 700 nm e 400 nm

Caratterizzazione della luce visibile


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En e r g i a a ss o c i a t a a d u n a r a d i a z io n e e le t t r o m a g n e t i ca P r o p r i e t q u a n t o - m e c ca n i ch e d e l la r a d i a z io n e

La radiazione elettromagnetica si propaga con moto ondulatorio nel vuoto alla velocit

della luce (c = 300.000.000 m/s) e lenergia associata alla radiazione descritta come

un flusso di particelle discrete chiamati fotoni.

Da una parte, i fotoni hanno caratteristiche simili a quella di un onda (es. hanno una

frequenza), dallaltra hanno propriet simili a quella di una particella.

Lenergia di un fotone proporzionale alla frequenza della radiazione elettromagnetica

a cui appartiene.


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Radiazione elettromagnetica: flusso di particelle a energia definita (proporzionalealla frequenza) e di massa nulla, dette q u a n t i d i e n e r g i a o f o t o n i .

Lenergia del singolo fotone proporzionale allafrequenza della radiazione elettromagnetica a cui

appartiene:

E = = hc/

La costante di Planck pu essere definita come lacostante di proporzionalit che lega lenergia di unfotone alla sua frequenza.

Questa equazione definisce lenergia associata aciascun fotone ad una determinata frequenza . Unaradiazione pi o meno intensa a seconda delnumero di fotoni trasportati nellunit di tempo malenergia del singolo fotone sempre la stessa per

quella determinata frequenza.

= 6.62 .10-34 Joule . s / 2 = cicli/sec E = Joule


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energia


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Densit di energia (E espressa in J/m2) indica ilnumero di fotoni che attraversano l'unit di

superficie (fluenza).

Densit di potenza (P espressa in Watt/m2)

rappresenta la densit di energia trasportata nell

unit di tempo (irradianza).

l'ampiezza una misura dell'intensit dellaradiazione elettromagnetica, ovvero

dell'energia del campo elettromagnetico da

essa trasportata.


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Le tecniche spettroscopiche

Radiazione elettromagnetica e interazioni con la materia

Radiazione

Scattering

(diffusione o dispersione)

Rifrazione


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riflessione

rifrazione

scattering

trasmissione - assorbimento


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Radiazione elettromagnetica e interazioni con la materia

I0 I1


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Il concetto di trasmittanza e

la registrazione degli assorbimenti

T% = I1

I0

100

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100T %

frequenza,


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