FOSFOGLICERIDI…

SFINGOLIPIDI

non contengono glicerolo ma contengono• sfingosina - un amminoalcol a 18 atomi di C con doppio legame trans

• acido grasso a catena lunga

• una testa polare (X)

Classi Sfingofosfolipidi (X = es. fosfocolina) Glicosfingolipidi (X= carboidrati)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-2CH=CH-CH-CH-CH2-OH I I OH NH2

Punto di legame

dell’acido grasso

Punto di legame

del gruppo polare

sfingosina + acido grasso = cerammide

struttura di base degli sfingolipidi

sfingolipide: 2 code non polari e 1 testa polare X

sfingosina

N.B. legame ammidico fra aminoalcol e acido grasso

acido grasso

H (- X sostituente)

sfingosina

CH2OH

C NH2H

C OHH

C

C

H

H

(CH2)12

CH3

C18-sfingosinaC18-sfingosina

CH2OH

C NHH

C OHH

C

C

O

CHH

sfingosinaAcidograsso

ceramideceramideSFINGOLIPIDI

SFINGOLIPIDI

Entrambi i sfingolipidi e i glicosfingolipidisono derivati acilici degli acidi grassi con sfingosine a catena lunga chiamate ceramidi

Nella sfingolmielina uno sfingolipide la ceramide è esterificata con la fosforilcolina.

Nei glicosfingolipidi la ceramide è unita ad uno o più zucheri.

P-fosfo

H2CHC

O

CH

NH CH

C

CH2

CH3

H

OH

( )12

C

R

O

PO O

O

H2C

H2CN+

CH3

H3C

CH3

Sphingomyelin

phosphocholine

sphingosine

fatty acid

L’unico fosfolipide dei sfingolipidi è la SfingomielinaSi ritrovano nelle membrane delle cellule nervose dovecostituiscono le GUAINE MIELINICHE

SFINGOFOSFOLIPIDI

GLICOSFINGOLIPIDINei glicolipidi la molecola “portante” è di nuovo il ceramide (= sfingosina + acido grasso), come nelle sfingomieline, ma la testa polare è rappresentata da un singolo monosaccaride nei cerebrosidi o da una catena ramificata di zuccheri nei gangliosidi.

NON c’è il fosfato!

La “testa polare” è formata dallo zucchero o dalla catena di zuccheri.

I glicolipidi

acido grasso

acido grasso

acido grassoglic

erol

o

acido grasso

acido grasso

glic

erol

o

PO4colina

acido grassosf

ingo

sin

a

PO4colina

acido grasso

sfin

gosi

na

mono o oligo

saccaride

lipidi di riserva (neutri)

trigliceridi

lipidi di membrana (polari)

fosfolipidi glicolipidi

glicerofosfolipidi sfingofosfolipidi sfingolipidi

CERE

miscele di composti piuttosto eterogenei di alcoli, chetoni, alcani e, soprattutto, di esteri di acidi grassi (palmitico, stearico ecc.) con alcoli (cetilico, cerilico ecc.), entrambi a catena molto lunga.

totalmente idrofobiche: funzione idrorepellente di protezioneBuccia della frutta, foglie, insetti, penne uccelli

palmitato di miricile