I composti organici

Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H)

Gli idrocarburi

Gli Alcani Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra loro mediante legami singoli

-Gli alcani sono insolubili in acqua: sono apolari, pertanto non formano legami idrogeno con le molecole d’acqua

Numero atomi di carbonio crescente

Tutti gli alcani si indicano con la desinenza: “-ano”

Isomeri di struttura: composti con la stessa composizione chimica ma in cui gli atomi sono legati in modo diverso

Esempio: butano e isobutano

Gli idrocarburi

All’aumentare del numero di atomi di carbonio aumenta il numero di possibili isomeri

Gli idrocarburi

Cicloalcani Alcani a catena ciclica

Rappresentazione a stecche e sfere

Gli idrocarburi

I cicloalcani, ad eccezione del ciclopropano (3 atomi di carbonio), non sono piani ma adottano delle conformazioni ripiegate tridimensionali che consentono di diminuire la tensione di anello.

Es. Cicloesano

Gli idrocarburi

ALCHENI o olefine. Sono caratterizzati dalla presenza di un doppio legame nella molecola

Tutti gli alcheni si indicano con la desinenza: “-ene” indicando il numero del primo atomo di carbonio partecipante al doppio legame

Gli atomi di carbonio si numerano partendo dall’estremità più vicina al doppio legame CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-pentene CH3—CH2—CH =CH—CH3 2-pentene

Gli idrocarburi

CICLO ALCHENI

Gli idrocarburi

Sono caratterizzati dalla presenza di un triplo legame nella molecola

GLI ALCHINI NON POSSONO FORMARE CICLI

ALCHINI

Tutti gli alchini si indicano con la desinenza: “-ino” indicando il numero del primo atomo di carbonio partecipante al triplo legame

Gli idrocarburi

Immaginiamo la struttura molecolare che vede ogni atomo di C con 3 orbitali atomici ibridizzati sp2 ed un orbitale p non ibrido:

Sono caratterizzati dalla presenza di delocalizzazione elettronica che conferisce particolare stabilià.

IDROCARBURI AROMATICI

IDROCARBURI AROMATICI

BENZENE

Gli idrocarburi

Non si può dire con precisione quali siano gli orbitali p che si uniscono per formare il doppio legame, perché si possono avere entrambe le strutture in risonanza:

Grazie alla delocalizzazione degli elettroni negli orbitali pz l’anello benzenico è un anello “AROMATICO”.

Il concetto di “Aromaticità” non è confinato solo al benzene, in quanto un affinché composto viene considerato aromatico se presenta una particolare configurazione elettronica.

I composti aromatici policiclici

E’ possibile catalogare tutti i composti organici in poche decine di famiglie. La collocazione di una molecola in una famiglia dipende dalla presenza di un caratteristico gruppo di atomi definito gruppo funzionale.

I gruppi funzionali

Es1 : Etilene e limonene appartengono alla stessa famiglia, quella degli alcheni, perché possiedono lo stesso gruppo funzionale, il doppio legame C=C, e la loro reattività chimica sarà molto simile indipendentemente dalle loro dimensioni o dalla loro complessità

Es2: Colesterolo ed etanolo: due alcoli strutturalmente molto diversi, ma possiedono entrambi il gruppo funzionale -OH

I gruppi funzionali

I gruppi funzionali

R—OH

ALCOLI

Formula generale SUFFISSO: -OLO

METANOLO

Es: METANOLO Es: 2- BUTANOLO

Es: 2- METIL

2-PROPANOLO

alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari (2°) o terziari (3°) a seconda che il gruppo –OH sia legato ad un carbonio primario, secondario o terziario.

Es.

Si indica con gruppo generico “R” una catena di 1 o più atomi di carbonio

Il punto di ebollizione degli alcoli è più alto rispetto a quello degli alcani con peso molecolare simile. Ciò dovuto alla polarità delle molecole di alcol che si associano allo stato liquido grazie ai legami idrogeno. A causa di questi legami è richiesta una ulteriore energia, rispetto agli alcani, per separare le molecole una dall’altra. L’aumento di solubilità in acqua degli alcoli rispetto agli alcani, dipende dai legami idrogeno che il gruppo –OH stabilisce con le molecole di acqua

AMMINE

R—NH2 SUFFISSO: AMMINA

METILAMMINA

AMMINA PRIMARIA AMMINA SECONDARIA AMMINA TERZIARIA

Alta importanza biologica dovuta alla loro reattività con acqua, acidi carbossilici e aldeidi

SUFFISSO: ALE METANALE o

aldeide formica

PROPANALE o

aldeide propionica

SUFFISSO: ONE DIMETIL

CHETONE

METIL-PROPIL CHETONE

Alta importanza biologica dovuta alla loro reattività con alcoli e ammine SI OTTENGONO PER OSSIDAZIONE DA ALCOLI PRIMARI E SECONDARI

ALDEIDI

CHETONI

ACIDI CARBOSSILICI

SI OTTENGONO PER OSSIDAZIONE DI ALDEIDI

ESTERI

SUFFISSO: ESTERE

SI OTTENGONO PER REAZIONE DI UN ACIDO CARBOSSILICO CON UN ALCOL

ETILESTERE

PREFISSO: ACIDO

SUFFISSO: OICO

TIOLI R—SH SUFFISSO: TIOLO

METANTIOLO

ETERI

R—O—R SUFFISSO: ETERE

DIMETIL ETERE

METIL-BUTIL ETERE più volatili e meno solubili degli alcoli